(1R,2R)-1,2-diphenyl-2-(phenylamino)ethanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (1R,2R)-1,2-diphenyl-2-(phenylamino)ethanol
• 英文别名: (2R,3R)-1,2-diphenyl-2-(N-phenylamino)ethanol；(1R,2R)-1,2-diphenyl-2-(phenylamino)-ethanol；(1R,2R)-1,2-diphenyl-2-phenylaminoethanol；(R,R)-1,2-diphenyl-2-(phenylamino)ethanol；2-phenylamino-1,2-diphenylethanol；(1R,2R)-2-anilino-1,2-diphenylethanol
• 化学式: C₂₀H₁₉NO
• 分子量: 289.377
• InChiKey: YSXHSIGXGNGIRZ-WOJBJXKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-1,2-diphenyl-2-(phenylamino)ethanol 在 三乙胺 作用下， 以 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (4R,5R)-2-Methoxycarbonylmethyl-3,4,5-triphenyl-oxazolidine-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Tsuge, Otohiko; Oe, Koji; Ohnishi, Toshiyuki, Heterocycles, 1982, vol. 19, # 9, p. 1609 - 1614

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  顺式-二苯乙烯 在 (R,R)-(salen)Cr(III)-Cl 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (1R,2R)-1,2-diphenyl-2-(phenylamino)ethanol
  参考文献：
  名称：

  芳族环氧化物的不对称氨解：抗β-氨基醇的催化催化对映选择性合成。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了反式芳香族环氧化物与苯胺的首次不对称氨解。该方法可提供高达99％ee的对映体富集的抗β-氨基醇。观察到的完全的区域和非对映选择性使用市售的[Cr（Salen）Cl]作为路易斯酸催化剂，并与非常简单的实验程序结合使用，使本反应成为合成手性非外消旋抗β-环糊精的简便实用工具氨基醇。

  DOI：

  10.1021/ol049372t

文献信息

• Indium-Bipyridine Catalyzed, Enantioselective Aminolysis of <i>meso</i>-Epoxides
  作者：Christoph Schneider、Enzo Mai

  DOI：10.1055/s-2007-984902

  日期：——

  The scandium-bipyridine-catalyzed enantioselective addition of anilines and O-alkyl hydroxylamines to meso-epoxides has been optimized and extended to a broad range of epoxides and amines. Whereas aromatic meso-epoxides generally furnished the corresponding 1,2-amino alcohols in excellent enantioselectivities, aliphatic meso-epoxides only gave rise to moderate enantioselectivities in the aminolysis

  钪-联吡啶催化的苯胺和 O-烷基羟胺对内消旋环氧化物的对映选择性加成已被优化并扩展到范围广泛的环氧化物和胺。芳香族内消旋环氧化物通常以优异的对映选择性提供相应的 1,2-氨基醇，而脂肪族内消旋环氧化物仅在氨解中产生中等的对映选择性。催化剂负载量可降低至仅 5 mol%，而对产率和对映选择性的影响很小。已经观察到强烈的正非线性效应，表明催化剂的聚集现象。
• Titanium-mediated cross-coupling reactions of imines with ketones or aldehydes: an efficient route for the synthesis of 1,2-amino alcohols
  作者：Guoqin Fan、Yuanhong Liu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.07.020

  日期：2012.9

  The cross-coupling reactions of imines with ketones using Ti(OiPr)4/c-C5H9MgCl reagent lead to 1,2-amino alcohols after hydrolysis. The coupling reactions with aldehydes could also afford 1,2-amino alcohols, however, in some cases, aziridines were obtained as major products in a stereoselective manner.

