1-(diphenylmethylene)-1H-cyclopropabenzene | 92012-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(diphenylmethylene)-1H-cyclopropabenzene
• 英文别名: 1-(diphenylmethylene)bicyclo<4.1.0>hepta-1,3,5-triene；7-diphenylmethylidenebicyclo[4.1.0]hepta-1,3,5-triene；7-diphenylmethylenebicyclo<4.1.0>hepta-1,3,5-triene；7-diphenylmethylenebicyclo<4.1.0>hepta-1(6),2,4-triene；1-(diphenylmethylene)cyclopropabenzene；7-Benzhydrylidenebicyclo[4.1.0]hepta-1,3,5-triene
• CAS: 92012-54-9
• 化学式: C₂₀H₁₄
• 分子量: 254.331
• InChiKey: MWIUUQTVEAVSMW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  89-91 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  347.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(diphenylmethylene)-1H-cyclopropabenzene 在 二甲基二环氧乙烷 、 potassium carbonate 、 硫酸 作用下， 反应 2.0h， 以74%的产率得到2-羟基-1,2,2-三苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  Studies in the Cycloproparene Series: Oxygen Transfer to 1-Diphenylmethylidene- 1 H-cyclopropabenzene

  摘要：

  从二甲基二氧杂环戊烷到 1-二苯基亚甲基-1-H-环丙苯（8b）的氧转移进行。 H-环丙苯（8b）进行氧转移，得到相应的环氧衍生物（7b）。 相应的环氧衍生物（7b）。 氧杂丙戊烯。该化合物的特点是 在扩环和重排生成环丁烯酮 (9b) 之前，已对该化合物进行了光谱学表征。 环丁烯酮（9b）之前的光谱特征；这是在室温或室温以上进行反应时分离出的唯一产物。 这是在室温或室温以上进行反应时分离出的唯一产物。如果加氧反应 反应在严格无水条件以外的条件下进行，则 重排 (7b) → (9b) 会与氧原子的质子化和三键键的顺序打开发生竞争。 和三元环的顺序打开竞争，从而生成 通过二元醇 (10b) 生成羟乙酮 (11b)。

  DOI：

  10.1071/ch99063
• 作为产物：
  描述：

  双环[4.1.0]-1,3,5-庚三烯 在 正丁基锂 作用下， 生成 1-(diphenylmethylene)-1H-cyclopropabenzene
  参考文献：
  名称：

  环丙烯系列的研究。亚甲基环丙烷的合成与光谱表征

  摘要：

  在制备 des 衍生 du norcaratriene et du cyclopropa [b] naphtalene substitues par des groupes benzhydrylidene ou benzylidene sur le cyclopropane

  DOI：

  10.1021/ja00332a074

文献信息

• Cycloproparenes: synthesis, structure, and spectral properties of alkylidenecycloproparenes
  作者：Brian. Halton、Clifford J. Randall、Graeme J. Gainsford、Peter J. Stang

  DOI：10.1021/ja00279a046

  日期：1986.9

  (2)O, V = 1428.0 A', 1200 reflections ( I / u ( I ) 3 3.0), and R = 0.0491. The spectral data of the alkylidene compounds are discussed in terms of a contribution to their structures from the dipolar form 5b. Strained organic molecules have continued to fascinate chemists for nearly a century. Because of their high energy and associated strain, such molecules possess unusual physical, spectral, and

  1H-环丙[b]萘(12)和1H-环丙苯(2)通过环丙芳基阴离子生成和随后的Peterson烯化首次分别转化为1-亚烷基、H-环丙芳烃17-22和27-30。迄今为止，反应序列未能提供母体烃 5 和 6。（二苯基亚甲基）环丙苯 27 的结构已通过 X 射线晶体学方法确定 [C20H,4 的晶体数据：空间群 P 2 , / n , a = 17.579 (5) A, b = 7.909 (3) A, c = 10.298 (4) A, p = 94.06 (2)O, V = 1428.0 A', 1200 次反射 ( I / u ( I ) 3 3.0), 和 R = 0.0491。亚烷基化合物的光谱数据是根据偶极形式 5b 对其结构的贡献来讨论的。近一个世纪以来，紧张的有机分子一直让化学家着迷。由于它们的高能量和相关的应变，这些分子具有不寻常的物理、光谱和化学性质，这些性质具有理论和合成意义，并且具有巨大的吸引力。~
• Studies in the Cycloproparene Series: Reactions of Alkylidenecycloproparenes With Electrophiles
  作者：SJ Buckland、B Halton、Q Mei、PJ Stang

  DOI：10.1071/ch9871375

  日期：——

  The addition of an electrophile to the alkylidenecycloproparenes (2a-d) is dominated by capture at the exocyclic centre with formation of the corresponding cycloproparenyl cation, e.g. (15). Subsequent reaction with the counter ion is usually accompanied by cleavage of the three-membered ring. Thus compounds (2) give the ethanones (4) with aqueous acids whilst anhydrous acetic acid yields the vinyl acetates (5). Silver(1)-catalysed methanolysis of (2) leads to vinyl ethers (6); the alkyne (7) is formed only from (2d) which carries a vinylic proton. Brominations and bromine water additions lead to products of ring expansion (8)-(10) or ring cleavage (11)-(14) depending upon the conditions employed. These latter reactions demonstrate a delicate balance between cycloproparenylcarbinyl cation formation and cleavage of the three-membered ring.

  亲电体与亚烷基环丙烯酸酯（2a-d）的加成反应主要是捕获外环中心，形成相应的环丙烯酸阳离子，例如 (15)。随后与反离子的反应通常伴随着三元环的裂解。因此，化合物 (2) 与水酸反应可生成乙酮 (4)，而与无水乙酸反应则可生成乙酸乙烯酯 (5)。银(1)催化的(2)甲醇分解可生成乙烯基醚(6)；炔烃(7)仅由携带乙烯基质子的(2d)生成。溴化反应和溴水加成反应会产生扩环（8）-（10）或裂环（11）-（14）产物，具体取决于所采用的条件。后一种反应显示了环丙烯酰基碳酰阳离子形成和三元环裂解之间的微妙平衡。
• Diarylmethylenecyclopropabenzenes in cycloaddition
  作者：Brian Halton、Andrew J. Kay、Aileen T. McNichols、Peter J. Stang、Yitzhak Apeloig、Andreas H. Maulitz、Roland Boese、Thomas Haumann

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61754-9

  日期：1993.9

  Diarylmethylenecyclopropabenzenes react in [2+4] cycloaddition at the ‘cyclopropene’ bridge bond rather than at the exocyclic olefin. The results are in accord with computational data.

  二芳基亚甲基环丙苯在[2 + 4]环加成中在“环丙烯”桥键处而不是在环外烯烃处反应。结果与计算数据一致。
• Organometallic complexes of alkylidenecycloproparenes: reactions with rhodium(I) and platinum(0) reagents
  作者：Peter J. Stang、Linsheng Song、Qi Lu、Brian Halton

  DOI：10.1021/om00157a028

  日期：1990.7
• Buckland, Simon J.; Halton, Brian; Stang, Peter J., Australian Journal of Chemistry, 1988, vol. 41, # 6, p. 845 - 854
  作者：Buckland, Simon J.、Halton, Brian、Stang, Peter J.

  DOI：——

  日期：——