N-1-(3-phenylpropyl)biguanide hydrochloride | 2113-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-1-(3-phenylpropyl)biguanide hydrochloride
• 英文别名: 1-(3-phenylpropyl)biguanide hydrochloride；1-(Diaminomethylidene)-2-(3-phenylpropyl)guanidine;hydrochloride
• CAS: 2113-10-2
• 化学式: C₁₁H₁₇N₅*ClH
• 分子量: 255.75
• InChiKey: OQGJOGYZSNESIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.63
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-1-丙胺 、 二聚氰胺 在 三甲基氯硅烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以22%的产率得到N-1-(3-phenylpropyl)biguanide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  结合双胍支架可增强有机阳离子转运蛋白1和2的药物吸收。

  摘要：

  膜转运蛋白在许多内源性和外源性化合物的转运中起着重要作用。转运蛋白底物要求的知识允许进一步开发利用它们来确保组织渗透的药物。在这项研究中，我们证明了包含双胍类功能可以增强有机阳离子转运蛋白1和2（OCT1和OCT2）的吸收。我们合成了18对结构上不同的化合物，每对均由母体氨基化合物及其双胍类似物组成；然后评估它们在过量表达人OCT1或OCT2的HEK293细胞中的细胞摄取。我们的结果表明，对于大多数化合物，双胍的添加显着改善了OCT1和OCT2介导的转运。双胍类也抑制了两种转运蛋白的原型底物的摄取，+）和二甲双胍。我们发现分子量，分子体积，Log D（pH 7.4）和可及表面积是OCT2底物的重要决定因素，但这些参数都不是OCT1的重要因素。更重要的是，两种细胞系中被测试的双胍类药物对MPP +摄取的抑制作用与二甲双胍的摄取抑制作用呈线性相关。两者合计，我们得出的结论是，在OCT1和OCT

  DOI：

  10.1021/acs.molpharmaceut.7b00285

文献信息

• [EN] GUANIDINE COMPOUNDS AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS DE GUANIDINE ET LEUR UTILISATION
  申请人：HANALL BIOPHARMA CO LTD

  公开号：WO2015160220A1

  公开（公告）日：2015-10-22

  The present invention relates to guanidine compounds for inhibiting mitochondrial oxidative phosphorylation (OXPHOS) and use thereof. More specifically, the present invention relates to a pharmaceutical composition for preventing or treating a OXPHOS-related disease, particularly cancer by inhibiting mitochondrial oxidative phosphorylation and reprogramming cellular metabolism.

  本发明涉及用于抑制线粒体氧化磷酸化（OXPHOS）的胍啉化合物及其使用。更具体地，本发明涉及一种用于预防或治疗与OXPHOS相关的疾病，特别是通过抑制线粒体氧化磷酸化和重编程细胞代谢的药物组合物。
• [DE] SUBSTITUIERTE 2,4-DIAMINO-1,3,5-TRIAZINE ALS HERBIZIDE<br/>[EN] SUBSTITUTED 2,4-DIAMINO-1,3,5-TRIAZINES AS HERBICIDES<br/>[FR] 2,4-DIAMINO-1,3,5-TRIAZINES SUBSTITUEES UTILISEES COMME HERBICIDES
  申请人：BAYER AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1998042684A1

