potassium phenylthioacetate | 84900-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: potassium phenylthioacetate
• 英文别名: Potassium (phenylsulfanyl)acetate；potassium;2-phenylsulfanylacetate
• CAS: 84900-63-0
• 化学式: C₈H₇O₂S*K
• 分子量: 206.307
• InChiKey: LBPFJVMIVNEYDW-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.47
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  65.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium phenylthioacetate 在 磺酰氯 、 三聚氯氰 、 silica gel 、 三乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 生成 1-phenyl-3-methoxy-3-(phenylthio)-4-phenyl-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  Studies on lactams. 84. Synthesis of azetidine-2,3-diones (.alpha.-keto .beta.-lactams) via 3-(phenylthio)-2-azetidinones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00285a023

文献信息

• Synthesis of Sulfur-Containing Tricyclic Ring Systems by Means of Photoinduced Decarboxylative Cyclizations
  作者：Axel G. Griesbeck、Michael Oelgemöller、Johann Lex、Andreas Haeuseler、Michael Schmittel

  DOI：10.1002/1099-0690(200105)2001:10<1831::aid-ejoc1831>3.0.co;2-7

  日期：2001.5

  sulfuractivated and nonactivated species (13, 15) or irradiation of 1a under nonactivating conditions showed that the carboxylate anion in the position alpha to the electron-donating sulfur atom acts as a superior leaving group. This efficiency is drastically reduced for carboxylate anions in the alpha position. With the former substrates, the photochemical cyclization proceeds with high product yields. Quantum

  研究了一系列巯基乙酸和巯基丙酸衍生物的分子内和分子间光致电子转移反应。在分子间系列中，邻苯二甲酰亚胺烷基硫基烷基羧酸盐 1a-j 和 2 分别以高区域选择性转化为三环系统 3a-j 和 4。巯基乙酸和 2-巯基丙酸衍生底物 1a-g 和 2 易于环化，产率（60-98%）但非对映选择性低（1d 除外），而相应的 3-巯基丙酸衍生底物 1h-j长时间照射后得到相应的三环产物 3h-j，但产率低（11-20%）。分子间版本 - 即，作为电子受体的 N-甲基邻苯二甲酰亚胺 (5) 的光脱羧加成 - 使用巯基乙酸成功，2-巯基丙酸底物 6a-c 和加成产物 7a-c 以高产率 (57-90%) 获得。然而，使用 3-(甲基硫烷基)丙酸 (6d) 没有观察到添加。对于分子内（具有 8a-c）和分子间（具有 9 个）版本的巯基琥珀酸衍生物，脱羧的区域选择性以受控方式进行。硫活化和非活化物质之间的比较 (13
• A general and versatile synthesis of 3-phenylthio β-lactams as lead molecules for 3-methyl-2-azetidinones
  作者：Seema Kanwar、S. D. Sharma

  DOI：10.1002/jhet.5570440523

  日期：2007.9

  Ketene-imine cycloaddition using phosphorus oxychloride and benzenesulfonyl chloride under the described reaction conditions yielded trans 3-phenylthio 2-azetidinones in good yields. Desulfurization using Raney nickel and alkylation finally afforded trans 3-methyl-2-azetidinones in a stereoselective manner.

  在所述反应条件下，使用三氯氧化磷和苯磺酰氯的乙胺-亚胺环加成反应以良好的收率得到反式3-苯硫基2-氮杂环丁烷酮。最后使用阮内镍进行脱硫和烷基化，以立体选择性方式得到反式3-甲基-2-氮杂环丁烷酮。
• Studies towards C-3 functionalization of β-lactams using substituted allylsilanes
  作者：RENU THAPAR、RESHMA、S S BARI

  DOI：10.1007/s12039-016-1161-6

  日期：2016.11

  An effective and stereoselective synthesis of 3-(1′-methyl/phenylallyl)-3-phenylthio-β-lactams (3/4) using substituted allylsilane and Lewis acid is described. The reaction leads to the formation of a mixture of C-3 substituted allyl β-Lactams. However, these compounds on desulphurisation using tri-n-butyltinhydride and Raney Ni provide two separable diastereomers of the reduced product. In the presence

  的3-有效和立体选择性合成（1 ' -甲基/苯基烯丙基）-3-苯硫基-β内酰胺（3/4使用取代的烯丙基硅烷和路易斯酸）进行说明。该反应导致形成C-3取代的烯丙基β-内酰胺的混合物。然而，这些使用三正丁基氢化锡和阮内镍脱硫的化合物提供了还原产物的两种可分离的非对映异构体。 在TiCl 4的存在下，诸如巴豆基硅烷和肉桂基硅烷之类的硅烷有效地添加在反式-3-氯-3-苯硫基-β-内酰胺的C-3位置。
• A new synthetic approach for novel C-3 substituted β-lactams
  作者：Sachin Madan、Renu Arora、P Venugopalan、S.S Bari

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00865-0

  日期：2000.7

  An effective route to novel C-3 substituted β-lactams is described. This involves reaction of a β-lactam carbocation equivalent with active aromatic nucleophiles in the presence of a Lewis acid. The stereospecificity of the formation of mono-substituted products may be rationalised on the basis of the SnCl4 mediated intermediate complex A that reacts via an SN2 mechanism.

  描述了制备新型C-3取代的β-内酰胺的有效途径。这涉及在路易斯酸存在下，β-内酰胺碳阳离子当量与活性芳族亲核试剂反应。可以基于经由S N 2机理反应的SnCl 4介导的中间配合物A来合理化单取代产物的形成的立体特异性。
• Photodecarboxylative Additions of α-Thioalkyl-Substituted Carboxylates to Alkyl Phenylglyoxylates
  作者：Michael Oelgemöller、Su Tan、Oksana Shvydkiv、Jana Fiedler、Fadi Hatoum、Kieran Nolan

  DOI：10.1055/s-0030-1258032

  日期：2010.9

  Irradiations of alkyl phenylglyoxylates with sulfur-containing carboxylates yielded the corresponding photodecarboxylative addition products in moderate to good yields of 26-58%. Reductive photodimerization competed with decarboxylative addition in all cases. The reaction protocol was successfully transferred to a microreactor. With potassium 2-(methylsulfanyl)propionate, photoadditions gave diastereomeric

  用含硫羧酸盐辐照烷基苯乙醛酸产生相应的光脱羧加成产物，产率为 26-58%。在所有情况下，还原性光二聚化都与脱羧加成竞争。反应方案成功转移到微反应器中。使用 2-(甲基硫烷基)丙酸钾，光加成得到对类似异构体具有低选择性的非对映异构混合物。