(2-bromo-3-fluoropropyl)benzene | 105198-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-bromo-3-fluoropropyl)benzene
• 英文别名: 2-bromo-1-fluoro-3-phenylpropane；Benzene, (2-bromo-3-fluoropropyl)-
• CAS: 105198-15-0
• 化学式: C₉H₁₀BrF
• 分子量: 217.081
• InChiKey: JYXVYEULSNQSQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  烯丙苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 triethylamine tris-hydrofluoride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3-bromo-2-fluoropropyl)benzene 、 (2-bromo-3-fluoropropyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Triethylamine Tris-hydrofluoride [(C₂H₅)₃N·3HF]: A Highly Versatile Source of Fluoride Ion for the Halofluorination of Alkenes

  摘要：

  N-卤代苏胺/三乙胺三氟化物的组合被提出作为一种方便的试剂，用于烯烃的卤氟化反应。

  DOI：

  10.1055/s-1987-28004

文献信息

• Bromofluorination of unsaturated compounds using DMPU/HF as a fluorinating reagent
  作者：Shengzong Liang、Francis J. Barrios、Otome E. Okoromoba、Zofia Hetman、Bo Xu、Gerald B. Hammond

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2017.07.016

  日期：2017.11

  as the fluorinating reagent. The DMPU/HF complex showed to be an efficient fluorinating reagent to convert alkenes into their corresponding bromofluoro compounds. It showed to have high reactivity and the process afforded bromofluorinated products with good Markovnikov regioselectivity. These fluorinated compounds are useful starting materials and serve as building blocks for many fluorinated biologically

  溴氟化反应是通过用N-溴琥珀酰亚胺（NBS）和DMPU / HF作为氟化试剂处理各种不饱和化合物来进行的。DMPU / HF络合物显示出是一种有效的氟化试剂，可将烯烃转化为其相应的溴氟化合物。它显示出高反应性，并且该方法提供了具有良好马尔科夫尼科夫区域选择性的溴氟化产物。这些氟化化合物是有用的起始原料，并充当许多氟化生物活性分子的基础。
• The combination of ammonium hydrogen fluoride and aluminium fluoride an efficient solid fluoride source for halofluorination of alkenes
  作者：Junko Ichihara、Kotaro Funabiki、Terukiyo Hanafusa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94723-3

  日期：1990.1

  The combination of ammonium hydrogen fluoride and porous aluminium fluoride (NH4HF2-AlF3) is a useful solid reagent for introducing fluorine to simple alkenes with N-halosuccinimide under sonication to afford the halofluorinated compounds.

  氟化氢铵和多孔氟化铝（NH 4 HF 2 -AlF 3）的组合是有用的固体试剂，用于在超声处理下将氟与N-卤代琥珀酰亚胺引入简单的烯烃中，得到卤代氟化化合物。
• Do GluN2B subunit containing NMDA receptors tolerate a fluorine atom in the phenylalkyl side chain?
  作者：Yoshihiro Shuto、Simone Thum、Louisa Temme、Dirk Schepmann、Masato Kitamura、Bernhard Wünsch

  DOI：10.1039/c6md00621c

  日期：——

  fluorinated ligands 4 and 5 are almost identical. The low impact of the F-atom on GluN2B affinity was unexpected, as it influences several chemical and physicochemical properties of the ligands. However, introduction of the F-atom led to reduced selectivity over σ receptors. Whereas 5a and 5b display still a 2–3-fold preference for GluN2B over σ1 receptors, they show almost the same affinity to GluN2B and

  研究了苯并[7]环戊烯-7-胺侧链中的F原子对含NMDA受体的GluN2B亚基的亲和力和对相关受体的选择性的影响。5a和5b的合成是通过将酮6与在β位置带有F原子的伯烷胺14a和14b还原胺化来进行的。非氟化配体4和氟化配体5的GluN2B亲和力几乎相同。F原子对GluN2B亲和力的低影响是出乎意料的，因为它会影响配体的几种化学和物理化学性质。但是，引入F原子导致选择性降低。σ受体。而图5a和5b中显示仍然GluN2B 2-3倍优先于σ 1种受体，它们显示出几乎GluN2B和相同的亲和力σ 2个受体。
• Halofluorination of olefins: elucidation of reaction characteristics and applications in labeling with the positron-emitting radionuclide fluorine-18
  作者：Yoon Chi Dae、Dale O. Kiesewetter、John A. Katzenellenbogen、Michael R. Kilbourn、Michael J. Welch

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)85091-5

  日期：1986.2

  Olefin halofluorination involves the in situ generation of a halogen-fluoride reagent and subsequent addition to an olefin. The characteristics of this reaction were investigated with three model olefins (allylbenzene, 1-hexene and propene) in order to assess its potential for labeling molecules with the positron-emitting radionuclide fluorine-18 at the no-carrier-added level. The most favorable conditions

  烯烃的卤代氟化反应涉及原位生成卤化氟化物试剂，然后将其添加到烯烃中。用三种模型烯烃（烯丙基苯，1-己烯和丙烯）研究了该反应的特性，以评估其在不添加载体的情况下用发射正电子的放射性核素氟18标记分子的潜力。溴氟化的最有利条件是使用1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲，以二氯甲烷为溶剂。使用等当量或化学计量以下的氟离子，卤代氟化反应快速有效地进行。可以使用HF /吡啶或带有酸的金属氟化物，并且最多可以存在三当量的水。通过该反应，烯丙基苯用氟18标记，收率为32％，在添加载波或不添加载波的条件下。因此，我们预计该反应在用氟18标记其他分子中将被证明是非常有用的。
• BROMOFLUORINATION OF ALKENES: 1-BROMO-2-FLUORO-2-PHENYLPROPANE
  作者：Haufe, Günter、Alvernhe, Gerard、Laurent, André、Ernet, Thomas、Goj, Olav、Kröger, Stefan、Sattler, Andreas

  DOI：10.15227/orgsyn.076.0159

  日期：——

表征谱图