4-(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)phenol | 3771-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 4-(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)phenol
• 英文别名: 4-(1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthyl)-phenol
• CAS: 3771-17-3
• 化学式: C₁₆H₁₆O
• 分子量: 224.302
• InChiKey: XYMDDBCMZHMKKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124-126 °C
• 沸点：
  377.7±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.127±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)phenol 以113 mg (80%)的产率得到Methyl 2-[2-[4-(1-tetralinyl)phenoxymethyl]phenyl]-3-methoxypropenoate
  参考文献：
  名称：

  Selected novel aryl acrylics

  摘要：

  式I的新化合物及制备和使用这些化合物的方法，这些化合物在农业领域中特别作为杀菌剂有用：其中C.sub.1和C.sub.2是芳香环的一部分的碳原子；W是烷氧基亚胺基、烷氧基亚甲基或烷基硫亚甲基；R.sub.1独立地选择自卤素、氰基、C.sub.1-C.sub.4烷基、C.sub.1-C.sub.4烷氧基的群组，其中烷基或烷氧基可以选择由卤素取代，p为0、1或2；Z是--CH.sub.2--、--CH(OH)--、--CO--、--O--、--S--、NR.sub.2，其中R.sub.2是氢或低脂肪基，--CH.sub.2 CH.sub.2--、--CH.dbd.CH--、--CH.sub.2 O--、--CH.sub.2 S--、--CH.sub.2 S(O)--、--OCH.sub.2--、--SCH.sub.2--、--S(O)CH.sub.2--、--CH.sub.2 ON.dbd.C(R.sub.3)--或--CH.dbd.NB，其中B是--O--CO--、--N.dbd.CR.sub.3或--CR.sub.3 R.sub.4--，其中R.sub.3和R.sub.4独立地是氢或C.sub.1-C.sub.4烷基，可以选择由卤素取代；A是具有1-2芳香环的芳香基，从Z到I.sub.1线性连接，其中芳香环可以选择与彼此和I.sub.1以氧、氮或硫的线性方式连接；q为0或1。I.sub.1是：或其农学上可接受的盐。

  公开号：

  US05739140A1
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢-1-萘酚 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 potassium hydride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.84h， 生成 4-(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  苯甲基甲基醚的电化学氧化生成的弗里德尔-克拉夫特与碳离子烷基化

  摘要：

  富电子芳烃的Friedel-Crafts烷基化可通过稳定的碳氧离子实现，该离子由低电位的苯乙烯甲基甲醚的单细胞阳极氧化产生。使用碳酸氢钠的3作为添加剂确保贴近中性条件使得能够与芳烃带有酸敏感基团，如反应Ó -TBS，ö -Tr，ö -MOM，ö -THP。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000568

文献信息

• Metal-Free C–O Bond Functionalization: Catalytic Intramolecular and Intermolecular Benzylation of Arenes
  作者：Luis Bering、Kirujan Jeyakumar、Andrey P. Antonchick

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01495

  日期：2018.7.6

  conditions enabled a catalytic and metal-free Friedel–Crafts alkylation reaction with benzylic alcohols, producing water as the stoichiometric byproduct. A comprehensive scope (>50 examples) for both approaches and application in drug synthesis were demonstrated. Mechanistic studies suggest a Lewis acid-based mechanism for the metal-free Friedel–Crafts reaction.

  描述了使用硝鎓盐作为催化剂的苄基苯基醚的无金属催化的分子内重排。优化的反应条件使苄基醇能够进行无金属催化的Friedel-Crafts烷基化反应，从而产生水作为化学计量副产物。展示了方法和在药物合成中的应用的综合范围（> 50个示例）。机理研究表明，路易斯酸基机理可用于无金属的Friedel-Crafts反应。
• Hydroxy-substituierte Phenyltetraline: Verbindungen mit Affinität zu Östrogen- und Androgenrezeptoren
  作者：Martin R. Schneider、Claus Dieter Schiller

  DOI：10.1002/ardp.19903230106

  日期：——

  nur Verbindungen vom Flutamid‐Typ beschrieben. Zur Auffindung neuer Strukturen mit Affinität zum Androgenrezeptor und antiandrogener Wirkung wurden daher fünf neue Hydroxy‐substituierte Phenyltetraline hergestellt und getestet. Die Synthese erfolgte durch Umsetzung der entspr. 1‐Tetralone mit den jeweiligen Phenylmagnesiumbromiden, durch Wasserabspaltung der erhaltenen Carbinole, Hydrierung und Etherspaltung

  大多数非甾体类抗雄激素仅含有氟他胺类化合物。为了寻找对雄激素受体具有亲和力和抗雄激素作用的新结构，生产并测试了五种新的羟基取代的苯基萘满。合成是通过将相应的 1-四氢萘酮与相应的苯基溴化镁反应，通过从获得的甲醇中分离出水，氢化和醚的分离来进行的。除了对雌激素受体的预期亲和力之外，6-OH、4'-OH-取代的化合物11还特别显示出对雄激素受体的亲和力。虽然所研究的物质都没有明显的雌激素作用，但 11 和 15 (6-OH, 3'-OH) 具有抗雌激素作用。没有雄激素特性。成年时，在完整小鼠中，11 和 15 对精囊重量产生显着抑制，同时睾酮水平降低。由于在去势的雄激素替代动物中只有相对较弱的直接抗雄激素作用，这些苯基萘满的抗雄激素作用更多地基于对睾酮生物合成的干预，而不是直接受体介导的作用。
• Cationic cyclization reactions initiated by stabilized benzyl cations
  作者：Steven R. Angle、Michael S. Louie

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76185-5

  日期：1989.1

  The in situ generation of stabilized benzyl cations and their subsequent use in cyclization reactions with a monosubstituted benzene, a furan and a β-keto ester terminators is described.

  描述了稳定的苄基阳离子的原位产生及其在与单取代的苯，呋喃和β-酮酸酯终止剂的环化反应中的后续应用。
• Copper-Catalyzed Site-Selective Electrophilic Aromatic Alkylation of Monosubstituted Simple Arenes
  作者：Wanting Fu、Jing Tian、Yuanli Ding、Xi Wang、Meiyan Wang、Zikun Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00475

  日期：2024.4.5

  A copper-catalyzed highly para-selective electrophilic aromatic alkylation of monosubstituted simple arenes has been accomplished. This method provides a practical platform for the transformation from simple commercial arenes to well-defined di- and multisubstituted aromatics with high added value. Control experiments and DFT calculations reveal that the achievement of the excellent site-selectivity

  已经完成了铜催化的单取代简单芳烃的高度对位选择性亲电芳族烷基化。该方法为从简单的商业芳烃转化为具有高附加值的明确的二取代和多取代芳烃提供了一个实用的平台。对照实验和 DFT 计算表明，优异的位点选择性的实现归因于 Wheland 中间体的受控去质子化。值得注意的是，烷基化试剂的类型已被证明对位点选择性具有显着影响。
• Mentzer; Molho; Dat Xuong, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1948, p. 263,267
  作者：Mentzer、Molho、Dat Xuong

  DOI：——

  日期：——