2, 2, 5, 5, 8, 8-hexamethyl-3, 7-dioxa-2, 8-disilanonane | 2117-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2, 2, 5, 5, 8, 8-hexamethyl-3, 7-dioxa-2, 8-disilanonane
• 英文别名: 2,2-dimethyl-1,3-bis(trimethylsilyloxy)propane；2,2-dimethyl-1,3-propanediol bis(trimethylsilyl) ether；1,3-bis(trimethylsilyloxy)-2,2-dimethylpropane；2,2-Dimethyl-1,3-bis[(trimethylsilyl)oxy]propane；(2,2-dimethyl-3-trimethylsilyloxypropoxy)-trimethylsilane
• CAS: 2117-23-9
• 化学式: C₁₁H₂₈O₂Si₂
• 分子量: 248.513
• InChiKey: HPRDFSYIYSCZGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2, 2, 5, 5, 8, 8-hexamethyl-3, 7-dioxa-2, 8-disilanonane 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氢气 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.91h， 生成 3-(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)-N,n'-bis(1-phenylethyl)pentane-1,5-diamine
  参考文献：
  名称：

  在不对称催化中合成第一个手性、官能化桥联间苯二酚：腔内不对称催化的证据

  摘要：

  提出了用于合成第一个手性、桥连间苯二酚的方法，在桥中具有功能性，作为腔内不对称催化的可能位点。使用二乙基锌与苯甲醛的对映选择性加成作为探针反应比较未功能化和功能化线的初步研究为腔内催化提供了令人信服的证据。((C) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400615
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-3-羟甲基氧杂环丁烷 、 三甲基硅烷 在 dicobalt octacarbonyl 一氧化碳 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 20.0h， 以61%的产率得到2, 2, 5, 5, 8, 8-hexamethyl-3, 7-dioxa-2, 8-disilanonane
  参考文献：
  名称：

  羰基钴催化氧杂环丁烷与氢化硅烷和一氧化碳的反应

  摘要：

  氧杂环丁烷与HSiR 3和CO的羰基钴催化反应在25℃，1个大气压下进行，不仅得到1,4-二甲硅烷丁烷，而且还产生了1-甲硅烷氧基丙烷。产物比例高度取决于所用溶剂。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(86)80088-2

文献信息

• Spiro[4,4]-1,6-Nonadiene-Based Diphosphine Oxides in Lewis Base Catalyzed Asymmetric Double-Aldol Reactions
  作者：Panke Zhang、Zhaobin Han、Zheng Wang、Kuiling Ding

  DOI：10.1002/anie.201305846

  日期：2013.10.11

  Symmetry swap: A C2‐chiral spiro diphosphine oxide (SpinPO) has been found to be highly efficient and enantioselective in the catalysis of double‐aldol reactions of ketones and aldehydes to give the corresponding optically active double‐aldol products, which can be readily transformed into optically active C3‐ and pseudo‐C3‐symmetric molecules.

  对称交换：发现C 2-手性螺二氧化膦（SpinPO）在催化酮和醛的双羟醛反应以得到相应的旋光双羟醛产物方面是高效且对映选择性的转化为旋光的C 3-和假C 3-对称分子。
• Protection of Hydroxyl Groups as a Trimethylsilyl Ether by 1,1,1,3,3,3-Hexamethyldisilazane Promoted by Aspartic Acid as an Efficient Organocatalyst
  作者：Arash GHORBANI-CHOGHAMARANI、Masoomeh NOROUZI

  DOI：10.1016/s1872-2067(10)60210-0

  日期：2011.1

  Abstract A wide variety of alcohols and phenols were protected as trimethylsilyl ethers using 1,1,1,3,3,3-hexamethyl disilazane catalyzed by aspartic acid as a non-toxic, metal-free, and green organocatalyst at room temperature in acetonitrile under mild and heterogeneous conditions. The procedure is operationally simple and the silylated product was obtained in high yield and purity.

  摘要 使用 1,1,1,3,3,3-六甲基二硅氮烷作为无毒、无金属、绿色有机催化剂，在室温下，在乙腈中，天冬氨酸催化下，多种醇和酚被保护为三甲基甲硅烷基醚。在温和和异质条件下。该程序操作简单，以高产率和纯度获得甲硅烷基化产物。
• Enantioselective Synthesis of Allenes by Catalytic Traceless Petasis Reactions
  作者：Yao Jiang、Abdallah B. Diagne、Regan J. Thomson、Scott E. Schaus

  DOI：10.1021/jacs.6b11937

  日期：2017.2.8

  Allenes are useful functional groups in synthesis as a result of their inherent chemical properties and established reactivity patterns. One property of chemical bonding renders 1,3-substituted allenes chiral, making them attractive targets for asymmetric synthesis. While there are many enantioselective methods to synthesize chiral allenes from chiral starting materials, fewer methods exist to directly

  由于其固有的化学性质和既定的反应模式，丙二烯在合成中是有用的官能团。化学键的一种特性使 1,3-取代的丙二烯具有手性，使其成为不对称合成的有吸引力的目标。虽然有许多对映选择性方法可从手性起始材料合成手性丙二烯，但直接从非手性前体合成对映体富集的手性丙二烯的方法较少。我们在这里报告了手性联苯酚催化的磺酰腙上的不对称硼酸酯加成，以在无痕 Petasis 反应中获得对映体富集的丙二烯。亲核加成产生的曼尼希产物消除了亚磺酸，产生了炔丙基二氮烯，其进行炔烃步行得到丙二烯。已经开发了两种对映选择性方法；炔基硼酸酯与乙醇醛亚胺加成得到烯丙基羟基丙二烯，烯丙基硼酸酯与炔基亚胺加成形成1,3-烯基丙二烯。在这两种情况下，都能以高产率和对映选择性获得产物。
• SYNTHESIS OF CHIRAL 2-METHYL-3-ALKENOIC ESTERS<i>VIA</i>1,2-REARRANGEMENT OF ALKENYL GROUP
  作者：Yutaka Honda、Aiichiro Ori、Gen-ichi Tsuchihashi

  DOI：10.1246/cl.1986.13

  日期：1986.1.5

  Hydrolysis of optically pure 1-alkenyl-2-sulfonyloxy-1-propanone acetals afforded optically and geometrically pure title compounds via stereospecific 1,2-rearrangement of alkenyl group.

  水解光学纯的1-烯基-2-磺酸氧基-1-丙酮缩醛通过烯基的立体特异性1,2重排反应，得到光学和几何上纯的标题化合物。
• Mass spectrometric studies of trimethylsilylpantothenic acid and related substances
  作者：Michael Rychlik

  DOI：10.1002/jms.157

  日期：2001.5

  characteristic fragment of trimethylsilylated pantothenic acid (TMS-PA) at m/z 291 upon electron ionization was shown to originate from the molecular ion by a McLafferty rearrangement instead of by ejection of 1,1,3,3-tetramethyl-1,3-disilacyclobutane. The verification consisted of labelling experiments and high-resolution mass spectrometry of the fragment and studies on its isotopic distribution. The remaining

  电子电离时，m / z 291处的三甲基甲硅烷基化的泛酸（TMS-PA）的特征片段显示是通过McLafferty重排而不是通过喷射1,1,3,3-四甲基-1,3源自分子离子的-二硅环丁烷。验证包括该片段的标记实验和高分辨率质谱分析及其同位素分布研究。通过B / E链接扫描和碰撞诱导的解离阐明了TMS-PA的其余碎裂途径。