5-[(2-溴乙酰基)氨基]-戊酸 2,5-二氧代-1-吡咯烷基酯 | 109880-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 5-[(2-溴乙酰基)氨基]-戊酸 2,5-二氧代-1-吡咯烷基酯
• 中文别名: 5-[(2-溴乙酰基)氨基]-戊酸2,5-二氧代-1-吡咯烷基酯
• 英文名称: N-(δ-bromoacetamido-n-valeroyloxy)succinimide
• 英文别名: Succinimidyl-5-(bromoacetamido)pentanoate；(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 5-[(2-bromoacetyl)amino]pentanoate
• CAS: 109880-15-1
• 化学式: C₁₁H₁₅BrN₂O₅
• 分子量: 335.154
• InChiKey: CZCPSUQFFJJUBB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  92.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2925190090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氨基颉草酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 5-[(2-溴乙酰基)氨基]-戊酸 2,5-二氧代-1-吡咯烷基酯
  参考文献：
  名称：

  New heterobifunctional cross-linking reagents for protein conjugation, N-(bromoacetamido-n-alkanoyloxy)succinimides.

  摘要：

  合成了五种含有甘氨酸或ω-氨基酸(β-丙氨酸、γ-氨基丁酸、δ-氨基戊酸或ε-氨基己酸)残基的杂双功能试剂N-(溴乙酰胺-n-烷酰氧基)琥珀酰亚胺。使用这些试剂可以将溴乙酰胺-n-烷酰基引入辣根过氧化物酶、蛋白蛋白酶及其还原和S-3-(三甲基化氨基)丙基化产物中。通过酸水解所引入基团产生的甘氨酸或ω-氨基酸(非蛋白氨基酸)的量,可以成功估算蛋白质中引入的溴乙酰胺-n-烷酰基的数量。其中一种试剂N-(β-溴乙酰胺-n-丙酰氧基)琥珀酰亚胺被研究用作制备辣根过氧化物酶-胰岛素结合物的试剂。首先通过赖氨酸B29残基的ε-氨基将单个β-溴乙酰胺-n-丙酰基引入GlyA1、PheB1-二柠檬酰胰岛素中,然后用稀醋酸使产物去柠檬酰化,得到LysB29-(β-溴乙酰胺-n-丙酰基)胰岛素。该胰岛素与硫化辣根过氧化物酶反应,得到过氧化物酶-胰岛素结合物(摩尔比为1:1)。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.1991

文献信息

• New heterobifunctional cross-linking reagents for protein conjugation, N-(bromoacetamido-n-alkanoyloxy)succinimides.
  作者：KIYOSHI ZAITSU、MIKIO OHNISHI、HIROYUKI HOSOYA、HIROYUKI SUGIMOTO、YOSUKE OHKURA

  DOI：10.1248/cpb.35.1991

  日期：——

  Five heterobifunctional reagents, N- (bromoacetamido-n-alkanoyloxy) succinimides having a glycine or ω-amino acid (β-alanine, γ-aminobutyric acid, δ-aminovaleric acid or ε-aminocaproic acid) residue, were synthesized. Bromoacetamido-n-alkanoyl groups could be introduced into horseradish peroxidase and hen egg-white lysozyme and its reduced and S-3- (trimethylated amino) propylated product by using the reagents. The number of bromoacetamido-n-alkanoyl groups introduced into the proteins could be successfully estimated from the amount of glycine or ω-amino acid (non-protein amino acid) produced from the introduced groups by acid hydrolysis. N- (β-Bromoacetamido-n-propionoyloxy) succinimide, one of the reagents, was examined as a reagent for the preparation of horseradish peroxidase-insulin conjugate. A single β-bromoacet- amido-n-propionoyl group was first introduced into GlyA1, PheB1-dicitraconylinsulin through the ε-amino group of its LysineB29 residue and the product was subjected to decitraconylation with dilute acetic acid to obtain LysB29- (β-bromoacetamido-n-propionoyl) insulin. The insulin was reacted with thiolated horseradish peroxidase to give peroxidase-insulin conjugate (molar ratio of 1 : 1).

  合成了五种含有甘氨酸或ω-氨基酸(β-丙氨酸、γ-氨基丁酸、δ-氨基戊酸或ε-氨基己酸)残基的杂双功能试剂N-(溴乙酰胺-n-烷酰氧基)琥珀酰亚胺。使用这些试剂可以将溴乙酰胺-n-烷酰基引入辣根过氧化物酶、蛋白蛋白酶及其还原和S-3-(三甲基化氨基)丙基化产物中。通过酸水解所引入基团产生的甘氨酸或ω-氨基酸(非蛋白氨基酸)的量,可以成功估算蛋白质中引入的溴乙酰胺-n-烷酰基的数量。其中一种试剂N-(β-溴乙酰胺-n-丙酰氧基)琥珀酰亚胺被研究用作制备辣根过氧化物酶-胰岛素结合物的试剂。首先通过赖氨酸B29残基的ε-氨基将单个β-溴乙酰胺-n-丙酰基引入GlyA1、PheB1-二柠檬酰胰岛素中,然后用稀醋酸使产物去柠檬酰化,得到LysB29-(β-溴乙酰胺-n-丙酰基)胰岛素。该胰岛素与硫化辣根过氧化物酶反应,得到过氧化物酶-胰岛素结合物(摩尔比为1:1)。