5,5'-dichloro-2,2'-bithiophene | 18494-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 5,5'-dichloro-2,2'-bithiophene
• 英文别名: 5,5'-Dichlor-[2,2']bithienyl；2-Chloro-5-(5-chlorothiophen-2-yl)thiophene
• CAS: 18494-75-2
• 化学式: C₈H₄Cl₂S₂
• 分子量: 235.158
• InChiKey: NLLYFHBKYPUMQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5'-dichloro-2,2'-bithiophene 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Dinuclear palladium–azido complexes containing thiophene derivatives: reactivity toward organic isocyanides and isothiocyanates

  摘要：

  含两个吡啶基-α,α'-二取代噻吩衍生物的环钯化四核铂(II)配合物,[Pd2(μ-Cl)2(Y)]2(Y=L1或L2;H2L1=二(2-吡啶基)-2,2'-联噻吩;H2L2=5,5''-二(2-吡啶基)-2,2':5',2''-三联噻吩)已被合成。将这些产物与PR3反应,随后与NaN3反应,得到双核Pd-叠氮配合物[(PR3)2(N3)Pd-Y-Pd(N3)(PR3)2](Y=L1或L2)或环金属化配合物[(PR3)(N3)Pd-Y'-Pd(N3)(PR3)](Y'=C,N-L2)。这些Pd-叠氮配合物与CN-Ar(Ar=2,6-Me2C6H3,2,6-i-Pr2C6H3)或R-NCS(R=i-Pr,Et,烯丙基)反应,生成含端基卡宾二亚胺[(PMe3)2(NCN-Ar)Pd-Y-Pd(NCN-Ar)(PMe3)2]或硫配位的四唑硫醇盐[(PMe3)2[CN4(R)]S-Pd-Y-Pd-S[CN4)(R)](PMe3)2]的配合物。有趣的是,当与元素硫反应时,卡宾二亚胺配合物转化为环金属化衍生物[(PMe3)(NCN-Ar)Pd-Y'-Pd(NCN-Ar)(PMe3)](Y'=C,N-L1,C,N-L2)。我们还报道了制备线性噻吩桥连双核Pd配合物[L2(N3)Pd-X(或X')-Pd(N3)L2](L=PMe3或PMe2Ph;H2X=2,2'-联噻吩或H2X'=2,2':5',2''-三联噻吩)及其与有机异氰和异硫氰的反应性。

  DOI：

  10.1039/b616901e
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-联二噻吩 在 2,4,5-trichloropyridazin-3(2H)-one 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以95%的产率得到5,5'-dichloro-2,2'-bithiophene
  参考文献：
  名称：

  Selective Halogenation of Bithiophenes Using 2-Halopyridazin-3(2H)-ones ­under Ambient Conditions

  摘要：

  2,2'-二噻吩和卤代-2,2'-二噻吩在氯化锌存在下与2-卤-4,5-二氯吡啶噁噻唑-3(2H)-酮卤化，选择性地生成相应的二卤、三卤和四卤-2,2'-二噻吩，涉及相同或不同的卤素，且产率优异。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087536

文献信息

• Sterically controlled C–H/C–H homocoupling of arenes <i>via</i> C–H borylation
  作者：Xiaocong Pei、Guan Zhou、Xuejing Li、Yuchen Xu、Resmi C. Panicker、Rajavel Srinivasan

  DOI：10.1039/c9ob00995g

  日期：——

  A mild one-pot protocol for the synthesis of symmetrical biaryls by sequential Ir-catalyzed C-H borylation and Cu-catalyzed homocoupling of arenes is described. The regiochemistry of the biaryl formed is sterically controlled as dictated by the C-H borylation step. The methodology is also successfully extended to heteroarenes. Some of the products obtained by this approach are impossible to obtain

  描述了一种温和的一锅法方案，该方案通过顺序的Ir催化的CH硼酸酯化和Cu催化的芳烃均偶联合成对称的联芳基。所形成的联芳基的区域化学空间上受CH硼酸酯化步骤的控制。该方法还成功地扩展到了杂芳烃。通过这种方法获得的某些产品无法通过Ullmann或Suzuki耦合协议获得。最后，我们显示了一锅序列描述了CH硼化/ Cu催化的均偶联/ Pd催化的Suzuki偶联以获得π扩展的芳烃骨架。
• Copper- and Cobalt-Catalyzed Syntheses of Thiophene-Based Tertiary Amines
  作者：Salima Bouarfa、Simon Graßl、Maria Ivanova、Timothy Langlais、Ghenia Bentabed-Ababsa、Frédéric Lassagne、William Erb、Thierry Roisnel、Vincent Dorcet、Paul Knochel、Florence Mongin

  DOI：10.1002/ejoc.201900276

  日期：2019.6.2

  Both copper‐ and cobalt‐catalyzed aminations of arylzincs using N‐benzoyloxy amines are possible. Thus, thienylzincs prepared by transmetalation from thienylmagnesium halides obtained by various methods including deprotometalation were aminated with success. In addition, triarylamines were prepared from aminothiophenes by consecutive copper‐catalyzed N‐arylations using iodoarenes.

