2,4-Dinitrophenyl phenylacetate | 88043-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 2,4-Dinitrophenyl phenylacetate
• 英文别名: (2,4-dinitrophenyl) 2-phenylacetate
• CAS: 88043-32-7
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₆
• 分子量: 302.243
• InChiKey: BAHBKGMYLDVPIE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  489.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.429±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-Dinitrophenyl phenylacetate 在 吗啉 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 phenylketene 、 2,4-二硝基苯酚(1-)
  参考文献：
  名称：

  R 2 NH在MeCN中促进苯乙酸芳基酯形成酮的消除反应：碱溶剂和β-苯基的作用

  摘要：

  C 6 H 5 C（R）HCO 2 C 6 H 3 -2-X-4-NO 2的消除反应[R = H（1），Ph（2），X = H（a），Cl（b）动力学研究了R 2 NH在MeCN中促进的NO 2（c）] 。的反应是二阶并且表现出布朗斯台德β  = 0.46-0.89和| β LG | = 0.37–0.76，并且有一个E2机制是明显的。当基础溶剂从R 2 NH / R 2 NH –70 mol％MeCN（aq）变为R 2时NH-MeCN，β和| β LG | 值在实验误差范围内几乎保持不变。对于1和2的消除，β和| β LG | 尽管β- Ph组抑制了该速率，但其值几乎相同。值得注意的是，形成烯酮的过渡态对碱溶剂和β - R基团变化的相对不敏感性。版权所有©2007 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/poc.1233
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸 、 2,4-二硝基氟苯 以71%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KOTAKE H.; INOMATA K.; KINOSHITA H.; TANABE K.; MIYANO O., CHEM. LETT., 1977, NO 6, 647-650

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactions of Aryl Phenylacetates with Secondary Amines in MeCN. Structure−Reactivity Relationship in the Ketene-Forming Eliminations and Concurrent E2 and E1cb Mechanisms
  作者：Bong Rae Cho、Yong Kwan Kim、Choon-Ock Maing Yoon

  DOI：10.1021/ja961294k

  日期：1997.1.1

  the leaving group from 4-nitrophenoxide to 2,4-dinitrophenoxide. The results are consistent with an E2 mechanism and a reaction coordinate with a large horizontal component corresponding to proton transfer. When the base−solvent system is changed from R2NH−MeCN to R2NH/R2NH2+−70 mol % MeCN(aq), the Bronsted β, ρH, and |βlg| decrease. Finally, the ketene-forming elimination reactions from p-nitrophenyl

  已经对 MeCN 中由 R2NH 促进的芳基乙酸 1 和 2 的芳基酯的消除反应进行了动力学研究。反应是二级反应，表现出 β = 0.44−0.84，|βlg| = 0.41−0.50，ρH = 2.0−3.6。布朗斯台德β和|βlg| β-芳基取代基的吸电子能力降低。Hammett ρH 值几乎保持不变，但 |βlg| 值随着基础强度变弱而增加。随着离去基团从 4-硝基苯氧基变为 2,4-二硝基苯氧基，ρH 和 β 均降低。结果与 E2 机制和具有对应于质子转移的大水平分量的反应坐标一致。当碱-溶剂系统从 R2NH-MeCN 变为 R2NH/R2NH2+-70 mol % MeCN(aq) 时，Bronsted β、ρH 和 |βlg| 减少。最后，
• Elimination Reactions of Aryl Phenylacetates Promoted by R₂NH/R₂NH₂⁺ in 70 mol MeCN(aq). Effect of the β-Phenyl Group on the Ketene-Forming Transition State
  作者：Bong Rae Cho、Yong Kwan Kim、Yoon Je Seung、Ju Chang Kim、Sang Yong Pyun

  DOI：10.1021/jo991473v

  日期：2000.2.1