1-(3-vinylphenyl)-2-naphthylamine | 1410783-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(3-vinylphenyl)-2-naphthylamine
• 英文别名: 1-(3-Ethenylphenyl)naphthalen-2-amine；1-(3-ethenylphenyl)naphthalen-2-amine
• CAS: 1410783-14-0
• 化学式: C₁₈H₁₅N
• 分子量: 245.324
• InChiKey: DZXBJFWRFRFQNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯乙烯 、 2-萘胺 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 作用下， 以 乙醚 、 环己烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以70%的产率得到1-(3-vinylphenyl)-2-naphthylamine
  参考文献：
  名称：

  通过苄炔中间体直接分子间苯胺邻芳基化

  摘要：

  已经开发了一种通过芳基氯化物、溴化物、氟化物和三氟甲磺酸酯对苯胺进行直接、不含过渡金属的邻位芳基化的方法。这种方法提供了最直接的 2-芳基苯胺方法，因为不需要氮上的保护或导向基团。芳基化是官能团耐受的，可以耐受烯烃、醚、三氟甲基、二甲氨基、羰基、氯和氰基官能团。对映体纯联萘二胺的苯基化提供具有>99% ee 的产物。

  DOI：

  10.1021/ol302875x

文献信息

• Direct Intermolecular Aniline <i>Ortho-</i>Arylation via Benzyne Intermediates
  作者：Thanh Truong、Olafs Daugulis

  DOI：10.1021/ol302875x

  日期：2012.12.7

  A method for direct, transition-metal-free ortho-arylation of anilines by aryl chlorides, bromides, fluorides, and triflates has been developed. This methodology provides the most direct approach to 2-arylanilines since no protecting or directing groups on nitrogen are required. The arylation is functional-group tolerant, with alkene, ether, trifluoromethyl, dimethylamino, carbonyl, chloro, and cyano

  已经开发了一种通过芳基氯化物、溴化物、氟化物和三氟甲磺酸酯对苯胺进行直接、不含过渡金属的邻位芳基化的方法。这种方法提供了最直接的 2-芳基苯胺方法，因为不需要氮上的保护或导向基团。芳基化是官能团耐受的，可以耐受烯烃、醚、三氟甲基、二甲氨基、羰基、氯和氰基官能团。对映体纯联萘二胺的苯基化提供具有>99% ee 的产物。