3-phenyl-3-(phenylamino)propan-1-ol | 15148-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-phenyl-3-(phenylamino)propan-1-ol
• 英文别名: 3-anilino-3-phenyl-propan-1-ol；3-Anilino-3-phenylpropan-1-ol
• CAS: 15148-17-1
• 化学式: C₁₅H₁₇NO
• 分子量: 227.306
• InChiKey: AIZDZPYQLCYHAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-二苯基-2-氮杂环丁酮 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-phenyl-3-(phenylamino)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Potential Anticancer Agents. V. Azetidines^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01060a033

文献信息

• Gold-Catalyzed Hydroamination of Propargylic Alcohols: Controlling Divergent Catalytic Reaction Pathways To Access 1,3-Amino Alcohols, 3-Hydroxyketones, or 3-Aminoketones
  作者：Victor Laserna、Michael J. Porter、Tom D. Sheppard

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00988

  日期：2019.9.20

  Alternatively, by using a catalytic quantity of aniline, 3-hydroxyketones can be obtained in high yield directly from propargylic alcohols. Further manipulation of the reaction conditions enables the selective formation of 3-aminoketones via a rearrangement/hydroamination pathway. The utility of the new chemistry was exemplified by the one-pot synthesis of a selection of N-arylpyrrolidines and N-arylpiperidines

  据报道，有一种通用的丙炔醇增值方法，可控制从同一原料中获得三种不同的产品。首先，描述了一种使用金催化以炔丙基醇加氢氨化丙炔醇的一般方法，以产生具有完全区域选择性的3-羟基亚胺。可以将这些3-羟基亚胺还原成具有高顺式选择性的1，3-氨基醇。或者，通过使用催化量的苯胺，可以直接从炔丙醇以高收率获得3-羟基酮。反应条件的进一步控制使得能够经由重排/氢化胺化途径选择性地形成3-氨基酮。通过一锅法合成选择的N-芳基吡咯烷和N-芳基哌啶来举例说明新化学方法的实用性。
• [EN] NOVEL PIPERIDINE/8-AZABICYCLO [3.2.1] OCTAN DERIVATIVES AS MODUILATORS OF CHEMOKINE RECEPTOR CCR5<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES DE PIPERIDINE/8-AZABICYCLO [3.2.1] OCTANE UTILISES COMME MODULATEURS DES RECEPTEURS CCR5 DE LA CHEMOKINE
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2006001752A1

  公开（公告）日：2006-01-05

  Compounds of formula (I) wherein neither R4 nor R5 is hydrogen; compositions comprising them, processes for preparing them and their use in medical therapy (for example modulating CCR5 receptor activity in a warm blooded animal).

  式(I)的化合物，其中R4和R5均不是氢；包含它们的组合物，制备它们的方法以及它们在医学疗法中的应用（例如在温血动物中调节CCR5受体活性）。
• Parallel synthesis using Mannich-type three-component reactions and “Field Synthesis” for the construction of an amino alcohol library
  作者：Shü Kobayashi、Mitsuhiro Moriwaki、Ryo Akiyama、Shü Suzuki、Iwao Hachiya

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01777-7

  日期：1996.10

  An amino alcohol library was constructed by parallel synthesis based on Mannich-type three-component reactions of aldehydes, amines, and polymersupported silyl enol ethers, followed by reductive cleavage from the supports. “Field Synthesis”, which provides an efficient method for the construction of libraries, is introduced.

  通过基于醛，胺和聚合物负载的甲硅烷基烯醇醚的曼尼希型三组分反应的并行合成，构建氨基醇文库，然后从载体上还原性裂解。介绍了“场综合”，它提供了构建库的有效方法。
• 5-(4′-chloromethylphenyl)pentylpolystyrene resin (CMPP resin). A new linker resin for solid-phase organic synthesis under Lewis acidic conditions
  作者：Shū Kobayashi、Mitsuhiro Moriwaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00857-5

  日期：1997.6

  A new linker resin for solid-phase organic synthesis under Lewis acidic conditions has been developed. The resin, 5-(4′-chloromethylphenyl)pentylpolystyrene resin (CMPP resin), has no oxygen or nitrogen atoms in its spacer moiety. Imino aldol reactions of polymer-supported silyl enol ethers using the new resin with imines were demonstrated in the presence of a Lewis acid, and it was shown that the

  已经开发了在路易斯酸性条件下用于固相有机合成的新型连接树脂。树脂5-（4'-氯甲基苯基）戊基聚苯乙烯树脂（CMPP树脂）在其间隔基部分没有氧或氮原子。在路易斯酸的存在下，证明了使用这种新型树脂与亚胺的聚合物支撑的甲硅烷基烯醇醚的亚胺基醇醛缩醛反应，结果表明，使用CMPP树脂的收率要比使用路易斯树脂的高得多（约10％至30％）。 Merrifield树脂。
• Polymer-supported silyl enol ethers. Synthesis and reactions with imines for the preparation of an amino alcohol library
  作者：Shū Kobayashi、Iwao Hachiya、Shū Suzuki、Mitsuhiro Moriwaki

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00435-2

  日期：1996.4

  Polymer-supported silyl enol ethers (thioketene silyl acetals) were prepared from chloromethyl copoly-(styrene-1%-divinylbenzene) resin. The silyl enol ethers reacted with imines in the presence of a catalytic amount of scandium triflate (Sc(OTf)3) to afford β-amino thioesters, which were reduced to amino alcohols in good yields. These reactions provide a convenient method for the preparation of an

  由氯甲基共聚-（苯乙烯-1％-二乙烯基苯）树脂​​制备聚合物负载的甲硅烷基烯醇醚（硫代烯基甲硅烷基乙缩醛）。甲硅烷基烯醇醚在催化量的三氟甲磺酸scan（Sc（OTf）3）存在下与亚胺反应，得到β-氨基硫酯，将其还原为氨基醇，收率很高。这些反应为制备氨基醇文库提供了方便的方法。