  公开（公告）日：1998-10-01

  (DE) Die Erfindung betrifft neue substituierte 2,4-Diamino-1,3,5-triazine der Formel (I), in welcher R1 für (jeweils unsubstituiertes) Phenyl oder Naphthyl steht, R2 für Alkyl steht, R3 für Wasserstoff, für Halogen oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl steht, R4 für Wasserstoff, für Halogen oder für gegebenenfalls substituiertes Alkyl steht, R5 für Wasserstoff, für Halogen oder für gegebenenfalls substituiertes Alkyl steht, und R6 für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkyl-carbonyl oder Alkylsulfonyl steht, (wobei jedoch die Verbindung 2-Amino-4-(1-phenyl-ethylamino)-6-trifluormethyl-1,3,5-triazin ausgeschlossen ist), Verfahren zur Herstellung der neuen Verbindungen und deren Verwendung als Herbizide.(EN) The invention relates to novel substituted 2,4-diamino-1,3,5-triazines of formula (I), wherein R1 stands for (respectively unsubstituted ) phenyl or naphthyl, R2 stands for alkyl, R3 represents hydrogen, halogen or respectively optionally substituted alkyl, alkoxy, alkythio, alkyl sulfinyl or alkyl sulfonyl, R4 represents hydrogen, halogen or optionally substituted alkyl, R5 is hydrogen, halogen or optionally substituted alkyl, R6 is hydrogen or a respectively optionally substituted alkyl carbonyl or alkyl sulfonyl, (wherein the compound 2-amino-4-(1-phenyl-ethylamino)-6-trifluoromethyl-1,3,5,-triazine is however excluded). The invention also relates to methods for the production of novel compounds and the use thereof as herbicides.(FR) L'invention concerne de nouvelles 2,4-diamino-1,3,5-triazines substituées de la formule (I) dans laquelle R1 désigne phényle ou naphtyle (non substitué dans chaque cas), R2 désigne alkyle, R3 désigne hydrogène, halogène ou alkyle, alcoxy, alkylthio, alkylsulfinyle ou alkylsulfonyle substitué dans chaque cas, R4 désigne hydrogène, halogène ou alkyle éventuellement substitué, R5 désigne hydrogène, halogène ou alkyle éventuellement substitué et R6 désigne hydrogène ou alkyle, alkylcarbonyle ou alkylsulfonyle éventuellement substitué dans chaque cas, (le composé 2-amino-4-(1-phényle-éthylamino)-6-trifluorométhyle-1,3,5-triazine étant néanmoins exclu). L'invention concerne en outre des procédés de préparation de ces nouveaux composés et leur utilisation comme herbicides.

  该发明涉及一种新型的取代的二、四二胺一、三、五三氮化合物（I）及其制备方法和作为除草剂的应用，其中 R1 指代（分别为未取代的）苯基或萘基，R2 指代烷基，R3指代氢、卤素或分别为各自由选取代的烷基、醚基、硫基、硫氰基或硫酰基，R4指代氢、卤素或分别为各自由选取代的烷基，R5指代氢、卤素或分别为各自由选取代的烷基，R6指代氢或分别为各自由选取代的烷基、碳酰基或硫酰基，其中排除了化合物 2-氨基-4-（1-苯基-乙氨基）-6- trifluoromethyl-1,3,5-三氮并环中的构型。（德文原文有进一步的排除说明）。该发明还涉及新型化合物的制备方法及其作为除草剂的使用方法。 （英文原文）该发明涉及新型取代的二、四二胺一、三、五三氮化合物的制备及其作为除草剂的应用，其中 R1 表示（在每种情况下均为未取代的）苯基或萘基，R2 表示烷基， R3 表示氢、卤素或分别为各自由选取代的烷基、醚基、硫基、硫氰基或硫酰基，R4 表示氢、卤素或分别为各自由选取代的烷基，R5 表示氢、卤素或分别为各自由选取代的烷基，R6 表示氢或分别为各自由选取代的烷基、碳酰基或硫酰基（但在其中排除了复合物 2-氨基-4-（1-苯基-丙二胺基）-6- trifluoromethyl-1,3,5-三氮并环）。该发明还涉及新型化合物的制备方法及其作为除草剂的使用方法。 （法文原文）该发明涉及一种新型的取代的二、四二胺一、三、五三氮化合物（I）及其制备方法和作为除草剂的应用，其中 R1 表示（在每种情况下均为未取代的）苯基或萘基，R2 表示烷基，R3 表示氢、卤素或分别为各自由选取代的烷基、醚基、硫基、硫氰基或硫酰基，R4 表示氢、卤素或分别为各自由选取代的烷基，R5 表示氢、卤素或分别为各自由选取代的烷基，R6 表示氢或分别为各自由选取代的烷基、碳酰基或硫酰基（在其中排除了复合物 2-氨基-4-（1-苯基-乙氨基）-6- trifluoromethyl-1,3,5-三氮并环）。该发明还涉及新型化合物的制备方法及其作为除草剂的使用方法。
• [DE] 6-SUBSTITUIERTE 2,4-DIAMINO-1,3,5-TRIAZIN DERIVATE MIT MINDESTENS ZWEI ASYMMETRISCH SUBSTITUIERTEN KOHLENSTOFFATOMEN, DEREN HERSTELLUNG UND DEREN VERWENDUNG ALS HERBIZIDE<br/>[EN] 6-SUBSTITUTED 2,4-DIAMINO-1,3,5-TRIAZINE DERIVATIVES HAVING AT LEAST TWO ASYMMETRICALLY SUBSTITUTED CARBON ATOMS, THE PRODUCTION THEREOF, AND THEIR USE AS HERBICIDES<br/>[FR] DERIVES DE 2,4-DIAMINO-1,3,5-TRIAZINE SUBSTITUES EN POSITION 6, COMPORTANT AU MOINS DEUX ATOMES DE CARBONE A SUBSTITUTION ASYMETRIQUE, LEUR PRODUCTION ET LEUR UTILISATION COMME HERBICIDES
  申请人：BAYER AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1999046249A1

