(Z)-4-phenylbut-2-enenitrile | 20067-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-4-phenylbut-2-enenitrile
• CAS: 20067-97-4
• 化学式: C₁₀H₉N
• 分子量: 143.188
• InChiKey: RJTHVQJBBSFMAH-PLNGDYQASA-N

物化性质

• 沸点：
  274.5±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.006±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-phenylbut-2-enenitrile 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (E)-4-phenyl-2-butenonitrile
  参考文献：
  名称：

  Descotes,G.; Laconche,P., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1968, p. 2149 - 2155

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-phenyl-2-butenonitrile 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (Z)-4-phenylbut-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  Descotes,G.; Laconche,P., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1968, p. 2149 - 2155

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cross-metathesis of olefins directly substituted with an electron-withdrawing group using transition metal carbene catalysts
  申请人：——

  公开号：US20030236427A1

  公开（公告）日：2003-12-25

  The invention pertains to the use of Group 8 transition metal alkylidene complexes as catalysts for olefin cross-metathesis reactions. In particular, ruthenium and osmium alkylidene complexes substituted with an N-heterocyclic carbene ligand and at least one electron donor ligand in the form of a heterocyclic group are used to catalyze cross-metathesis reactions to provide a olefin products that are directly substituted with an electron-withdrawing group.

  该发明涉及使用第8族过渡金属烷基亚烯配合物作为烯烃交叉重排反应的催化剂。具体来说，以N-杂环卡宾配体和至少一个电子给体配体取代的钌和锇烷基亚烯配合物用于催化交叉重排反应，以提供直接取代带有电子吸引基团的烯烃产物。
• New Results on the Functionalization of Terminal Alkenes by Cross-metathesis Reactions
  作者：Olga M. Blanco、Luis Castedo

  DOI：10.1055/s-1999-2676

  日期：1999.5

  The ruthenium-catalyzed reaction of allylbenzene with several types of alkene provides good yields of the cross-metathesis products regardless of the structural characteristics of the alkene.

  铑催化的丙烯苯与几种类型的烯烃的反应，无论烯烃的结构特征如何，都能提供良好的交叉复分解产物的产率。
• Comparative Investigation of Hoveyda–Grubbs Catalysts bearing Modified N-Heterocyclic Carbene Ligands
  作者：Nele Ledoux、Anthony Linden、Bart Allaert、Hans Vander Mierde、Francis Verpoort

  DOI：10.1002/adsc.200700042

  日期：2007.7.2

  N-heterocyclic carbene (NHC) ligand was investigated in representative ring-opening metathesis polymerization (ROMP), ring-closing metathesis (RCM) and cross metathesis (CM) reactions. A pronounced influence on both catalyst activity and selectivity was found to be exerted by the NHC amino substituents, which emphasizes that a rigorously selected steric environment is critical in olefin metathesis catalyst design

  本文通过引入任一种的报告格拉布复合物的结构修饰Ñ -烷基- N' -基杂环卡宾，一个Ñ -烷基- N' - （2,6-二异丙基）杂环卡宾，或ñ -烷基-N'-烷基杂环卡宾。在代表性的开环复分解聚合（ROMP），闭环复分解（RCM）和交叉复分解（CM）反应中研究了改性的N-杂环卡宾（NHC）配体的作用。发现NHC氨基取代基对催化剂活性和选择性都产生了显着影响，这强调了严格选择的空间环境对烯烃复分解催化剂的设计至关重要。
• Olefin Metathesis Catalysts Containing Acyclic Diaminocarbenes
  作者：Evelyn L. Rosen、Daphne H. Sung、Zheng Chen、Vincent M. Lynch、Christopher W. Bielawski

  DOI：10.1021/om9008718

  日期：2010.1.11

  The first examples of ruthenium-based olefin metathesis catalysts containing acyclic diaminocarbene (ADC) ligands are reported. Complexes of the type (ADC)(SIMes)Cl2Ru═CHPh and (ADC)Cl2Ru═CH(2-isopropoxy)Ph (ADC = N,N′-dimesityl-N,N′-dimethylformamidin-2-ylidene or N,N′-bis(2,6-di-isopropylphenyl)-N,N′-dimethylformamidin-2-ylidene; SIMes = 1,3-dimesitylimidazolin-2-ylidene) were synthesized and studied

  报告了含无环二氨基卡宾（ADC）配体的钌基烯烃复分解催化剂的第一个实例。类型（ADC）（SIMES）的Cl络合物2 Ru═CHPh和（ADC）氯2 Ru═CH（2-异丙氧基）PH（ADC = Ñ，Ñ '-diMESityl- Ñ，Ñ '-dimethylformamidin -2-亚基或N，N'-双（2,6-二异丙基苯基）-N，N′-二甲基甲酰胺基-2-亚烷基；合成并在溶液以及固态下对SIMES ＝ 1，3-二甲酰亚胺基咪唑啉-2-亚基进行了研究。根据它们的N-取代基和它们所配位的金属中心，发现上述ADC配体具有不同的构象。初步研究表明，这些Ru络合物在高温下的各种烯烃复分解反应中均表现出高催化活性，并提供比含有类似N-杂环卡宾配体的催化剂的E：Z比明显更低的交叉复分解产物。
• Copper-catalyzed direct transformation of simple alkynes to alkenyl nitriles via aerobic oxidative N-incorporation
  作者：Xiaoqiang Huang、Xinyao Li、Ning Jiao

  DOI：10.1039/c5sc02126j

  日期：——

  A novel direct transformation of aliphatic terminal alkynes to alkenyl nitriles through the incorporation of a nitrogen atom into the simple hydrocarbons has been reported. The usage of inexpensive copper catalyst, O2 as the sole oxidant, broad substrate scope as well as feasibility for “late-stage modification” make this protocol very promising. Mechanistic studies including DFT calculation demonstrate

  已经报道了通过将氮原子结合到简单的烃中，将脂肪族末端炔烃直接转化为烯基腈的新方法。使用廉价的铜催化剂、O 2作为唯一氧化剂、广泛的底物范围以及“后期修改”的可行性使该协议非常有前景。包括 DFT 计算在内的机理研究证明了这种新型氮化反应的新型 1,2-氢化物变换过程。