2-cyclohexenylbenzo[d]oxazole | 23386-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 2-cyclohexenylbenzo[d]oxazole
• 英文别名: 2-(cyclohex-1-en-1-yl)benzo[d]oxazole；2-cyclohex-1-enylbenzo[d]oxazol；2-cyclohex-1-enyl-benzoxazole；2-Cyclohex-1-enyl-benzoxazol；2-(Cyclohexen-1-yl)-1,3-benzoxazole
• CAS: 23386-15-4
• 化学式: C₁₃H₁₃NO
• 分子量: 199.252
• InChiKey: LEBWULMKKKTLRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyloxycarbonyl azide 、 2-cyclohexenylbenzo[d]oxazole 在 4DPAIPN 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以72 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  结合合成、光谱和计算洞察光敏烯烃氮丙啶化的通用方法

  摘要：

  氮丙啶是合成化学的重要目标，并且已经报道了许多涉及烯烃与氮宾对烯烃进行氮丙啶化的方法。然而，一般而言，氮宾转移反应针对有限范围的氮宾前体进行了优化，并且具有一系列N-取代基的结构多样的氮丙啶的合成需要应用具有不同反应条件的多种方法。在此，我们报道了一种用于烯烃氮丙啶化的光催化方法，该方法可与多种N-取代氮烯前体一起使用。合成、光谱和计算数据的组合与涉及光催化生成三线态氮烯中间体的机制一致。 4DPAIPN 作为该过程的光催化剂的有效性可以归因于其超长的寿命，而不是其孤立的激发态能量或氧化还原特性。

  DOI：

  10.1021/acscatal.4c03167
• 作为产物：
  描述：

  diphenyl enol phosphate of cyclohexanone 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 碘代三甲硅烷 、 三苯基膦 、 silver carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-cyclohexenylbenzo[d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed direct functionalization of benzoxazoles with alkenyl iodides

  摘要：

  A straightforward procedure for the palladium-catalyzed direct functionalization of benzoxazoles with alkenyl iodides is described. The reactions employ a Pd(II)-precatalyst and use 'on water' conditions to achieve the ready union of a range of di- and tri-substituted alkenyl iodides with a small range of benzoxazoles. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.02.014

文献信息

• CuCl-Catalyzed direct C–H alkenylation of benzoxazoles with allyl halides
  作者：Die Li、Xin-Xing Wu、Tingyu Gao、Baoguo Li、Shufeng Chen

  DOI：10.1039/c7ob01838j

  日期：——

  CuCl-catalyzed C2-alkenylation reaction of benzoxazoles with allyl halides has been established. The distinctive features of this protocol include the use of an inexpensive copper salt as catalyst, simple and readily available starting materials, and ligand-free conditions. An important application of this method to the synthesis of 1,3-diene substituted benzoxazoles has also been achieved.

  建立了高效，简明的CuCl催化的苯并恶唑与烯丙基卤化物的C2-烯基化反应。该方案的显着特征包括使用廉价的铜盐作为催化剂，简单易​​用的起始原料以及无配体的条件。还已经实现了该方法在合成1，3-二烯取代的苯并恶唑中的重要应用。
• Palladium-Catalyzed Direct Arylations, Alkenylations, and Benzylations through C−H Bond Cleavages with Sulfamates or Phosphates as Electrophiles
  作者：Lutz Ackermann、Sebastian Barfüsser、Jola Pospech

  DOI：10.1021/ol9028034

  日期：2010.2.19

  A catalytic system comprised of Pd(OAc)2 and bidentate ligand dppe enabled first direct arylations with moisture-stable aryl sulfamates as electrophiles, and proved applicable to unprecedented C−H bond functionalizations with easily accessible alkenyl phosphates as well as benzyl phosphates.

  由Pd（OAc）2和二齿配体dppe组成的催化体系能够首先将湿气稳定的芳基氨基磺酸盐作为亲电子试剂进行直接芳基化反应，并证明适用于空前的C-H键官能化，且易于获得的烯基磷酸酯和磷酸苄酯。
• Nickel promoted switchable hydroheteroarylation of cyclodienes via C–H bond activation of heteroarenes
  作者：Wei-Chih Lee、Wei-Chin Shih、Ting-Hsuan Wang、Yuhua Liu、Glenn P.A. Yap、Tiow-Gan Ong

  DOI：10.1016/j.tet.2015.03.066

  日期：2015.7

  hydroheteroarylation of cyclic dienes via C–H bond activation of heteroarenes. In the presence of an N-heterocyclic carbene (NHC) ligand, hydroheteroarylation of cyclic diene with azole afforded α-alkenyl-azole, forging a Heck-like product without using any external oxidant. Conversely, changing the ligand to PCy3 would switch this reaction manifold to afford the other isomeric β-alkenyl substituted azole.

  我们通过杂芳烃的C–H键活化证明了Ni催化的环状二烯可切换氢杂芳基化反应。在N-杂环卡宾（NHC）配体的存在下，环二烯与吡咯的氢杂芳基化得到α-烯基-吡咯，无需使用任何外部氧化剂即可锻造Heck-like产物。相反，将配体改变为PCy 3将切换该反应歧管以提供另一种异构的β-烯基取代的唑。
• Cyanine dyestuff
  申请人：ILFORD LTD

  公开号：US02455420A1

  公开（公告）日：1948-12-07
• The Concept of Docking/Protecting Groups in Biohydroxylation
  作者：Gerhart Braunegg、Anna de Raadt、Sabine Feichtenhofer、Herfried Griengl、Irene Kopper、Antje Lehmann、Hans-Jorg Weber

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19990917)38:18<2763::aid-anie2763>3.0.co;2-m

  日期：1999.9.17