  使用Ti（O i Pr）4 / c -C 5 H 9 MgCl试剂使亚胺与酮的交叉偶联反应在水解后生成1,2-氨基醇。与醛的偶联反应也可以得到1,2-氨基醇，但是，在某些情况下，以立体选择的方式获得了氮丙啶作为主要产物。
• Synthesis of enantiopure β-amino alcohols via AKR/ARO of epoxides using recyclable macrocyclic Cr(III) salen complexes
  作者：Rukhsana Ilays Kureshy、K. Jeya Prathap、Manish Kumar、Prasanta Kumar Bera、Noor-ul Hasan Khan、Sayed Hasan Razi Abdi、Hari Chandra Bajaj

  DOI：10.1016/j.tet.2011.08.077

  日期：2011.10

  A series of chiral macrocyclic Cr(III) salen complexes 1–8 were synthesized and characterized. These complexes were found to be highly active, regio-, diastereo-, and enantioselective catalysts in aminolytic kinetic resolution (AKR) of racemic trans-epoxides as well as asymmetric ring opening (ARO) of prochiral meso-epoxides with various anilines as nucleophiles at room temperature in 18–24 h. Excellent

  一系列大环的手性的Cr（III）络合物沙仑的1 - 8被合成和表征。这些复合物被认为是高度活性的，区域选择性，diastereo-，和外消旋的aminolytic动力学拆分（AKR）的对映选择性催化剂的反式环氧化物的前手性和不对称环开口（ARO）内消旋环氧化物与各种苯胺亲核在室温在18–24小时内。获得了具有高对映体选择性（ee，> 99％）的手性抗-β-氨基醇的极佳收率（相对于亲核试剂> 99％），同时伴随着高ee（最高> 99％）的相应环氧化物的回收。配合物1还催化内消旋的ARO-环氧化物以高产率（99％）和ee（高达91％）提供相应的顺-β-氨基醇。由于催化剂中内置了碱性位点，因此无需外部碱（作为添加剂）即可促进AKR和ARO反应。催化剂1在保持其性能的情况下方便地循环几次。使用催化剂1在相对较高的规模（10 mmol）下成功地证明了反式二苯乙烯与苯胺的AKR 。
• Asymmetric Ring Opening ofmeso-Epoxides with Aromatic Amines Catalyzed by a New Proline-BasedN,N′-Dioxide-Indium Tris(triflate) Complex
  作者：Bo Gao、Yuehong Wen、Zhigang Yang、Xiao Huang、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/adsc.200700474

  日期：2008.2.22

  The catalytic asymmetric ring opening of meso-epoxides with aromatic amines was achieved using a new proline-based N,N′-dioxide-indium tris(triflate) complex in high yields (up to 99%) with excellent enantioselectivities (up to 99% ee) under mild conditions. The coordination ability of N,N′-dioxide 1c was investigated by X-ray and NMR analysis. A plausible seven-coordinate transition state model was

  的不对称催化开环内消旋与芳族胺-环氧化物用新的基于脯氨酸达到Ñ，N'二氧化物-铟三（三氟甲磺酸酯）配合物以高产率（高达99％）的对映选择性优良（高达99％ee）在温和的条件下。通过X射线和NMR分析研究N，N'-二氧化物1c的配位能力。提出了一个合理的七坐标过渡状态模型。手性N，N'仅通过三个常规步骤，由脯氨酸合成了所调查的二氧化di。该过程可以在克规模上运行而不会损失任何对映选择性。该方案为大量制备光学纯的β-氨基醇提供了高度实用和有用的工具。
• Zr(DS)₄ as an Efficient Catalyst for the Aminolysis of Epoxides in Water
  作者：Francesco Fringuelli、Luigi Vaccaro、Simona Bonollo、Ferdinando Pizzo

  DOI：10.1055/s-2007-991075

  日期：——

  Zirconium dodecyl sulfate [Zr(DS) 4 ] is an efficient catalyst for the aminolysis of epoxides in water at pH 5.0. Epoxides and anilines were used and the corresponding β-amino alcohols were isolated in generally high regioselectivity and excellent yields.

  十二烷基硫酸锆 [Zr(DS) 4 ] 是一种有效的催化剂，用于在 pH 5.0 的水中氨解环氧化物。使用环氧化物和苯胺，并以通常高的区域选择性和优异的产率分离出相应的 β-氨基醇。