N-[3-(trifluoromethyl)phenyl]naphthalen-2-amine | 398-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-[3-(trifluoromethyl)phenyl]naphthalen-2-amine
• 英文别名: naphthalen-2-yl-(3-trifluoromethyl-phenyl)-amine；[2]naphthyl-(3-trifluoromethyl-phenyl)-amine；[2]Naphthyl-(3-trifluormethyl-phenyl)-amin
• CAS: 398-66-3
• 化学式: C₁₇H₁₂F₃N
• 分子量: 287.284
• InChiKey: NPTJKTIERFATIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[3-(trifluoromethyl)phenyl]naphthalen-2-amine 在 三氯化砷 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 生成 9-Trifluormethyl-12-chlor-7,12-dihydro-benzophenarsazin
  参考文献：
  名称：

  Thu-Cuc,T. et al., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1964, vol. 1, p. 28 - 29

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  间溴三氟甲苯 、 2-萘胺 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 20.0h， 以88%的产率得到N-[3-(trifluoromethyl)phenyl]naphthalen-2-amine
  参考文献：
  名称：

  用于 Buchwald-Hartwig C-N 交叉偶联的苄氧基杯 [8] 芳烃负载的 Pd-NHC 肉桂基配合物

  摘要：

  报道了在苄氧基杯[8]芳烃上负载的 Pd-NHC 肉桂基配合物的可扩展合成。这些催化剂对 Buchwald-Hartwig 交叉偶联反应非常活跃，允许使用低催化负载将芳基氯和芳基溴与各种烷基和芳基胺偶联。负载的配合物还成功地提供了有吸引力的不对称三芳基胺，并且在一种情况下，促进了前所未有的 Pd 催化的 C-H 活化产物的合成。由于杯芳烃支持，目标产品可以分离出低水平的残留钯，在某些情况下，甚至低于制药行业应用的限制性有毒金属标准。通过一个易于实施的程序，

  DOI：

  10.1039/d1cy00669j

文献信息

• Palladium- and Nickel-Catalyzed Aminations of Aryl Imidazolylsulfonates and Sulfamates
  作者：Lutz Ackermann、René Sandmann、Weifeng Song

  DOI：10.1021/ol200267b

  日期：2011.4.1

  A nickel complex derived from dppf, along with NaOt-Bu as the base, allowed for challenging aminations of aryl sulfamates. An improved functional group tolerance is observed in novel palladium-catalyzed aminations of imidazolylsulfonates with rac-BINAP as the ligand.

  衍生自dppf的镍络合物以及NaO t -Bu作为碱，可实现富挑战性的氨基磺酸氨基酯的胺化反应。以rac -BINAP为配体的新型钯催化的咪唑基磺酸盐胺化反应观察到官能团耐受性提高。
• Copper-Catalyzed Selective Oxidative Acylation of Secondary Anilines with Ethyl Glyoxalate: Domino Synthesis of Indoline-2,3-diones
  作者：Tao Liu、Haijun Yang、Yuyang Jiang、Hua Fu

  DOI：10.1002/adsc.201300044

  日期：2013.4.15

  A novel, easy and useful copper‐catalyzed selective acylation of secondary anilines with ethyl glyoxalate has been developed, and the corresponding indoline‐2,3‐dione derivatives were prepared. The procedure comprises the sequential intermolecular copper‐catalyzed selective oxidative ortho‐site aromatic acylation of the NH group in secondary anilines and intramolecular nucleophilic attack of the NH

  已经开发了一种新颖，简单且有用的铜乙二酸酯对仲苯胺进行铜催化的选择性酰化反应，并制备了相应的吲哚啉-2,3-二酮衍生物。该方法包括仲苯胺中NH基团的顺序分子间铜催化选择性氧化邻位芳族酰化反应以及NH基团对酯的分子内亲核攻击。廉价，简便和有效的方法应为合成二羰基化合物提供新的策略。
• Direct Intermolecular Aniline <i>Ortho-</i>Arylation via Benzyne Intermediates
  作者：Thanh Truong、Olafs Daugulis

  DOI：10.1021/ol302875x

  日期：2012.12.7

  A method for direct, transition-metal-free ortho-arylation of anilines by aryl chlorides, bromides, fluorides, and triflates has been developed. This methodology provides the most direct approach to 2-arylanilines since no protecting or directing groups on nitrogen are required. The arylation is functional-group tolerant, with alkene, ether, trifluoromethyl, dimethylamino, carbonyl, chloro, and cyano

  已经开发了一种通过芳基氯化物、溴化物、氟化物和三氟甲磺酸酯对苯胺进行直接、不含过渡金属的邻位芳基化的方法。这种方法提供了最直接的 2-芳基苯胺方法，因为不需要氮上的保护或导向基团。芳基化是官能团耐受的，可以耐受烯烃、醚、三氟甲基、二甲氨基、羰基、氯和氰基官能团。对映体纯联萘二胺的苯基化提供具有>99% ee 的产物。