  公开（公告）日：1999-09-16

  (DE) Die Erfindung betrifft substituierte, optisch aktive Aminotriazine mit mindestens zwei asymmetrisch substituierten Kohlenstoffatomen der Formel (I), in welcher A: für eine Einfachbindung oder für jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkandiyl oder Oxaalkandiyl steht; R1 für Amino, für Formylamino oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkylamino, Dialkylamino, Alkylcarbonylamino, N-Alkyl-N-alkylcarbonyl-amino, Alkoxycarbonylamino, N-Alkyl-N-alkoxycarbonyl-amino, Alkyl-aminoalkylidenamino oder Dialkylaminoalkylidenamino steht; R2, R3 für Wasserstoff, Halogen oder gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl steht, oder R3 zusammen mit R2 für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkyl substituiertes Alkandiyl steht; R4 für Alkyl oder Cycloalkyl steht; Y für Wasserstoff, Hydroxy, Mercapto, Amino, Cyano, Halogen oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyloxy, Alkylaminocarbonyloxy, Dialkylaminocarbonyloxy, Alkylthio, Alkylamino oder Dialkylamino steht, und Z für eine gegebenenfalls substituierte monocyclische oder bicyclische carbocyclische oder heterocyclische Reste steht und mit der Maßgabe, daß in jedem Einzelfall R2, R3 und Y verschieden voneinander sind und daß die Substituenten an den beiden Kohlenstoffatomen, an die R2 und R3 bzw. R4 gebunden sind. R,R bzw. R,S bzw. S,R bzw. S,S. bzw. R,rac bzw. S,rac konfiguriert sind [die erste Angabe bezieht sich jeweils auf den Triazin-Substituenten -CR2R3Y und die zweite Angabe auf den Amino-Substituenten -CHR4(A-Z)], sowie ein Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel (I) und deren Verwendung als Herbizide.(EN) The invention relates to substituted, optically active aminotriazines having at least two asymmetrically substituted carbon atoms of formula (I), in which A represents a single bond or each straight chained or branched alkandiyl or oxaalkandiyl; R1 represents amino, formylamino, or each alkylamino, dialkylamino, alkyl carbonyl amino, N-alkyl-N-alkyl carbonyl-amino, alkoxycarbonyl amino, N-alkyl-N-alkoxycarbonyl-amino, alkyl-aminoalkylide amino or dialkylamino alkylide amino which are optionally substituted by cyano, halogen or C1-C4-alkoxy; R2, R3 represent hydrogen, halogen or alkyl which is optionally substituted by cyano, halogen or C1-C4-alkoxy, or R3 together with R2 represent alkandiyl which is optionally substituted by cyano, halogen, or C1-C4-alkyl; R4 represents alkyl or cycloalkyl; Y represents hydrogen, hydroxy, mercapto, amino, cyano, halogen or each alkyl, alkoxy, alkyl carbonyloxy, alkoxycarbonyloxy, alkylamino carbonyloxy, dialkylamino carbonyloxy, alkylthio, alkylamino or dialkylamino which are optionally substituted by cyano, halogen or C1-C4-alkoxy, and; Z represents a monocyclic or bicyclic carbocyclic or heterocyclic radicals which are optionally substituted. The substituents are provided with the provision that R2, R3 and Y are different from one another in each individual case, and that the substituents are bound on both carbon atoms, on which R2 and R3 or R4. R,R or R,S or S,R or S,S or R,rac or S,rac are configured [the first statement refers to the triazine-substituents -CR2R3Y, and the second statement refers to the amino-substituents -CHR4(A-Z)]. The invention also relates to a method for producing the compounds of formula (I) and to the utilization thereof as herbicides.(FR) L'invention concerne des aminotriazines substituées optiquement actives, comportant au moins deux atomes de carbone à substitution asymétrique, de formule (I), dans laquelle A représente une liaison simple ou bien respectivement alcanediyle ou oxa-alcanediyle linéaire ou ramifié; R1 représente amino, formylamino ou l'un des radicaux suivants éventuellement substitués par cyano, halogène ou alcoxy C1-C4: alkylamino, dialkylamino, alkylcarbonylamino, N-alkyl-N-alkylcarbonylamino, alcoxycarbonylamino, N-alkyl-N-alcoxycarbonylamino, alkylaminoalkylidènamino ou dialkylaminoalkylidènamino; R2, R3 représentent hydrogène, halogène ou alkyle éventuellement substitué par cyano, halogène ou alcoxy C1-C4, ou R3 représente conjointement avec R2 alcanediyle éventuellement substitué par cyano, halogène ou alkyle C1-C4; R4 représente alkyle ou cycloalkyle; Y représente hydrogène, hydroxy, mercapto, amino, cyano, halogène ou l'un des radicaux suivants éventuellement substitués par cyano, halogène ou alcoxy C1-C4: alkyle, alcoxy, alkylcarbonyloxy, alcoxycarbonyloxy, alkylaminocarbonyloxy, dialkylaminocarbonyloxy, alkylthio, alkylamino ou dialkylamino; et Z représente des radicaux monocycliques ou bicycliques, carbocycliques ou hétérocycliques, éventuellement substitués, et à condition que, dans chaque cas d'espèce, R2, R3 et Y soient différents les uns des autres, et que les substituants sur les deux atomes de carbone auxquels sont liés R2 et R3 ou R4, soient configurés comme suit: R,R ou R,S ou S,R ou S,S ou R,rac ou S,rac [la première indication se rapporte aux substituants triazine -CR2R3Y et la deuxième aux substituants amino CHR4(A-Z)]. L'invention concerne également un procédé pour la préparation des composés de formule (I) et leur utilisation comme herbicides.

