6-amino-2-methyl-8-phenyl-2,3,8,8a-tetrahydro-1H-isoquinoline-5,7,7-tricarbonitrile | 83049-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 6-amino-2-methyl-8-phenyl-2,3,8,8a-tetrahydro-1H-isoquinoline-5,7,7-tricarbonitrile
• 英文别名: 6-amino-2-methyl-8-phenyl-5,7,7-tricyano-1,2,3,7,8,9-hexahydroisoquinoline；6-amino-2-methyl-8-phenyl-1,3,8,8a-tetrahydroisoquinoline-5,7,7-tricarbonitrile
• CAS: 83049-47-2
• 化学式: C₁₉H₁₇N₅
• mdl: MFCD00128585
• 分子量: 315.377
• InChiKey: HIYHMXMNHKZUJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  197-198 °C(Solv: 1-butanol (71-36-3))
• 沸点：
  647.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-amino-2-methyl-8-phenyl-2,3,8,8a-tetrahydro-1H-isoquinoline-5,7,7-tricarbonitrile 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.04h， 以88%的产率得到6-amino-2-methyl-8-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-5,7-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过假四组分反应轻松融合一类新的邻氨基甲腈和二氰基苯胺

  摘要：

  1-甲基哌啶-4-酮及其硫和氧类似物通过超声辐射和少量的吡咯烷进行2倍丙二腈和各种醛的单独的假四组分反应。结果，在辐射的1–2分钟内有效地在混合物中形成了邻氨基甲腈产物。或者，反应物的相同混合物将导致直接产生高产率的双氰基苯胺，双氰胺是从相应的邻氨基甲腈开始也可以逐步获得的一组产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.02.023
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-4-哌啶酮 、 丁二腈 、 苯甲醛 以 甲醇 为溶剂， 生成 6-amino-2-methyl-8-phenyl-2,3,8,8a-tetrahydro-1H-isoquinoline-5,7,7-tricarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Andresen, Ole Riis; Pedersen, Erik B., Heterocycles, 1982, vol. 19, # 8, p. 1467 - 1471

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of tetrahydroisoquinoline derivatives and evaluation of their anti-breast cancer activity
  作者：X. P. Zhang、F. J. Yu、X. W. Ding、X. M. He、D. H. Zou

  DOI：10.1134/s1070363216060311

  日期：2016.6

  Four novel tetrahydroisoquinoline derivatives 1–4 were synthesized and characterized by IR, 1H NMR, HRMS, and single crystal X-ray crystallography. Anticancer effect of the products were studied on five human breast cancer cell lines including MDA-MB-231, MDA-MB-468, SK-BR-3, MCF7, HCC70 T4-2. Compounds 3 and 4 demonstrated higher activity than 1 and 2.

  合成了四种新颖的四氢异喹啉衍生物1-4，并通过IR，1 H NMR，HRMS和单晶X射线晶体学进行了表征。研究了该产品对五种人乳腺癌细胞系（包括MDA-MB-231，MDA-MB-468，SK-BR-3，MCF7，HCC70 T4-2）的抗癌作用。化合物3和4表现出比1和2更高的活性。
• ANDRESEN, O. R.;PEDERSEN, E. B., HETEROCYCLES, 1982, 19, N 8, 1467-1471
  作者：ANDRESEN, O. R.、PEDERSEN, E. B.

  DOI：——

  日期：——
• Andresen, Ole Riis; Pedersen, Erik B., Heterocycles, 1982, vol. 19, # 8, p. 1467 - 1471
  作者：Andresen, Ole Riis、Pedersen, Erik B.

  DOI：——

  日期：——
• Facile one-pot synthesis of novel ortho-aminocarbonitriles and dicyanoanilines fused to heterocycles via pseudo four-component reactions
  作者：Mohammad M. Mojtahedi、Ladan Pourabdi、M. Saeed Abaee、Hamed Jami、Masoud Dini、Mohammad R. Halvagar

  DOI：10.1016/j.tet.2016.02.023

  日期：2016.3

  1-Methylpiperidin-4-one and its sulfur and oxygen analogues undergo individual facile pseudo four-component reactions with two folds of malononitrile and various aldehydes by using ultrasonic irradiation and deficient quantities of pyrrolidine. As a consequence, ortho-aminocarbonitrile products are formed efficiently in the mixture within 1–2 min of irradiation. Alternatively, the same mixtures of

  1-甲基哌啶-4-酮及其硫和氧类似物通过超声辐射和少量的吡咯烷进行2倍丙二腈和各种醛的单独的假四组分反应。结果，在辐射的1–2分钟内有效地在混合物中形成了邻氨基甲腈产物。或者，反应物的相同混合物将导致直接产生高产率的双氰基苯胺，双氰胺是从相应的邻氨基甲腈开始也可以逐步获得的一组产物。