4-deuteroisoquinoline | 37479-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-deuteroisoquinoline
• 英文别名: isoquinoline-4-d₁；4-Deuteroisochinolin；Isochinolin-4-d；4-Deuterioisochinolin；4-Deuterioisoquinoline
• CAS: 37479-86-0
• 化学式: C₉H₇N
• 分子量: 130.153
• InChiKey: AWJUIBRHMBBTKR-UICOGKGYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴异喹啉 在 potassium phosphate 、 氘代甲醇 、 palladium diacetate 、 正丁基二(1-金刚烷基)膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 以78%的产率得到4-deuteroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  卤代（杂）芳烃的催化选择性氘化†

  摘要：

  氘标记的芳香族和杂芳香族化合物可通过钯催化的氘代脱卤化氢反应，使用市售廉价的试剂，以良好的产率和良好的产率合成，氘的纯度> 98％。还证明了在氨基NH组中不进行H / D交换而对溴苯胺进行了选择性氘化。

  DOI：

  10.1039/c6ob00193a

文献信息

• Base‐Mediated Remote Deuteration of <i>N</i> ‐Heteroarenes – Broad Scope and Mechanism
  作者：Sara Kopf、Jiali Liu、Robert Franke、Haijun Jiao、Helfried Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1002/ejoc.202200204

  日期：2022.5.19

  Labeling the remote sites of pyridines for drug discovery and mechanistic applications is a challenge that can be overcome by submitting heteroaromatic substrates to a base-mediated deuteration procedure using a combination of potassium tert-butoxide and deuterated DMSO. According to DFT investigations, the selectivity is controlled by the thermodynamic stability of the intermediary pyridyl anions

  标记吡啶的偏远位点以进行药物发现和机械应用是一项挑战，可以通过使用叔丁醇钾和氘代 DMSO 的组合将杂芳族底物提交到碱介导的氘化过程来克服这一挑战。根据 DFT 研究，选择性受中间吡啶基阴离子的热力学稳定性控制。