2-Pivaloylamino-6-formylpteridin-4-one | 117267-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 蝶啶及其衍生物
• 英文名称: 2-Pivaloylamino-6-formylpteridin-4-one
• 英文别名: 2-pivaloylaminopterin-6-carbaldehyde；2-pivaloylamino-6-formylpterin；2-pivaloyl-6-formylpterin；6-formyl-2-pivaloylpterin；N-(6-formyl-4-oxo-3H-pteridin-2-yl)-2,2-dimethylpropanamide
• CAS: 117267-22-8
• 化学式: C₁₂H₁₃N₅O₃
• 分子量: 275.267
• InChiKey: BTNVZGQMOPARHM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  246-247 °C
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Pivaloylamino-6-formylpteridin-4-one 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 以88%的产率得到2-氨基-4-羟基蝶啶-6-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Taylor, Edward C.; Ray, Partha S., Synthetic Communications, 1987, vol. 17, # 16, p. 1865 - 1868

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-pivaloyl-6-chloropterin 在 copper(l) iodide 、 二甲基硫 、 palladium diacetate 、 臭氧 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.67h， 生成 2-Pivaloylamino-6-formylpteridin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Taylor, Edward C.; Ray, Partha S., Synthetic Communications, 1987, vol. 17, # 16, p. 1865 - 1868

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Side Chain Bromination of Mono and Dimethyl Heteroaromatic and Aromatic Compounds by Solid Phase<i>N</i>-Bromosuccinimide Reaction without Radical Initiator under Microwave
  作者：Shyamaprosad Goswami、Swapan Dey、Subrata Jana、Avijit Kumar Adak

  DOI：10.1246/cl.2004.916

  日期：2004.7

  A series of side chain mono and dibromo derivatives of mono and dimethyl heteroaromatic and aromatic compounds (1–17) were synthesized by one step solid phase N-bromosuccinimide (NBS) reaction with...

  通过一步固相 N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 反应合成了一系列单和二甲基杂芳族和芳族化合物 (1-17) 的侧链单和二溴衍生物。
• Synthesis of <i>p</i>-Aminophenyl Aryl H-Phosphinic Acids and Esters via Cross-Coupling Reactions:  Elaboration to Phosphinic Acid Pseudopeptide Analogues of Pteroyl Glutamic Acid and Related Antifolates
  作者：Yonghong Yang、James K. Coward

  DOI：10.1021/jo0707840

  日期：2007.7.1

  addition of either a PIII species or phosphorus anion, generated in situ from either the free H-phosphinic acid or ester, to a 2-methylene glutaric acid ester provided the aryl phosphinic acid analogue of p-aminobenzoyl glutamic acid. Alkylation of these suitably protected p-aminophenyl phosphinic acid esters with a 6-(bromomethyl)pteridine or the corresponding (bromomethyl)pyridopyrmidine, followed by hydrolytic

  由相应的对位取代的芳基卤化物合成适当保护的对氨基苯基H-次膦酸和酯，是通过在不存在或存在正硅酸四烷基酯的情况下，通过次磷酸苯磺酸亚磷鎓的钯催化交叉偶联反应完成的。分别提供游离的H-次膦酸或相应的酯。随后将由游离的H-次膦酸或酯原位产生的P III物种或磷阴离子共轭加成至2-亚甲基戊二酸酯，提供了对氨基苯甲酰基谷氨酸的芳基次膦酸类似物。这些适当保护的p的烷基化与6-（溴甲基）蝶啶或相应的（溴甲基）吡啶吡啶-甲基-氨基苯基次膦酸酯，然后水解除去保护基，提供了叶酸和相关抗叶酸的目标芳基次膦酸类似物。或者，为合成稍大规模的叶酸或5-脱氮叶酸类似物，可以用任一N 2进行还原胺化-乙酰基或N 2优选-新戊酰基-6-甲酰基蝶呤或相应的甲酰基吡啶并吡啶和相同的适当保护的对-氨基苯基次膦酸酯，然后除去保护基。在该研究过程中，观察到与未取代的对应物相比，苯胺氮和衍生自对氨基苯次膦酸衍生物的各种P III物质的亲核性均显着降低。
• One-step Direct Conversion of Heterocyclic Aldehydes to Esters
  作者：Shyamaprosad Goswami、Anita Hazra

  DOI：10.1246/cl.2009.484

  日期：2009.5.5

  One-step direct conversion of a series of heterocyclic aldehydes to heterocyclic esters is reported here by the use of thiamine hydrochloride as a catalyst in the absence of nitrogen atmosphere in ...

  本文报道了在无氮气氛下使用硫胺盐酸盐作为催化剂，将一系列杂环醛一步直接转化为杂环酯。
• Triselenium Dicyanide (TSD): A New Catalyst for the Facile Synthesis of Heteroins Including Pteroin and Quinoxaloin under Microwave Heating
  作者：Shyamaprosad Goswami、Annada Maity

  DOI：10.2174/157017809788681365

  日期：2009.7.1

  Triselenium dicyanide (TSD) under microwave heating has been reported herein for the first time to be an efficient catalyst for the benzoin type condensation reaction and this has been applied for the synthesis of heteroins such as pteroin, quinoxaloin, quinoloin and pyridoin in moderate to good yields. Heteroin is produced by the dimerization of two molecules of N-heterocyclic aldehyde.

  在微波加热下，三硒化二氰（TSD）首次被报道为苯并缩合反应的高效催化剂，并已应用于合成异吲哚类化合物，如吡唑啉、喹啉、喹啉和吡啶，这些反应的产率中等到良好。异吲哚是通过两个N-杂环醛分子的二聚化反应生成的。
• Microwave Assisted Improved Synthesis of 6-Formylpterin and Other Heterocyclic Mono- and Di-aldehydes
  作者：Shyamaprosad Goswami、Avijit Kumar Adak

  DOI：10.1081/scc-120015779

  日期：2003.1.3

  2-Pivaloylamino-6-formylpterin (1a) and a series of other important heterocyclic aldehydes (2a, 3a, 4a, 6a, and 7a) have been synthesized in good yield by microwave assisted selenium dioxide oxidation. Interestingly, 2-methylpyrazine gives 2-pyrazinecarboxylic acid (5a) under the similar condition.