1,8-Dimethyl-11-oxapentacyclo<6.2.1.0.^2,6.^2.7.0^3,9>undec-9-ene | 80188-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 1,8-Dimethyl-11-oxapentacyclo<6.2.1.0.^2,6.^2.7.0^3,9>undec-9-ene
• 英文别名: 1,8-Dimethyl-11-oxapentacyclo<6.2.1.0^2,6.0^2,7.0^3,7>undec-9-en；1,8-dimethyl-11-oxapentacyclo[6.2.1.02,6.02,7.03,7]undec-9-ene
• CAS: 80188-17-6
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: XYRCXYDCHNLNMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  45 °C
• 沸点：
  35 °C(Press: 0.001 Torr)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.13
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三环[3.1.0.02,6]己烷 在 正丁基锂 、 4-甲基苯磺酰溴 、 lithium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1,8-Dimethyl-11-oxapentacyclo<6.2.1.0.^2,6.^2.7.0^3,9>undec-9-ene
  参考文献：
  名称：

  三环[3.1.0.0 2,6 ] hex-1（6）-ene的烯类反应

  摘要：

  通过使1，6-二硫代硫代三环[3.1.0.0 2，6 ]己烷2d与2.5当量反应，以56％的产率制备1，6-二溴三环[3.1.0.0 2，6 ]己烷2e。甲苯磺酰溴。2e被证明是通过与镁，锂砂或叔丁基锂反应生成三环[3.1.0.0 2,6 ] hex-1-（6）-ene 1的新来源，如狄尔斯的形成所示-Al木加成物5。用烯烃7a-e而不是烯丙基苯获得1的烯加合物。所述顺式-修正-1,3-二烯10和1产生48％的产率为11，而10和4，较高的同系物1导致27％的产率为14。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89892-6

文献信息

• Schlueter, Arnulf-Dieter; Harnisch, Hanna; Harnisch, Joachim, Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 9, p. 3513 - 3528
  作者：Schlueter, Arnulf-Dieter、Harnisch, Hanna、Harnisch, Joachim、Szeimies-Seebach, Ursula、Szeimies, Guenter

  DOI：——

  日期：——
• SCHLUETER, A. -D.;HARNISCH, H.;HARNISCH, J.;SZEIMIES-SEEBACH, U.;SZEIMIES+, CHEM. BER., 1985, 118, N 9, 3513-3528
  作者：SCHLUETER, A. -D.、HARNISCH, H.、HARNISCH, J.、SZEIMIES-SEEBACH, U.、SZEIMIES+

  DOI：——

  日期：——
• Ene reactions of tricyclo[3.1.0.02,6]hex-1(6)-ene
  作者：Stefan Graf、Günter Szeimies

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89892-6

  日期：1993.4

  1,6-Dibromotricyclo[3.1.0.02,6]hexane 2e has been prepared in 56% yield by reaction of 1,6-dilithiotricyclo[3.1.0.02,6]hexane 2d with 2.5 equiv. of tosyl bromide. 2e proved to be a new source for generating tricyclo[3.1.0.02,6]hex-1-(6)-ene 1 by reaction with magnesium, with lithium sand, or with tert-butyllithium, as shown by formation of the Diels-Alder adduct 5. Ene adducts of 1 were obtained with

  通过使1，6-二硫代硫代三环[3.1.0.0 2，6 ]己烷2d与2.5当量反应，以56％的产率制备1，6-二溴三环[3.1.0.0 2，6 ]己烷2e。甲苯磺酰溴。2e被证明是通过与镁，锂砂或叔丁基锂反应生成三环[3.1.0.0 2,6 ] hex-1-（6）-ene 1的新来源，如狄尔斯的形成所示-Al木加成物5。用烯烃7a-e而不是烯丙基苯获得1的烯加合物。所述顺式-修正-1,3-二烯10和1产生48％的产率为11，而10和4，较高的同系物1导致27％的产率为14。