methyl 2’-amino-2-hydroxy-1,1’-binaphthalene-3-carboxylate | 155855-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 2’-amino-2-hydroxy-1,1’-binaphthalene-3-carboxylate
• 英文别名: (+/-)-2-amino-2'-hydroxy-3'-(methoxycarbonyl)-1,1'-binaphthyl；2-Amino-2'-hydroxy-3'-(methoxycarbonyl)-1,1'-binaphthyl；(+/-)-2-Amino-2'-hydroxy-3'-(methoxycarbonyl)-1,1'-binaphtyl；methyl 4-(2-aminonaphthalen-1-yl)-3-hydroxynaphthalene-2-carboxylate
• CAS: 155855-42-8；174355-43-2；174355-44-3
• 化学式: C₂₂H₁₇NO₃
• 分子量: 343.382
• InChiKey: YFCNIWVKAKQJJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2’-amino-2-hydroxy-1,1’-binaphthalene-3-carboxylate 以 氘代甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  The S_N2 Reaction in the Solid State. An Unusual, B_Al2 Aminolysis of an Ester Group in Crystalline (±)-2-Amino-2‘-hydroxy-3‘-(methoxycarbonyl)- 1,1‘-binaphthyl Elucidated by X-ray Diffraction and Isotopic Labeling. New Experimental Evidence for Linearity in S_N2 Substitution

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja951920y
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-2-萘甲酸甲酯 、 2-萘胺 在 Cu(SIMes)Br 、 氧气 、 silver nitrate 、 丙二酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 15.0h， 以67%的产率得到methyl 2’-amino-2-hydroxy-1,1’-binaphthalene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Heterocoupling of 2-naphthols enabled by a copper–N-heterocyclic carbene complex

  摘要：

  氧化偶联铜催化剂的反应活性受小分子添加剂丙二酸二乙酯的调节，丙二酸二乙酯可减缓 2-萘酚的过度氧化。富电子和贫电子 2-萘酚/2-萘胺之间的高效异质偶联生成了 C1 对称的 BINOL，产率为 35%-98%。

  DOI：

  10.1039/c3cc38675a

文献信息

• A Chiral Iron Disulfonate Catalyst for the Enantioselective Synthesis of 2-Amino-2′-hydroxy-1,1′-binaphthyls (NOBINs)
  作者：Alina Dyadyuk、Vlada Vershinin、Hadas Shalit、Hen Shalev、Nagnath Yadav More、Doron Pappo

  DOI：10.1021/jacs.1c13020

  日期：2022.3.2

  yields and enantioselective ratios (up to 99% yield and 96:4 er). The [Fe((Ra)-BINSate)]+ catalyst was designed as a chiral version of FeCl3 with multicoordination sites available for binding the two coupling partners 1 and 2 as well as the oxidant. Our structure–selectivity and activity study, which covered most of the important positions in the NOBIN scaffold, revealed the effect of different substitution

  报道了一种用于不对称催化的新型手性氧化还原二磺酸铁络合物。[Fe(( R a )-BINSate)] + (BINSate = 1,1'-binaphthalene-2,2'-disulfonate) 配合物有效促进 2-萘酚 ( 1 ) 和 2-氨基萘之间的对映选择性氧化交叉偶联衍生物 ( 2 )，提供光学富集的 ( R a )-2-amino-2'-hydroxy-1,1'-binaphthyls (NOBINs)，具有出色的产率和对映选择性比（高达 99% 的产率和 96:4 er）。[Fe(( Ra ) -BINSate )] +催化剂被设计为 FeCl 3的手性形式具有可用于结合两个偶联配偶体1和2以及氧化剂的多配位点。我们的结构选择性和活性研究涵盖了 NOBIN 支架中的大部分重要位置，揭示了不同取代模式对偶联效率和立体选择性的影响。
• Selective Cross-Coupling of 2-Naphthol and 2-Naphthylamine Derivatives. A Facile Synthesis of 2,2',3-Trisubstituted and 2,2',3,3'-Tetrasubstituted 1,1'-Binaphthyls
  作者：Martin Smrcina、Stepan Vyskocil、Bohumil Maca、Miroslav Polasek、Thomas A. Claxton、Andrew P. Abbott、Pavel Kocovsky

  DOI：10.1021/jo00087a036

  日期：1994.4

  The novel 1,1'-binaphthyls with OH and/or NHR (R=H or Ph) groups in the 2,2'-positions and with additional methoxycarbonyl group(s) in the 3- or 3,3'-positions (13-18) have been synthesized from their respective precursors 1-5 by the CuCl2/t-BuNH(2)-mediated oxidative cross-coupling. In most cases, the chemoselectivity was good, and the cross-coupled products 11-18 were obtained in fair to excellent yields. Binaphthyls 6-10, resulting from the self-coupling, and carbazoles 19-23 have been identified as byproducts. Ab initio calculations and electrochemical measurements have been employed to account for the observed selectivity.
• Smrina Martin, Vyskoil tpan, Maca Bohumil, Polaek Miroslav, Ciaxton Thoma+, J. Org. Chem, 59 (1994) N 8, S 2156-2163
  作者：Smrina Martin, Vyskoil tpan, Maca Bohumil, Polaek Miroslav, Ciaxton Thoma+

  DOI：——

  日期：——