N,2,3-triphenylacrylamide | 54746-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: N,2,3-triphenylacrylamide
• 英文别名: N,2,3-triphenyl-2-propenamide；N,2,3-triphenylprop-2-enamide
• CAS: 54746-64-4
• 化学式: C₂₁H₁₇NO
• 分子量: 299.372
• InChiKey: LRWGRVABKCHCSI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  505.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.181±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,2,3-triphenylacrylamide 在 Selectfluor 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用Selectfluor进行α，β-不饱和酰胺的立体定向亲电氟环化

  摘要：

  通过正式的卤代环化过程，开发了一种高效的α，β-不饱和酰胺的氟环化方法。该反应在无过渡金属的条件下进行，并导致形成具有优异的区域和非对映选择性的氟化恶唑烷-2,4-二酮。基于初步实验和密度泛函理论计算对反应机理的评估表明，发生了协同的顺-氧代氟化反应，随后发生了反-氧代取代反应。该反应打开了立体特异性氟官能化领域的新窗口。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00620
• 作为产物：
  描述：

  Alpha-苯基-顺-肉桂酸 在 草酰氯 、 碳酸氢钠 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N,2,3-triphenylacrylamide
  参考文献：
  名称：

  用Selectfluor进行α，β-不饱和酰胺的立体定向亲电氟环化

  摘要：

  通过正式的卤代环化过程，开发了一种高效的α，β-不饱和酰胺的氟环化方法。该反应在无过渡金属的条件下进行，并导致形成具有优异的区域和非对映选择性的氟化恶唑烷-2,4-二酮。基于初步实验和密度泛函理论计算对反应机理的评估表明，发生了协同的顺-氧代氟化反应，随后发生了反-氧代取代反应。该反应打开了立体特异性氟官能化领域的新窗口。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00620

文献信息

• Cycloreversion of β-lactams via photoinduced electron transfer
  作者：Raúl Pérez-Ruiz、Jose A. Sáez、M. Consuelo Jiménez、Miguel A. Miranda

  DOI：10.1039/c4ob01416b

  日期：——

  With DABCO as an electron donor, photoinduced cycloreversion of β-lactams leads to olefins through 1,4-radical anions and 1,4-biradicals as intermediates.

  使用DABCO作为电子给体，β-内酰胺的光诱导环裂反应通过1,4-自由基阴离子和1,4-双自由基中间体生成烯烃。
• Click amidations, esterifications and one–pot reactions catalyzed by Cu salts and multimetal–organic frameworks (M–MOFs)
  作者：Rossella Greco、Estefanía Tiburcio、Brenda Palomar-De Lucas、Jesús Ferrando-Soria、Donatella Armentano、Emilio Pardo、Antonio Leyva-Pérez

  DOI：10.1016/j.mcat.2022.112228

  日期：2022.4

  reagents or reaction conditions. Here we show a “spring–loaded”, 100% atom–efficient amidation and esterification protocol which consists in the ring opening of cyclopropenones with amines or alcohols. Some alkyl amines react spontaneously at room temperature in a variety of solvents and reaction conditions, including water at different pHs, while other alkyl amines, aromatic amines and alcohols react in

  酰胺和酯是自然界、工业和学术实验室中普遍存在的化学物质。因此，多年来已经开发出大量用于这些化合物的合成方法也就不足为奇了。然而，这些方法不是 100% 原子经济的，并且通常需要苛刻的试剂或反应条件。在这里，我们展示了一种“弹簧加载”、100% 原子效率的酰胺化和酯化方案，该方案包括环丙烯酮与胺或醇的开环。一些烷基胺在室温下在各种溶剂和反应条件下自发反应，包括不同 pH 值的水，而其他烷基胺、芳香胺和醇在催化量的简单 Cu 2+存在下反应盐或固体。模块化反应模式（烷基胺 >> 烷基醇 >> 酚 >> 芳香胺）能够在定义明确的催化多金属-有机框架（M-MOF，M= Cu、Ni、Pd）上设计正交和一锅反应，以轻松地将所得的肉桂酰胺和肉桂酸酯官能化为更复杂的分子。此处报道的酰胺化和酯化反应条件与铜催化的叠氮化物-炔烃环加成 (CuAAC) 非常相似，因此可以将这种快速、清洁和灵活的方案定义为点击反应。
• Superacid-Promoted Reactions of α-Ketoamides and Related Systems
  作者：Kiran Kumar Solingapuram Sai、Pierre M. Esteves、Eduardo Tanoue da Penha、Douglas A. Klumpp

  DOI：10.1021/jo801208m

  日期：2008.9.1

  The superacid-promoted reactions of alpha-hydroxy and alpha-ketoamides have been studied. Ionization of these compounds leads to varied aryl-substituted oxyindole products. In some cases, electrocyclization can lead to substituted fluorene products. Dicationic, superelectrophilic intermediates are proposed as intermediates leading to the products from alpha-hydroxy and alpha-ketoamides.

  已经研究了α-羟基和α-酮酰胺的超强酸促进反应。这些化合物的电离导致各种芳基取代的羟吲哚产物。在某些情况下，电环化可导致取代的芴产品。提出了阳离子型，超亲电子性中间体作为导致由α-羟基和α-酮酰胺生成产物的中间体。
• Pd-catalyzed tandem bis-hydroaminocarbonylation of terminal alkynes for synthesis of N-aryl substituted succinimides with involvement of ionic P, O-hybrid ligand
  作者：Kai-Chun Zhao、Yi-Ying Zhuang、Tian-Hong Jing、Guang-Hui Shi、Lin Guo、Xiao-Li Zhao、Yong Lu、Ye Liu

  DOI：10.1016/j.jcat.2022.12.006

  日期：2023.1