2-benzyl-3,4-diphenyl-[1,2,4]oxadiazolin-5-one | 885674-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzyl-3,4-diphenyl-[1,2,4]oxadiazolin-5-one
• 英文别名: N-benzyl-N'-phenylbenzamidine；2-benzyl-3,4-diphenyl-[1,2,4]oxadiazolidin-5-one；2-Benzyl-3,4-diphenyl-[1,2,4]oxadiazolidin-5-on；2-Benzyl-3,2,4-oxadiazolidin-5-one；2-benzyl-3,4-diphenyl-1,2,4-oxadiazolidin-5-one
• CAS: 885674-31-7
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂O₂
• 分子量: 330.386
• InChiKey: IQXHEJKTOMMTKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-3,4-diphenyl-[1,2,4]oxadiazolin-5-one 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-苄叉苯胺
  参考文献：
  名称：

  无环硝酮与异氰酸苯酯的环加成反应：1,2,4-Oxadiazolidin-5-ones 的合成和开环反应

  摘要：

  摘要 C-苯基 1a,c,f 上带有未取代或给电子取代基的硝酮与异氰酸苯酯在短时间内顺利进行环加成反应，得到相应的 1,2,4-恶二唑烷酮 2 和 1b，带有吸电子取代基的 d,e 在长时间加热后以中等产率得到相应的恶二唑烷酮。恶二唑烷酮 2a,c,f 会在短时间内经历二乙胺诱导的碎裂，得到相应的席夫碱，而恶二唑烷酮 2b,d,e 在这些条件下保持不变。在二乙胺存在下长时间加热 2d,e 导致复杂的混合物。在 2b 的情况下，相应的脒是反应的主要产物。

  DOI：

  10.1080/00397910500501466
• 作为产物：
  描述：

  N-Benzylidenebenzylamine N-oxide 、 异氰酸苯酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-benzyl-3,4-diphenyl-[1,2,4]oxadiazolin-5-one
  参考文献：
  名称：

  硝酮与异氰酸酯的环氧化物; 1,2,4-或1,3,4-恶二唑烷酮？

  摘要：

  使用15 N nmr光谱法和X射线晶体学显示，各种芳基取代的硝酮与芳基异氰酸酯之间形成的加合物被取代的1,2,4-恶二唑烷酮，而不是先前报道的1,3,4-恶二唑啉酮。

  DOI：

  10.1039/p19870002593

文献信息

• Beckmann, Chemische Berichte, 1890, vol. 23, p. 3332
  作者：Beckmann

  DOI：——

  日期：——
• Beckmann; Fellrath, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1893, vol. 273, p. 28
  作者：Beckmann、Fellrath

  DOI：——

  日期：——
• Goldschmidt, Chemische Berichte, 1890, vol. 23, p. 2748
  作者：Goldschmidt

  DOI：——

  日期：——
• Beckmann, Chemische Berichte, 1890, vol. 23, p. 1683,3335
  作者：Beckmann

  DOI：——

  日期：——
• BELL, ANTHONY M. T.;BRIDGES, JONATHAN;CROSS, RICHARD;FALSHAW, CHRISTOPHER+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1987) N 12, 2593-2596
  作者：BELL, ANTHONY M. T.、BRIDGES, JONATHAN、CROSS, RICHARD、FALSHAW, CHRISTOPHER+

  DOI：——

  日期：——