3-methoxy-N-(naphthalen-2-yl)benzenamine | 38369-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-methoxy-N-(naphthalen-2-yl)benzenamine
• 英文别名: (3-methoxy)-N-(naphthalen-2-yl)aniline；N-(3-methoxyphenyl)-β-naphthylamine；2-(m-Methoxy-anilino)-naphthalin；N-(3-methoxyphenyl)naphthalen-2-amine
• CAS: 38369-73-2
• 化学式: C₁₇H₁₅NO
• mdl: MFCD00547854
• 分子量: 249.312
• InChiKey: YUIMIADZPYKAEK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.167±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-N-(naphthalen-2-yl)benzenamine 、 溴乙腈 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以11%的产率得到[(3-methoxyphenyl)-2-naphthylamino]acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  N-（取代的苯胺基乙基）酰胺：一类新型褪黑激素受体配体的设计，合成和药理学表征。

  摘要：

  提出了一系列新型的褪黑激素受体配体，其特征在于N-（取代的苯胺基乙基）酰胺基支架，以及初步的结构-活性关系（SAR）。通过在苯胺氮，苯环和酰胺侧链上引入不同的取代基，可以调节MT1和MT2受体的结合亲和力和内在活性。通过应用先前开发的SAR模型已经实现了新合成化合物的固有活性和MT2选择性的调节，从而提供了具有不同结合和固有活性特征的化合物。具有庞大的ss-萘基的化合物3d表现为具有亚nM亲和力的MT2选择性拮抗剂。如在非选择性N-甲基-苯胺基激动剂3i中那样，取代基的尺寸减小增强了内在活性。

  DOI：

  10.1021/jm700957j
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯甲醚 、 2-萘胺 在 [Pd(cinnamyl)(tBuXPhos)]OTf 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以95%的产率得到3-methoxy-N-(naphthalen-2-yl)benzenamine
  参考文献：
  名称：

  Sustainable ppm level palladium-catalyzed aminations in nanoreactors under mild, aqueous conditions

  摘要：

  绿色氨化：一个明确定义的钯前驱催化剂使得在非常温和的条件下，水中进行ppm级钯催化的C-N交叉偶联成为可能。使用这种方案与传统的氨化条件进行比较，以制备关键的药用中间体。

  DOI：

  10.1039/c9sc03710a

文献信息

• [EN] 2-AMINO-QUINAZOLINE DERIVATIVES USEFUL AS INHIBITORS OF B-SECRETASE (BACE)<br/>[FR] DERIVES DE 2-AMINO-QUINAZOLINE UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE B-SECRETASE (BACE)
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2006024932A1

  公开（公告）日：2006-03-09

  The present invention is directed to novel 2-amino-3,4-dihydro­quinazoline derivatives, pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of Alzheimer's disease (AD) and related disorders. The compounds of the invention are inhibitors of ß-secretase, also known as ß-site cleaving enzyme and BACE.

  本发明涉及新型2-氨基-3,4-二氢喹唑啉衍生物，包含它们的药物组合物以及其在治疗阿尔茨海默病（AD）和相关疾病中的用途。该发明的化合物是ß-分泌酶抑制剂，也称为ß-位点裂解酶和BACE。
• Direct Intermolecular Aniline <i>Ortho-</i>Arylation via Benzyne Intermediates
  作者：Thanh Truong、Olafs Daugulis

  DOI：10.1021/ol302875x

  日期：2012.12.7

  A method for direct, transition-metal-free ortho-arylation of anilines by aryl chlorides, bromides, fluorides, and triflates has been developed. This methodology provides the most direct approach to 2-arylanilines since no protecting or directing groups on nitrogen are required. The arylation is functional-group tolerant, with alkene, ether, trifluoromethyl, dimethylamino, carbonyl, chloro, and cyano

  已经开发了一种通过芳基氯化物、溴化物、氟化物和三氟甲磺酸酯对苯胺进行直接、不含过渡金属的邻位芳基化的方法。这种方法提供了最直接的 2-芳基苯胺方法，因为不需要氮上的保护或导向基团。芳基化是官能团耐受的，可以耐受烯烃、醚、三氟甲基、二甲氨基、羰基、氯和氰基官能团。对映体纯联萘二胺的苯基化提供具有>99% ee 的产物。
• Highly efficient Ni-catalyzed C-N coupling in alkane solvents
  作者：Xiaolin Jiang、Haiyan Hu、Shizhen Zhao、Qin Shi、Mei Wang、Zengyan Zhu、Yuehui Li

  DOI：10.1016/j.mcat.2023.113395

  日期：2023.8

  often chosen for transition metal catalyzed C-N coupling reactions. In this work, it was found that the use of alkane solvents (e.g. cyclohexane, heptane) allows for highly efficient Ni-catalyzed C-N coupling of aryl pseudohalides with different types of amines in the presence of NHC ligands. Excellent functional group tolerance was achieved. Stronger hydrogen bonding effect between amine NH moiety

  过渡金属催化的 CN 偶联反应通常选择极性溶剂。在这项工作中，我们发现使用烷烃溶剂（例如环己烷、庚烷）可以在 NHC 配体存在下实现芳基拟卤化物与不同类型胺的高效 Ni 催化 CN 偶联。实现了优异的官能团耐受性。烷烃溶剂中胺 NH 部分和极性 OTs/OTf 之间更强的氢键作用可能是其高活性的原因。同时，获得的一些产物表现出体外抗增殖活性。
• Kropf, Heinz; Spangenberg, Jochen; Gunst, Andreas, Liebigs Annalen der Chemie, 1980, # 12, p. 1923 - 1938
  作者：Kropf, Heinz、Spangenberg, Jochen、Gunst, Andreas、Hinrichsen, Jens

  DOI：——

  日期：——
• NOVEL 2-AMINO-QUINAZOLINE DERIVATIVES USEFUL AS INHIBITORS OF ß-SECRETASE ( BACE )
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：EP1776350B1

  公开（公告）日：2013-01-23