(Z)-2-hydroxy-3-(4-chlorophenyl)propenal | 116204-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: (Z)-2-hydroxy-3-(4-chlorophenyl)propenal
• 英文别名: (Z)-3-(4-chlorophenyl)-2-hydroxypropenal；3-(4-chlorophenyl)-2-hydroxyacrolein；(Z)-3-(4-chlorophenyl)-2-hydroxyprop-2-enal
• CAS: 116204-34-3
• 化学式: C₉H₇ClO₂
• 分子量: 182.606
• InChiKey: DROPPJHORNJWCD-UITAMQMPSA-N

物化性质

• 熔点：
  162 °C
• 沸点：
  365.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.332±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-hydroxy-3-(4-chlorophenyl)propenal 在 3 A molecular sieve 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 Methanesulfonic acid (Z)-2-(4-chloro-phenyl)-1-dimethoxymethyl-vinyl ester
  参考文献：
  名称：

  Selective Protection of the Functionalities of α-Hydroxy Unsaturated Aldehydes

  摘要：

  多官能化的标题化合物δ-烯醇醛可选择性地以乙烯醛乙酸酯、乙烯醛磺酸盐、乙烯缩醛磺酸盐或氧代缩醛衍生物的形式进行保护。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25652
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-butoxy-3-(4-chlorophenyl)propenal 在 盐酸 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以62%的产率得到(Z)-2-hydroxy-3-(4-chlorophenyl)propenal
  参考文献：
  名称：

  Hydrolysis of (Z)-2-alkoxy-3-arylpropenals as a short-cut to benzylglyoxals

  摘要：

  Hydrolysis of the C=C bond in 2-alkoxy-3-aryl(hetaryl)propenals, depending upon substituents in the molecule, can proceed according to Markovnikov or Michael rule or with heterolytic opening of the cycle (in the case of 2-alkoxy-3-furylpropenal). Hydrolysis of 3-phenyl substituted alkoxypropenals bearing electron-withdrawing substituents (Cl, NO2) in the p-position has allowed a method for the preparation of corresponding benzylglyoxals (stable in enol form) to be developed.

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2016.09.023

文献信息

• A simple and direct synthesis of α-hydroxy unsaturated aldehydes from α-cyano-α-hydroxymethyl epoxides
  作者：Layachi Khamliche、Albert Robert

  DOI：10.1039/c39870001869

  日期：——

  The ring opening of α-cyano-α-hydroxymethyl epoxides by a solution of the complex Li2NiBr4 in tetrahydrofuran leads to α-bromo-α′-hydroxy ketones which in treatment with pyridine give good yields of α-hydroxy unsaturated aldehydes.

  通过配合物Li 2 NiBr 4在四氢呋喃中的溶液使α-氰基-α-羟甲基环氧化物开环，得到α-溴-α'-羟基酮，用吡啶处理可得到良好产率的α-羟基不饱和醛。
• Verfahren zur Herstellung von 5-Acylpyrimidinen
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0173190A2

  公开（公告）日：1986-03-05

  Teilweise bekannte 5-Acylpyrimidine der Formel in welcher R die in der Beschreibung angegebene Bedeutung hat, lassen sich herstellen, indem man Methylketone der Formel a) in einer 1. Stufe mit einem Formylierungsreagenz in Gegenwart einer Base und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt und gegebenenfalls ansäuert, danach in einer 2. Stufe die entstehenden Enolketone der Formel mit Formamidin oder einem Formamidin-Salz gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt, anschlie-Bend in einer 3. Stufe die entstehenden Formamidin-Derivate der Formel mit einem Aminoformylierungsmittel gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt und in einer 4. Stufe die entstehenden Verbindungen der Formel thermisch cyclisiert, oder b) in einer 1. Stufe mit einem Formylierungsreagenz in Gegenwart einer Base und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt und anschließend ansäuert, danach in einer 2. Stufe die entstehenden Enolketone der Formel mit einem Aminoformylierungsmittel gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt und in einer 3. Stufe die entstehenden Verbindungen der Formel mit Formamidin, gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, umsetzt und anschließend thermisch cyclisiert.

  部分已知的 5-酰基嘧啶，其式如下 其中 式中，R 的含义见说明。 a) 在第一步中与甲酰化试剂在碱存在下反应，也可选择在稀释剂存在下反应，也可选 择酸化，然后在第二步中得到式中的烯醇酮 与甲脒或甲脒盐反应，可选择在稀释剂存在下进行，然后在第 3 步中，将得到的式中甲脒衍生物 与氨基甲酰化剂（可选择在有稀释剂存在的情况下）反应，然后在第 4 步中，使所得的式化合物热环化 或 b) 第一步，在碱存在下，任选在稀释剂存在下，与甲酰化试剂反应，随后酸化， 然后在第二步中，将得到的式中烯酮与氨基甲酰化剂反应，然后在第三步中，将得到的 式中烯酮与氨基甲酰化剂反应，然后酸化。 与氨基甲酰化剂（可选择在有稀释剂存在的情况下）反应，然后在第 3 步中，将得到的式中化合物与甲脒反应。 与甲脒反应（可选择在有稀释剂存在的情况下），然后进行热循环。
• Synthèse de cétones α, α′-fonctionnalisées puis d'aldéhydes α-énols par ouverture des α-cyano α-hydroxyméthyl époxydes.
  作者：K. Layachi、I. Ariès-Gautron、M. Guerro、A. Robert

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88717-2

  日期：1992.2

  Two synthetic routes to alpha-enol aldehydes are described. Monosubstituted alpha-enol aldehydes are obtained via Li2NiBr4/THF, ring opening of the trisubstituted alpha-cyano alpha-hydroxymethyl epoxides while disubstituted alpha-enol aldehydes are prepared through HX opening of the corresponding tetrasubstituted epoxide alcohols protected as acetate, followed by Ni(OAc)2 decyanation of the intermediate cyanhydrins and by NaOAc deprotection of the formed alpha,alpha'-functionalized ketones.
• Reaction of 2-alkoxy- and 2-hydroxypropenals with o -phenylenediamine: a route to benzimidazoles and quinoxalines
  作者：Nadezhda V. Vchislo、Ekaterina A. Verochkina、Lyudmila I. Larina、Alexander V. Vashchenko、Yurii A. Chuvashev

  DOI：10.1016/j.mencom.2017.03.020

  日期：2017.3

  The reaction of o-phenylenediamine with 2-alkoxypropenals at room temperature affords 2-(1-alkoxyvinyl)benzimidazoles (53-68%), while 2-hydroxy-3-arylpropenals give 2-(arylmethyl)quinoxalines (85-86%).
• KHAMLICHE, LAYACHI;ROBERT, ALBERT, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1987) N 24, 1869-1870
  作者：KHAMLICHE, LAYACHI、ROBERT, ALBERT

  DOI：——

  日期：——