trimethylsilyl 3-methylbut-3-enoate | 344354-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: trimethylsilyl 3-methylbut-3-enoate
• CAS: 344354-55-8
• 化学式: C₈H₁₆O₂Si
• 分子量: 172.299
• InChiKey: OBVMRWXYHLKKFJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  161.7±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.884±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.33
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄叉苯胺 、 trimethylsilyl 3-methylbut-3-enoate 在 正丁基锂 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.75h， 以66%的产率得到(R)-3-Methyl-2-((S)-phenyl-phenylamino-methyl)-but-3-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Direct synthesis of unsaturated β-amino acids

  摘要：

  Zinc bromide promoted addition of trimethylsilyl butenoate lithium enolates to aromatic aldimines. The corresponding P-amino acids were obtained in moderate to good yields as anti isomers. The reaction was believed to proceed via the zinc enolates. A tentative explanation of the selectivity in favour of the anti isomers was proposed. (C) 2002 Elsevier Science B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(02)01905-8
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 3-甲基丁-3-烯酸 在 吡啶 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以94%的产率得到trimethylsilyl 3-methylbut-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  不饱和三甲基甲硅烷基酯的醛醇缩合反应中的独家α偶联：一种有效且实用的不饱和β-羟基酸的直接合成方法。

  摘要：

  丁烯酸三甲基甲硅烷基酯和丁烯酸3-甲基丁酯的烯醇锂与醛和饱和或芳香族酮在-70℃下反应，以优异的产率仅得到α缩合产物。由此获得的不饱和β-羟基酸被直接鉴定，并且不需要用重氮甲烷通常转化为它们的甲酯。不饱和酮通过α加成反应发生迈克尔反应，从而导致不饱和5-氧代酸。

  DOI：

  10.1021/jo020128u

文献信息

• BELLASSOUED, M.;GAUDEMAR, M., J. ORGANOMET. CHEM., 1984, 263, N 2, C21-C22
  作者：BELLASSOUED, M.、GAUDEMAR, M.

  DOI：——

  日期：——