6,7-dichloro-2,2-dimethyl-4-chromanone | 111477-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6,7-dichloro-2,2-dimethyl-4-chromanone
• 英文别名: 6,7-dichloro-2,2-dimethyl-3H-chromen-4-one
• CAS: 111477-99-7
• 化学式: C₁₁H₁₀Cl₂O₂
• 分子量: 245.105
• InChiKey: LTWSLRBUUBTDTG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-103 °C
• 沸点：
  355.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.316±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dichloro-2,2-dimethyl-4-chromanone 在 盐酸羟胺 作用下， 生成 6,7Dichloro-2,2-dimethyl-4-chromanone oxime
  参考文献：
  名称：

  Sulfonamide-substituted chromans, processes for their preparation, their use as a medicament or diagnostic, and medicament comprising them

  摘要：

  磺胺基取代的色苷，其制备方法，其用作药物或诊断的用途，以及包含它们的药物 具有下式I的色苷和下式1a的色苷，其中在权利要求中指示的R(A)、R(B)、R(C)和R(1)到R(8)的含义，非常适合制备用于阻断由环磷酸腺苷单磷酸（cAMP）打开的K+通道的药物；进一步用于制备用于抑制胃酸分泌的药物；用于治疗胃和肠道溃疡，特别是十二指肠的药物；用于治疗反流性食道炎；用于治疗腹泻疾病；用于治疗和预防包括室性和房性心律失常在内的所有类型心律失常；用于控制再入性心律失常和预防由室颤引起的突发心脏死亡。

  公开号：

  US06191164B1
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氯苯酚 在 四氢吡咯 乙酸酐 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 生成 6,7-dichloro-2,2-dimethyl-4-chromanone
  参考文献：
  名称：

  Sulfonamide-substituted chromans, processes for their preparation, their use as a medicament or diagnostic, and medicament comprising them

  摘要：

  磺胺基取代的色苷，其制备方法，其用作药物或诊断的用途，以及包含它们的药物 具有下式I的色苷和下式1a的色苷，其中在权利要求中指示的R(A)、R(B)、R(C)和R(1)到R(8)的含义，非常适合制备用于阻断由环磷酸腺苷单磷酸（cAMP）打开的K+通道的药物；进一步用于制备用于抑制胃酸分泌的药物；用于治疗胃和肠道溃疡，特别是十二指肠的药物；用于治疗反流性食道炎；用于治疗腹泻疾病；用于治疗和预防包括室性和房性心律失常在内的所有类型心律失常；用于控制再入性心律失常和预防由室颤引起的突发心脏死亡。

  公开号：

  US06191164B1

文献信息

• Hydantoin bioisosteres. In vivo active spiro hydroxy acetic acid aldose reductase inhibitors
  作者：Christopher A. Lipinski、Charles E. Aldinger、Thomas A. Beyer、Jon Bordner、Douglas F. Burdi、Donald L. Bussolotti、Philip B. Inskeep、Todd W. Siegel

  DOI：10.1021/jm00090a004

  日期：1992.6

  The hypothesis that clinical side effects of the aldose reductase inhibitor (ARI) sorbinil were related to its hydantoin ring led to a bioisosteric analysis and replacement of the hydantoin by a spiro hydroxy acetic acid moiety as in 40. These hydroxy acids, compared to hydantoins, showed a similar potency increase on chroman 2-methyl substitution, a similar orthogonal relationship of acidic to aromatic

  醛糖还原酶抑制剂（ARI）山梨醇的临床副作用与其乙内酰脲环有关的假说导致了生物立体分析并用螺羟基乙酸部分取代乙内酰脲，如40所示。与乙内酰脲相比，这些羟酸在苯并二氢吡喃2-甲基取代时，效价增加相似，酸性与芳族部分的正交关系相似，ARI对映选择性也相似。在该系列中，六元螺羟基乙酸乙酸阴离子阵列是螺乙内酰脲阴离子的生物等排体，可导致ARI具有出色的体内活性。像第4步那样，通过苯并二氢吡喃-2-甲基化和通过芳香族6,7-卤素取代，使体外和体内活性提高了40倍以上。将大鼠体内具有最佳急性体内活性的化合物的慢性体内活性进行了比较。
• Kabbe, Hans-Joachim; Widdig, Arno, Angewandte Chemie, 1982, vol. 94, # 4, p. 254 - 262
  作者：Kabbe, Hans-Joachim、Widdig, Arno

  DOI：——

  日期：——
• Sulfonamid-substituierte Chromane, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung als Medikament oder Diagnostikum sowie sie enthaltendes Medikament
  申请人：Aventis Pharma Deutschland GmbH

  公开号：EP0807629B1

  公开（公告）日：2004-03-03
• US6191164B1
  申请人：——

  公开号：US6191164B1

  公开（公告）日：2001-02-20