(3S,4S)-3-Butyl-1,4-diphenyl-azetidin-2-one | 62500-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4S)-3-Butyl-1,4-diphenyl-azetidin-2-one
• 英文别名: (3S,4S)-3-Butyl-1,4-diphenylazetidin-2-one；(3S,4S)-3-butyl-1,4-diphenylazetidin-2-one
• CAS: 62500-40-7
• 化学式: C₁₉H₂₁NO
• 分子量: 279.382
• InChiKey: BELFOIORXXGHLV-ZWKOTPCHSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-116 °C
• 沸点：
  472.3±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.085±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,3-dibromo-1,4-diphenyl-azetidin-2-one 、 lithium tri-n-butylmanganate 在 水 作用下， 生成 1,4-二苯基-2-氮杂环丁酮 、 trans-3-butyl-1,4-diphenylazetidin-2-one 、 (3S,4S)-3-Butyl-1,4-diphenyl-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Reaction of tert-Butyl Dibromoacetate or N,N-Diethyldibromoacetamide with Trialkylmanganate Providing an Alkylated Manganese Enolate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo971964k

文献信息

• Studies on the Enantioselective Kinugasa Reaction: Efficient Synthesis of β-Lactams Catalyzed by<i>N</i>-PINAP/CuX Complexes
  作者：Karol Wolosewicz、Michał Michalak、Jakub Adamek、Bartłomiej Furman

  DOI：10.1002/ejoc.201600050

  日期：2016.4

  enantioselective Kinugasa reactions between acyclic and, for the first time, cyclic nitrones and terminal alkynes are described herein. A catalytic amount of the readily available PINAP/CuX complexes, generated in situ, efficiently catalyzed the Kinugasa reactions, leading to a series of β-lactams with good enantioselectivities and moderate diastereoselectivities and yields. A broad range of nitrones and terminal

  本文首次描述了无环与环状硝酮和末端炔烃之间的催化对映选择性 Kinugasa 反应。催化量的容易获得的 PINAP/CuX 复合物，原位生成，有效地催化了衣笠反应，产生了一系列具有良好对映选择性和中等非对映选择性和产率的 β-内酰胺。在反应条件下可以耐受广泛的硝酮和末端炔烃，包括很少报道的烷基取代炔烃。Further investigations proved that the PINAP/CuX catalytic system enabled the synthesis of monobactams on the gram scale (without loss of stereoselectivity and yield) and also both enantiomers by the appropriate choice of readily available atropisomeric
• Reaction of <i>tert</i>-Butyl Dibromoacetate or <i>N</i>,<i>N</i>-Diethyldibromoacetamide with Trialkylmanganate Providing an Alkylated Manganese Enolate
  作者：Rie Inoue、Hiroshi Shinokubo、Koichiro Oshima

  DOI：10.1021/jo971964k

  日期：1998.2.1