3-bromo-4-(p-tolyl)thiophene | 146012-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-bromo-4-(p-tolyl)thiophene
• 英文别名: 3-bromo-4-(4-methylphenyl)thiophene
• CAS: 146012-94-4
• 化学式: C₁₁H₉BrS
• 分子量: 253.162
• InChiKey: IIURKSVGXRMKON-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  280.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.433±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-4-(p-tolyl)thiophene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.17h， 生成 2,3-bis(3,4-dimethoxyphenyl)-5-(4-acetylphenyl)-4-(p-tolyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  通过全面的“经典”铃木宫浦合成和电化学探索，打造多样化的四苯基噻吩设计

  摘要：

  我们通过多种途径，使用优化的“经典”Suzuki-Miyaura 交叉偶联条件，成功编程合成了不同设计的四苯基噻吩衍生物（TPT，24 种可能结构中的 16 种）和中间体三苯基噻吩衍生物（20 种可能结构中的 12 种）从单一前体四溴噻吩开始。我们对各种 TPT 设计的首次电化学分析强调了电子不同芳基单元的排列对 TPT 氧化电位的关键影响。这些发现提供了对 TPT 设计氧化还原趋势的见解，可能指导 TPT 中的选择性氧化 C-C 偶联以实现 π 扩展的噻吩。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2023.133807
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二溴噻吩 、 三甲基-(4-甲基苯基)锡烷 在 Pd(PPh3)4 N2 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以1.09 g (45%)的产率得到3-bromo-4-(p-tolyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  Angiotensin II antagonists incorporating a substituted thiophene or furan

  摘要：

  取代的杂环通过亚甲基桥与新颖的取代苯基噻吩或苯基呋喃衍生物的公式I连接，可用作血管紧张素II拮抗剂。

  公开号：

  US05252574A1

文献信息

• Room-Temperature Direct β-Arylation of Thiophenes and Benzo[<i>b</i>]thiophenes and Kinetic Evidence for a Heck-type Pathway
  作者：Chiara Colletto、Saidul Islam、Francisco Juliá-Hernández、Igor Larrosa

  DOI：10.1021/jacs.5b12242

  日期：2016.2.10

  The first example of a regioselective β-arylation of benzo[b]thiophenes and thiophenes at room temperature with aryl iodides as coupling partners is reported. This methodology stands out for its operational simplicity: no prefunctionalization of either starting material is required, the reaction is insensitive to air and moisture, and it proceeds at room temperature. The mild conditions afford wide

  报道了苯并[b]噻吩和噻吩在室温下以芳基碘作为偶联伙伴的区域选择性β-芳基化的第一个例子。这种方法因其操作简单而突出：不需要任何一种起始材料的预官能化，反应对空气和水分不敏感，并且在室温下进行。温和的条件提供了广泛的官能团耐受性，通常具有完全的区域选择性和高产率，从而形成高效的催化系统。包括 13C 和 2H KIE 在内的初步机理研究表明，该过程是通过噻吩双键上的协同碳钯化作用发生的，然后是碱基辅助的抗消除作用。
• INVESTIGATION OF BIOISOSTERS OF THE GROWTH HORMONE SECRETAGOGUE L-692,429.
  作者：Michael Ankersen、Bernd Peschke、Birgit Sehested Hansen、Thomas Kruse Hansen

  DOI：10.1016/s0960-894x(97)00216-3

  日期：1997.5

  The synthesis and structure-activity relationships of several analogs of L-692,429 with modifications in the biaryl and tetrazole moieties are described and several derivatives were found to be equipotent or slightly more potent than L-692,429. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Spiro-tricyclicaromatic succinimide derivatives as inhibitors of aldose reductase
  申请人：ALCON LABORATORIES, INC.

  公开号：EP0137333B1

  公开（公告）日：1992-12-30
• US4537892A
  申请人：——

  公开号：US4537892A

  公开（公告）日：1985-08-27
• US4864028A
  申请人：——

  公开号：US4864028A

  公开（公告）日：1989-09-05