1-Benzolsulfonyliminopyridiniumylid | 28460-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Benzolsulfonyliminopyridiniumylid
• 英文别名: Benzenesulfonyl(pyridin-1-ium-1-yl)azanide
• CAS: 28460-28-8
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₂S
• 分子量: 234.279
• InChiKey: KFFDFXVNFVIFQG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  148-149 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Benzolsulfonyliminopyridiniumylid 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以34%的产率得到N-(3,6-二氢-1(2H)-吡啶基)苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  Choi, JongOh; Wilson, Tiffany L.; Ly, Ana M., Medicinal Chemistry Research, 1995, vol. 5, # 4, p. 281 - 295

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氯化-1-(2,4-二硝基苯基)吡啶嗡盐 生成 1-Benzolsulfonyliminopyridiniumylid
  参考文献：
  名称：

  KNAUS E. E.; REDDA K., J. HETEROCYCL. CHEM. , 1976, 13, NO 6, 1237-1240

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Alkene functionalization for the stereospecific synthesis of substituted aziridines by visible-light photoredox catalysis
  作者：Wan-Lei Yu、Jian-Qiang Chen、Yun-Long Wei、Zhu-Yin Wang、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1039/c7cc09151f

  日期：——

  A novel strategy involving visible-light-induced functionalization of alkenes for the synthesis of substituted aziridines was developed. The readily prepared N-protected 1-aminopyridinium salts were used for the generation of N-centered radicals. This approach allowed the synthesis of aziridines bearing various functional groups with excellent diastereoselectivity under mild conditions. Moreover, this

  开发了一种涉及可见光诱导的烯烃官能团合成取代氮丙啶的新策略。容易制备的N-保护的1-氨基吡啶鎓盐用于产生N-中心的基团。该方法允许在温和条件下以优异的非对映选择性合成带有各种官能团的氮丙啶。此外，该协议已成功应用于制备结构多样的含氮骨架。
• Micellar Catalysis: Visible‐Light Mediated Imidazo[1,2‐ <i>a</i> ]pyridine C—H Amination with <i>N</i> ‐Aminopyridinium Salt Accelerated by Surfactant in Water
  作者：Zhonglie Yang、Kun Cao、Xiaoyan Peng、Li Lin、Danchen Fan、Jun‐Long Li、Jingxia Wang、Xiaobin Zhang、Hezhong Jiang、Jiahong Li

  DOI：10.1002/cjoc.202100489

  日期：2021.12

  A light-promoted metal-free protocol for the amination of imidazo[1,2-a]pyridines with N-aminopyridinium salt by the assistance of surfactants in water was reported, charactering mild and environmentally benign conditions, as well as great functional group tolerance. Micelles with negatively charged polar surface and hydrophobic core formed from sodium dodecyl sulfate serve as an ideal medium for visible-light

  报道了在水中表面活性剂的辅助下咪唑并[1,2- a ]吡啶与N-氨基吡啶鎓盐胺化的光促进无金属方案，具有温和和环境友好的条件，以及良好的官能团耐受性. 具有带负电荷的极性表面和由十二烷基硫酸钠形成的疏水核的胶束是可见光介导的阳离子吡啶盐和咪唑并[1,2- a ]吡啶在水相中发生自由基反应的理想介质。带正电荷的N-氨基吡啶鎓与带负电荷的胶束表面之间的静电相互作用在该方法中具有重要意义。
• Direct Vicinal Disubstitution of Diaryliodonium Salts by Pyridine<i>N</i>-oxides and<i>N</i>-amidates by a 1,3-Radical Rearrangement
  作者：Jing Peng、Chao Chen、Yong Wang、Zhenbang Lou、Ming Li、Chanjuan Xi、Hui Chen

  DOI：10.1002/anie.201303347

  日期：2013.7.15

  Paired off: The title reaction leads to a series of o‐pyridinium phenols (1) and anilines (2). The experimental and computational studies indicate that the key step involves homolytic cleavage to give a radical pair, which undergoes solvent‐cage recombination to give the product.

  配对：标题反应导致一系列邻吡啶吡啶酚（1）和苯胺（2）。实验和计算研究表明，关键步骤涉及均相裂解生成自由基对，然后进行溶剂-笼重组以生成产物。
• Visible-Light-Induced Aza-Pinacol Rearrangement: Ring Expansion of Alkylidenecyclopropanes
  作者：Wen-Deng Liu、Guo-Qiang Xu、Xiu-Qin Hu、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02989

  日期：2017.12.1

  A novel visible-light-induced aza-pinacol rearrangement was developed for the first time. In this approach, the addition of the N-centered radical to the C═C bond of alkylidenecyclopropanes delivers a variety of cyclobutanimines and γ-butyrolactones, with all-carbon quaternary centers via the ring expansion of the cyclopropyl group, in moderate to good yields under mild reaction conditions.

  首次开发了一种新型的可见光诱导的氮杂频哪醇重排。用这种方法，在亚烷基环丙烷的C═C键上加N中心基团可得到各种环丁胺和γ-丁内酯，并通过环丙基的扩环形成全碳季中心，产率中等至良好在温和的反应条件下。
• Selective 1,2‐Aminoisothiocyanation of 1,3‐Dienes Under Visible‐Light Photoredox Catalysis
  作者：Weisi Guo、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/anie.202014518

  日期：2021.2.19

  N‐aminopyridinium salts and TMSNCS affords 1,2‐aminoisothiocyanation products in a highly chemo‐ and regio‐selective manner under mild photoredox catalytic conditions. Mechanistic studies indicate that the facile isomerization of allyl thiocyanates to allyl isothiocyanates under photocatalytic conditions is responsible for the selective formation of the observed products. The mild isomerization protocol

  尽管它具有巨大的合成潜力，但尚不知道选择性的三组分1,2-二烯化1,2-二烯化同时引入两个正交保护的氨基的可能性。我们在此报告，在温和的光氧化还原催化条件下，共轭二烯与N-氨基吡啶鎓盐和TMSNCS的反应以高度化学和区域选择性的方式提供1,2-氨基异硫氰酸化产物。机理研究表明，在光催化条件下，烯丙基硫氰酸酯容易异构化为烯丙基异硫氰酸酯是观察产物选择性形成的原因。轻度异构化方案有望在广义上用于异硫氰酸烯丙酯的合成。