(Z)-3-(1-bromodec-1-en-2-ylthio)-1H-1,2,4-triazole | 1279713-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (Z)-3-(1-bromodec-1-en-2-ylthio)-1H-1,2,4-triazole
• 英文别名: 5-[(Z)-1-bromodec-1-en-2-yl]sulfanyl-1H-1,2,4-triazole
• CAS: 1279713-32-4
• 化学式: C₁₂H₂₀BrN₃S
• 分子量: 318.281
• InChiKey: XJYNYGJEXPDITO-LUAWRHEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴癸-1-炔 、 3-巯基-1,2,4-三氮唑 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以70%的产率得到(Z)-3-(1-bromodec-1-en-2-ylthio)-1H-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  （Z）-β-卤代烯基硫醚的区域和立体选择性进入及其在获取立体定义的三取代烯烃中的应用†

  摘要：

  已经实现了通过K 2 CO 3促进卤代炔烃的氢硫醇化来温和有效地制备（Z）-β-卤代烯基硫化物，在高浓度下生产（Z）-β-溴和（Z）-β-氯代乙烯基硫化物。产生具有优异的区域和立体选择性的产物。该方法涵盖了多种底物，包括芳基和烷基卤代炔烃。有意义的是，它允许轻松访问立体定义的（Z）或（E）三取代的烯烃，其特征在于β-卤代烯基硫醚的卤化碳和碳硫键具有迭代交叉偶联。

  DOI：

  10.1039/c4ob00103f

文献信息

• TBAF-Mediated Reactions of 1,1-Dibromo-1-alkenes with Thiols and Amines and Regioselective Synthesis of 1,2-Heterodisubstituted Alkenes
  作者：Hui Xu、Shaojin Gu、Wanzhi Chen、Dacheng Li、Jianmin Dou

  DOI：10.1021/jo2000176

  日期：2011.4.15

  An efficient synthesis of trisubstituted alkenes including 1,2-heterodisubstituted alkenes has been described. Reactions of thiols and amines with 1,1-dibromo-1-alkenes in the presence of TBAF·3H2O afford (Z)-2-bromovinyl sulfides and (Z)-2-bromovinyl amines regio- and stereoselectively. The reaction proceeds under catalyst-free conditions with high efficiency. The coupling reactions of the obtained

  已经描述了包括1，2-杂二取代烯烃的三取代烯烃的有效合成。在TBAF·3H 2 O存在下，硫醇和胺与1,1-二溴-1-烯的反应在区域和立体上提供（Z）-2-溴乙烯基硫化物和（Z）-2-溴乙烯基胺。该反应在无催化剂的条件下高效地进行。所获得的带有溴原子的产物与苯乙炔和苯基硼酸的偶联反应以良好或优异的收率得到三取代的烯烃。与各种N，O，S和P亲核试剂的交叉偶联选择性地生成1,2-N，O，1,2-N，S，1,2-S，P，1,2-S，S和1 ，2-S，O杂二取代的烯烃。
• A regio- and stereoselective entry to (Z)-β-halo alkenyl sulfides and their applications to access stereodefined trisubstituted alkenes
  作者：Ge Liu、Lichun Kong、Ji Shen、Gangguo Zhu

  DOI：10.1039/c4ob00103f

  日期：——

  sulfides in high yields with excellent regio- and stereoselectivity. This approach covers a variety of substrates, including both aryl and alkyl haloalkynes. Meaningfully, it allows a facile access to stereodefined (Z)- or (E)-trisubstituted olefins featuring the iterative cross-coupling of carbon–halide and carbon–sulfur bonds of β-halo alkenyl sulfides.

  已经实现了通过K 2 CO 3促进卤代炔烃的氢硫醇化来温和有效地制备（Z）-β-卤代烯基硫化物，在高浓度下生产（Z）-β-溴和（Z）-β-氯代乙烯基硫化物。产生具有优异的区域和立体选择性的产物。该方法涵盖了多种底物，包括芳基和烷基卤代炔烃。有意义的是，它允许轻松访问立体定义的（Z）或（E）三取代的烯烃，其特征在于β-卤代烯基硫醚的卤化碳和碳硫键具有迭代交叉偶联。