3-(isoquinolin-4-yl)prop-2-yn-1-ol | 70437-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(isoquinolin-4-yl)prop-2-yn-1-ol
• 英文别名: 1-(4-Isochinolyl)-2-hydroxymethylacetylen；3-Isoquinolin-4-ylprop-2-yn-1-ol
• CAS: 70437-17-1
• 化学式: C₁₂H₉NO
• 分子量: 183.21
• InChiKey: XPXPBXUNYJAFET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(isoquinolin-4-yl)prop-2-yn-1-ol 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium hydride 、 正丁胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 4-(3-(3-(isoquinolin-4-yl)prop-2-ynyloxy)prop-1-ynyl)isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Garratt-Braverman环化路线的菲啶衍生物的合成及其DNA结合研究

  摘要：

  Garratt-Braverman环化已用于合成一系列二氢异呋喃稠合的菲啶衍生物。已建立的方案提出了一种更简单的合成替代品，可以使用这些治疗相关的细胞毒性支架。单晶X射线数据清楚地证实了合成的菲啶衍生物的结构。用小牛胸腺DNA进行UV-Vis吸收滴定，然后进行基于荧光的竞争性溴化乙锭置换试验，确定了合成的目标化合物为有效的DNA嵌入剂，其固有结合常数为10 3 -10 5。从分子对接获得的结果进一步证明了光谱学获得的结果。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.02.020
• 作为产物：
  描述：

  4-溴异喹啉 、 2-丙炔-1-醇 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 正丁胺 作用下， 反应 3.0h， 以83%的产率得到3-(isoquinolin-4-yl)prop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Garratt-Braverman环化路线的菲啶衍生物的合成及其DNA结合研究

  摘要：

  Garratt-Braverman环化已用于合成一系列二氢异呋喃稠合的菲啶衍生物。已建立的方案提出了一种更简单的合成替代品，可以使用这些治疗相关的细胞毒性支架。单晶X射线数据清楚地证实了合成的菲啶衍生物的结构。用小牛胸腺DNA进行UV-Vis吸收滴定，然后进行基于荧光的竞争性溴化乙锭置换试验，确定了合成的目标化合物为有效的DNA嵌入剂，其固有结合常数为10 3 -10 5。从分子对接获得的结果进一步证明了光谱学获得的结果。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.02.020

文献信息

• Synthesis of furan-fused 1,4-dihydrocarbazoles via an unusual Garratt-Braverman Cyclization of indolyl propargyl ethers and their antifungal activity
  作者：Arundhoti Mandal、Santi M. Mandal、Saibal Jana、Subhendu Sekhar Bag、Amit K. Das、Amit Basak

  DOI：10.1016/j.tet.2018.05.001

  日期：2018.7

  condition (KOBut in refluxing toluene) has been studied. Interestingly, these propargyl systems with one arm attached with substituted 3-indolyl derivatives leaving the other arm unsubstituted produced the 3,4-furan fused dihydrocarbazole derivatives 6a-6g (and not the expected carbazole derivatives) as the predominant product (70–82%) making this methodology to access such derivatives an attractive route.

  吲哚基双-炔丙基的反应性醚4A-4G（甲部Garratt-布雷弗曼条件下吨在回流的甲苯中）进行了研究。有趣的是，这些炔丙基系统的一个臂连接有取代的3-吲哚基衍生物，而另一个臂未被取代，从而生成3,4-呋喃稠合的二氢咔唑衍生物6a-6g（而不是预期的咔唑衍生物）作为主要产物（70-82％ ），使采用这种方法来获取此类衍生工具成为一种有吸引力的途径。计算结果支持了该结果，某些咔唑衍生物显示出良好的抗真菌活性。
• A Garratt-Braverman cyclization route towards the synthesis of phenanthridine derivatives and their DNA-binding studies
  作者：Arundhoti Mandal、Prabuddha Bhattacharya、Amit K. Das、Amit Basak

  DOI：10.1016/j.tet.2019.02.020

  日期：2019.3

  cyclization has been employed to synthesize a series of dihydroisofuran fused phenanthridine derivatives. The established protocol proposes a simpler synthetic alternative to have access to these therapeutically relevant cytotoxic scaffolds. Single crystal X-ray data unambiguously confirmed the structures of the synthesized phenanthridine derivatives. UV–Vis absorption titration with calf-thymus DNA followed

  Garratt-Braverman环化已用于合成一系列二氢异呋喃稠合的菲啶衍生物。已建立的方案提出了一种更简单的合成替代品，可以使用这些治疗相关的细胞毒性支架。单晶X射线数据清楚地证实了合成的菲啶衍生物的结构。用小牛胸腺DNA进行UV-Vis吸收滴定，然后进行基于荧光的竞争性溴化乙锭置换试验，确定了合成的目标化合物为有效的DNA嵌入剂，其固有结合常数为10 3 -10 5。从分子对接获得的结果进一步证明了光谱学获得的结果。