1-((trimethylsilyl)methyl)-4-methylbenzene | 7450-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-((trimethylsilyl)methyl)-4-methylbenzene
• 英文别名: 4-methylbenzyltrimethylsilane；trimethyl-[(4-methylphenyl)methyl]silane
• CAS: 7450-04-6
• 化学式: C₁₁H₁₈Si
• 分子量: 178.349
• InChiKey: ZWSCFZXXSMZYAB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  80-80.5 °C(Press: 11 Torr)
• 密度：
  0.8729 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.41
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((trimethylsilyl)methyl)-4-methylbenzene 在 正丁基锂 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4-Methyl-bis-(trimethylsilyl)-methylbenzol
  参考文献：
  名称：

  Leung, Wing-Por; Raston, Colin L.; Skelton, Brian W., Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions, 1984, p. 1801 - 1808

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  <4-chlorophenylthio(4-methylphenyl)methyl>trimethylsilane 在 镍 作用下， 生成 1-((trimethylsilyl)methyl)-4-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Introduction of an arylthio(trimethylsilyl)methyl group into arenes by friedel-crafts reaction: synthesis of arylmethyltrimethylsilanes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98738-0

文献信息

• Anodic Oxidation of (Trimethylsilyl)methanes with π-Electron Substituents in the Presence of Nucleophiles
  作者：Toshio Koizumi、Toshio Fuchigami、Tsutomu Nonaka

  DOI：10.1246/bcsj.62.219

  日期：1989.1

  It was found that oxidation potentials of methanes with π-electron substituents were decreased by introduction of a trimethylsilyl group. The anodic oxidation of benzyl-, allyl-, aryl(or alkyl)thiomethyl-, and aryloxymethyl-substituted trimethylsilanes smoothly proceeded in the presence of nucleophiles, e.g. alcohols and carboxylic acids, to eliminate the trimethylsilyl groups giving the corresponding

  发现通过引入三甲基甲硅烷基，具有 π 电子取代基的甲烷的氧化电位降低。苄基-、烯丙基-、芳基（或烷基）硫代甲基-和芳氧基甲基-取代的三甲基硅烷的阳极氧化在亲核试剂（例如醇和羧酸）的存在下顺利进行，以消除三甲基甲硅烷基，得到相应的烷氧基化和羧化产物。在没有充分优化电解条件的情况下获得中等或高产率，而氨基甲基硅烷没有经历这种阳极氧化。
• Oxidation of benzylsilanes and benzyltins by oxovanadium(V) compound and molecular oxygen
  作者：Toshikazu Hirao、Chihiro Morimoto、Takashi Takada、Hidehiro Sakurai

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00352-0

  日期：2001.6

  Benzylsilane and benzyltin compounds were oxidized by oxovanadium(V) compound under an oxygen atmosphere to afford the corresponding aromatic aldehydes (ketones) and/or carboxylic acids. In the reaction of benzyltins, oxovanadium(V) compound can be reduced to 0.5 molar amounts. The reaction of benzylsilanes is considered to proceed via electron-transfer process. On the other hand, benzyltins may undergo

  在氧气氛下，通过氧杂钒（V）化合物氧化苄基硅烷和苄基锡化合物，得到相应的芳族醛（酮）和/或羧酸。在苄基锡的反应中，氧钒（V）化合物可以减少至0.5摩尔量。苄基硅烷的反应被认为是通过电子转移过程进行的。另一方面，苄基锡可能会发生金属转移反应以生成苄基钒物种，它们会通过非自由基过程直接转移到羰基化合物上。
• Selective cross coupling via oxovanadium(V)-induced oxidative desilylation of benzylic silanes
  作者：Toshikazu Hirao、Takashi Fujii、Yoshiki Ohshiro

  DOI：10.1016/0040-4039(94)80034-0

  日期：1994.10

  Benzylic silanes bearing an electron-donating group at the ortho- or para-position underwent the oxovanadium(V)-induced one-electron oxidative desilylation due to low ionization potential, which was applied to the intermolecular regioselective coupling with allylic silanes or silyl enol ether.

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• Visible-light excitation of iminium ions enables the enantioselective catalytic β-alkylation of enals
  作者：Mattia Silvi、Charlie Verrier、Yannick P. Rey、Luca Buzzetti、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1038/nchem.2748

  日期：2017.9

  organisms. Herein we demonstrate that the direct excitation of chiral iminium ions can unlock unconventional reaction pathways, enabling enantioselective catalytic photochemical β-alkylations of enals that cannot be realized via thermal activation. The chemistry uses readily available alkyl silanes, which are recalcitrant to classical conjugate additions, and occurs under illumination by visible-light-emitting

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• An Additive-Free, Base-Catalyzed Protodesilylation of Organosilanes
  作者：Wubing Yao、Rongrong Li、Huajiang Jiang、Deman Han

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03139

  日期：2018.2.16

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表征谱图