  发明涉及含氨基三元环化合物（缩写为（I）），至少包含两个不对称取代的碳原子的结构物，其式子为： (I) 其中，A表示单键、直线链状或分枝的烷基二元环氧或氧化二元环氧；R1表示氨基（不论是直接氨基，还是羟氨基或三种氨基中的任意一种），而三种氨基中的一种可能被氰基、卤素或C1-C4-醇基取代的氨基；R2和R3代表氢、卤素或链状烷基，其中R3有可能被羟基、卤素或C1-C4-醇基取代；R4代表烷基或环烷基；Y表示氢、羟基、半胱氨酸、氨基、氰基、卤素或三种氨基酸中的任意一种，其中氨基酸中的任意一种可能被羟基、卤素或C1-C4-醇基取代的氨基离子；Z代表一种一种或双环状的环状 Ini体，且该环状结构具有碳环或环氮杂环；且其中，位于连接R2和R3的碳原子上的取代基和位于连接R4的碳原子上的取代基上的连接物满足在每种情况下，R2、R3和Y保持不同的状态。此外，表征结构连接的取代基需要同时满足在每一种情况下的R2和R3或R4的RR或RS或SR或SS的构象，即其中第一个描述涉及连接的三元环取代基（-CR2R3Y），第二个描述涉及连接的氨基取代基（-CHR4(A-Z)）。此外，该发明还涉及该化合物的制备方法以及该化合物作为除草剂的用途。
• SUBSTITUIERTE 2,4-DIAMINO-1,3,5-TRIAZINE ALS HERBIZIDE
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：EP0973754A1

  公开（公告）日：2000-01-26
• 6-SUBSTITUIERTE 2,4-DIAMINO-1,3,5-TRIAZIN DERIVATE MIT MINDESTENS ZWEI ASYMMETRISCH SUBSTITUIERTEN KOHLENSTOFFATOMEN, DEREN HERSTELLUNG UND DEREN VERWENDUNG ALS HERBIZIDE
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：EP1071672A1

  公开（公告）日：2001-01-31