2-bromo-4(S)-tert-butyl-1,3-oxazoline | 176213-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 2-bromo-4(S)-tert-butyl-1,3-oxazoline
• 英文别名: (4S)-4-tert-butyl-2-bromo-4,5-dihydro-1,3-oxazole；(4S)-2-bromo-4-tert-butyloxazoline；2-bromo-4-t-butyl-oxazoline；2-Bromo-4(s)-t-butyl oxazoline；(4S)-2-bromo-4-tert-butyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 176213-87-9
• 化学式: C₇H₁₂BrNO
• 分子量: 206.082
• InChiKey: DWWHWTVYNLFPJK-RXMQYKEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  195.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trimethylstannyl)thiophene 、 2-bromo-4(S)-tert-butyl-1,3-oxazoline 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以28%的产率得到(4S)-4-tert-butyl-2-(2-thienyl)-1,3-oxazoline
  参考文献：
  名称：

  钯介导的芳基，烯基和炔基锡烷与手性2-溴恶唑啉的交叉偶联

  摘要：

  手性2-溴-2-恶唑啉与Pd催化剂介导的适当取代的有机锡烷酸酯偶合，以良好至中等的产率提供2-取代的恶唑啉。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00165-7
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-(tert-butyl)-4,5-dihydrooxazole 在 叔丁基锂 、 1,1,2,2-四氟-1,2-二溴乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以66%的产率得到2-bromo-4(S)-tert-butyl-1,3-oxazoline
  参考文献：
  名称：

  在开发新型高效立体选择性氢化硅烷化催化剂的过程中设计“搜索途径”。

  摘要：

  恶唑啉和N-杂环卡宾的直接偶联导致螯合C，N辅助配体用于不对称催化，该配体结合了“锚”单元和立体定向元件。使各种N-取代的咪唑与2-溴-4（S）-叔丁基-和2-溴-4（S）-异丙基恶唑啉反应，得到立体定向辅助配体的咪唑前体。通过使用该简单程序，可获得十种不同配体前体的文库（65-97％的收率）。通过与[{Rh（mu-OtBu）（nbd）} 2]（nbd =降冰片二烯）反应，在随后的步骤中将这些蛋白配体金属化，由KOtBu和[{RhCl（nbd）} 2]原位生成相应的N -杂环卡宾配合物[RhBr（nbd）（恶唑啉基-卡宾）] 4 aj收率良好。两种铑配合物4 d和4 j的X射线衍射研究，建立了扭曲的方金字塔形配位几何结构，其中溴配体占据了顶端位置。发现铑-卡宾键的长度为2.070（4）A（4 d）和2.012（3）A（4 j）。用AgBF 4在二氯甲烷中处理配合物4 aj，得到用于酮的氢化

  DOI：

  10.1002/chem.200500132

文献信息

• A Modular Assembly of Chiral Oxazolinylcarbene–Rhodium Complexes: Efficient Phosphane-Free Catalysts for the Asymmetric Hydrosilylation of Dialkyl Ketones
  作者：Lutz H. Gade、Vincent César、Stéphane Bellemin-Laponnaz

  DOI：10.1002/anie.200353133

  日期：2004.2.13
• Chiral organotin complexes stabilized by C,N-chelating oxazolinyl-o-carboranes
  作者：Jong-Dae Lee、Hyo-Suk Kim、Won-Sik Han、Sang Ook Kang

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2009.10.030

  日期：2010.2

  A series of chiral organotin halides containing 2-(4-R)-oxazolinyl-o-carboranes (R = i-propyl 1, t-butyl 2; Cab(Oxa)) was prepared from o-carborane with a chiral oxazoline auxiliary. X-ray structural analysis of the representative chiral organotin halide, [2-(4-i-propyl)-oxazolinyl-o-carboranyl]SnMe(2)Br (4), revealed the formation of a stable penta-coordinated tin center due to a N -> Sn interaction. Similar O -> Sn assisted intramolecular penta-coordinated tin complexes (9 and 10) were prepared from methoxy-o-carborane ligands, MeOCH(Z)-o-carborane (Z = H 7, Ph 8; Cab(OMe)), respectively, and a rigid o-carboranyl backbone provided the basic skeleton for the facile formation of organotin complexes. (C) 2009 Elsevier B.V. All rights reserved.
• A Modular Approach to C1 and C3 Chiral N-Tripodal Ligands for Asymmetric Catalysis
  作者：Stéphane Bellemin-Laponnaz、Lutz H. Gade

  DOI：10.1002/1521-3773(20020916)41:18<3473::aid-anie3473>3.0.co;2-n

  日期：2002.9.16
• Designing the “Search Pathway” in the Development of a New Class of Highly Efficient Stereoselective Hydrosilylation Catalysts
  作者：Vincent César、Stéphane Bellemin-Laponnaz、Hubert Wadepohl、Lutz H. Gade

  DOI：10.1002/chem.200500132

  日期：2005.4.22

  coupling of oxazolines and N-heterocyclic carbenes leads to chelating C,N ancillary ligands for asymmetric catalysis that combine both an "anchor" unit and a stereodirecting element. Reacting various N-substituted imidazoles with 2-bromo-4(S)-tert-butyl- and 2-bromo-4(S)-isopropyloxazoline gave the imidazolium precursors of the stereodirecting ancillary ligands. A library of ten different ligand precursors

  恶唑啉和N-杂环卡宾的直接偶联导致螯合C，N辅助配体用于不对称催化，该配体结合了“锚”单元和立体定向元件。使各种N-取代的咪唑与2-溴-4（S）-叔丁基-和2-溴-4（S）-异丙基恶唑啉反应，得到立体定向辅助配体的咪唑前体。通过使用该简单程序，可获得十种不同配体前体的文库（65-97％的收率）。通过与[Rh（mu-OtBu）（nbd）} 2]（nbd =降冰片二烯）反应，在随后的步骤中将这些蛋白配体金属化，由KOtBu和[RhCl（nbd）} 2]原位生成相应的N -杂环卡宾配合物[RhBr（nbd）（恶唑啉基-卡宾）] 4 aj收率良好。两种铑配合物4 d和4 j的X射线衍射研究，建立了扭曲的方金字塔形配位几何结构，其中溴配体占据了顶端位置。发现铑-卡宾键的长度为2.070（4）A（4 d）和2.012（3）A（4 j）。用AgBF 4在二氯甲烷中处理配合物4 aj，得到用于酮的氢化
• Pd-Mediated cross-coupling of aryl, alkenyl, and alkynyl stannanes with chiral 2-bromo oxazolines
  作者：A.I Meyers、Katherine A Novachek

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00165-7

  日期：1996.3

  Chiral 2-bromo-2-oxazolines couple with appropriately substituted organostannanes mediated by Pd-catalysts to furnish 2-substituted oxazolines in good to moderate yields.

  手性2-溴-2-恶唑啉与Pd催化剂介导的适当取代的有机锡烷酸酯偶合，以良好至中等的产率提供2-取代的恶唑啉。