  使用N-苯甲酰氧基胺的铜和钴催化的芳基锌的胺化反应都是可行的。因此，通过由包括去原金属化的各种方法获得的由噻吩基镁卤化物通过重金属化制备的噻吩基锌被成功地胺化。此外，使用碘代芳烃通过连续的铜催化的N-芳基化反应，由氨基噻吩制备了三芳基胺。
• Studies on the Electronic Absorption Spectra of 2,2′-Bithienyl and Some of Its Derivatives. A Molecular Orbital Treatment
  作者：Rafie H. Abu-Eittah、Fakhreia A. Al-Sugeir

  DOI：10.1246/bcsj.58.2126

  日期：1985.7

  The electronic absorption spectra of 2,2′-bithienyl and a number of its derivatives have been investigated. The predominant conformer as well as the polarity of the molecule were predicted from the spectrum. Molecular orbital calculations were performed on different conformers of 5-formyl-2,2′-bithienyl and the s-trans geometry proved to be the predominant conformer of the molecule. A good agreement

  已经研究了 2,2'-二噻吩基及其许多衍生物的电子吸收光谱。从光谱预测主要的构象异构体以及分子的极性。对 5-甲酰基-2,2'-二噻吩基的不同构象异构体进行了分子轨道计算，证明 s-trans 几何结构是该分子的主要构象异构体。在计算和观察到的跃迁能量和强度之间观察到良好的一致性。
• Dinuclear Pd(II) and Pt(II) compounds bearing a bridging π-conjugated moiety: synthesis and reactivity toward alkynes and isocyanides
  作者：Young-Sung Han、Kang-Yeoun Jung、Yong-Joo Kim、Gang Min Lee、Soon W. Lee

  DOI：10.1080/00958972.2018.1508660

  日期：2018.10.18

  Abstract Dinuclear Pd(II) halides that contain bridging π-conjugated groups, trans,trans-[(PR3)2(X)Pd–Y–Pd(X)(PR3)2] (X = Br; YH2 = terpyridine, fluorenone, benzil, benzthiadiazole), were prepared by the oxidative addition of corresponding dihalo π-conjugated reagents to [Pd(styrene)(PR3)2]. Similar reactions involving dihalobenzil, dihalobithiophene, or dihaloterthiophene afforded dinuclear Pt(II) halides

  摘要 双核 Pd(II) 卤化物，包含桥接 π 共轭基团，trans,trans-[(PR3)2(X)Pd–Y–Pd(X)(PR3)2] (X = Br; YH2 = terpyridine, 芴酮通过将相应的二卤 π 共轭试剂氧化加成到 [Pd(苯乙烯)(PR3)2] 上制备。涉及二卤苯、二卤二噻吩或二卤三噻吩的类似反应提供了含有桥连 π 共轭基团的双核 Pt(II) 卤化物。此外，当二卤硅烷衍生物 2,5-dibromo-1,1-二甲基（或二苯基）-3,4-diphenylsilole}与[Pd(苯乙烯)(PR3)2]反应时，单核或双核Pd(II)配合物得到带有二甲基（或二苯基）-3,4-二苯基甲硅烷基团的化合物。双核联噻吩桥连的 Pd(II) 卤化物与 HC≡C–R R = SiPh3, 在 CuI 和 HNEt2 存在下，C(O)OMe} 导致意外形成 [Pd(C≡C–R)2(PR3)2]
• One-Pot, Regioselective Consecutive Multihalogenation of 2,2′-Bithiophene
  作者：Bo Ram Kim、Eun Jung Kim、Gi Hyeon Sung、Jeum-Jong Kim、Dong-Soo Shin、Sang-Gyeong Lee、Yong-Jin Yoon

  DOI：10.1002/ejoc.201300379

  日期：2013.5

  The one-pot regioselective consecutive multihalogenation of 2,2′-bithiophene (1) was demonstrated. Compound 1 was consecutively halogenated with lithium halides such as lithium bromide, chloride, and/or iodide in the presence of lead tetraacetate in chloroform at room temperature or under reflux conditions to give 5-bromo(or chloro)-5′-iodo(or chloro)-, 3-bromo(or chloro)-5,5′-dibromo(or dichloro,

  证明了 2,2'-联噻吩 (1) 的一锅区域选择性连续多卤化。在室温或回流条件下，在四乙酸铅的存在下，将化合物 1 用溴化锂、氯化锂和/或碘化锂等卤化锂连续卤化，得到 5-溴（或氯）-5'-碘（或氯)-, 3-溴(或氯)-5,5'-二溴(或二氯、二碘)-, 3,3'-二溴-(或二氯)-5,5'-二碘(或二溴、二氯) -, 和 3,3',5-三溴（或三氯）-5'-碘（或溴）-2,2'-联噻吩。值得注意的是，该工艺为一锅连续多卤化提供了一种区域选择性方法，其产率和选择性也高于分步和并发卤化方法。