6-methyl-4-oxo-4H-chromen-2-carbaldehyde | 99851-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-methyl-4-oxo-4H-chromen-2-carbaldehyde
• 英文别名: 6-methyl-4-oxo-4H-chromene-2-carbaldehyde；6-Methyl-4-oxochromene-2-carbaldehyde
• CAS: 99851-63-5
• 化学式: C₁₁H₈O₃
• 分子量: 188.183
• InChiKey: DFXZCHWTGUQPDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-4-oxo-4H-chromen-2-carbaldehyde 在 吡啶 、 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以60%的产率得到2,2'-(ethane-1,2-diyl)bis(6-methyl-4H-chromen-4-one)
  参考文献：
  名称：

  钛诱导的4-氧代-4H-苯并-2-甲醛与二色酮的异常McMurry偶联

  摘要：

  Ti / Zn介导的一系列4-oxo-4 H -chromene-2-carbaldehydes的McMurry偶联提供了不同寻常的化学选择性CH 2 -CH 2系双色酮。对反应参数和试剂的研究进一步证实，出乎意料的偶联产物的形成对4-氧代-4 H-亚甲基-2-甲醛具有选择性。该方法论证明了合成双色酮的简单有效途径。

  DOI：

  10.1039/d0nj04730a
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基-4H-苯并吡喃-4-酮 在 硫酸 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 6-methyl-4-oxo-4H-chromen-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  2-二氢恶二唑啉基色酮的合成

  摘要：

  取代的2-甲酰基色酮与芳酰基肼反应得到相应的2-(芳酰基肼基亚甲基)色酮。然后用这些2-(芳酰基肼基亚甲基)色酮在回流下制备2-(3'-乙酰基-5'-芳基-2',3'-二氢-1',3',4'-恶二唑-2'-基)色酮所有目标化合物均通过元素分析和 IR、1 H NMR、MS 进行了表征。

  DOI：

  10.1002/jccs.200300127

文献信息

• FeCl3⋅6H2O-Catalyzed Intermolecular-Cascade Cyclization of Acetoacetanilide: Aldehyde-Tuned Synthesis to Valuable 2-Pyridone Analogues
  作者：Tista Sengupta、Krishnanka S. Gayen、Palash Pandit、Dilip K. Maiti

  DOI：10.1002/chem.201103354

  日期：2012.2.13

  subsequent CC and CN bond‐forming intermolecular‐cascade cyclization processes is demonstrated by development of the unprecedented Lewis acid property of non‐toxic FeCl3⋅6H2O. Aromatic, aliphatic, α,β‐unsaturated, chiral sugar‐based and chromone aldehydes were regio‐ and stereoselectively cyclized with acetoacetanilides toward construction of valuable N‐containing highly functionalized 2‐pyridones (see

  有史以来第一个突破朝向β-ketoacetanilide的活化和今后的C  C和C  N键形成分子间级联环化过程是由无毒的FeCl前所未有的路易斯酸性质的发展证明了3 ⋅ 6H 2 O.芳香，脂族，α，β-不饱和，手性糖基和色酮醛与乙酰乙酰苯胺在区域和立体上选择性环合，以构建有价值的含氮高官能度2-吡啶酮（请参见方案示例）。
• Synthesis and anti-microbial / anti-malarial activity of a new class of chromone-dihydroquinazolinone hybrid heterocycles
  作者：Pavan Kumar Bathini、Hemasri Yerrabelly、Jayaprakash Rao Yerrabelly

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.348

  日期：——

  A new series of chromone-2,3-dihydroquinazolin-4-one hybrid heterocycles are synthesized from chromone-2carbaldehydes by coupling with 2-aminoarylamides and hydrazides without oxidizing agents. The newly synthesized products exhibited moderate to good antimicrobial activity.

  以色酮-2甲醛为原料，通过与2-氨基芳基酰胺和酰肼在没有氧化剂的情况下偶联，合成了一系列新的色酮-2,3-二氢喹唑啉-4-one杂化杂环。新合成的产品表现出中等至良好的抗菌活性。
• Convenient synthesis and unusual reactivity of 2-oxo-2H,5H-pyrano[3,2-c]chromenes
  作者：Margita Lácová、Henrieta Stankovičová、Andrej Boháč、Bibiána Kotzianová

  DOI：10.1016/j.tet.2008.07.032

  日期：2008.9

  The reaction of 4-oxo-4H-chromen-3-carbaldehydes with coumarin-4-acetic acids under the Perkin conditions follows an interesting pathway that involves aldol reaction and subsequent intramolecular lactonization to afford 2-oxo-2H,5H-pyrano[3,2-c]chromene skeleton. In contrast to chromone-3-carbaldehydes, the same reaction with chromone-2-carbaldehydes yielded only the aldol condensation product. The reaction was performed under thermal and microwave conditions. The reactivity of 2-oxo2H,5H-pyrano[3,2-c]chromenes in water, alcohol and acetic acid was described. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• The Synthesis of 2-(Chromon-2/3-yl)-3-(5-thione-4-hydro-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-4-oxo-thiazolidine
  作者：Gui-Hua Yang、Ling-Hua Cao、Peng-Yuan Cui

  DOI：10.1002/jccs.200500145

  日期：2005.10

  2-Formylchromones and 3-formylchromones as the first materials singly reacted with 2-amino-5-mercapto-1,3,4-thiadiazole to give the corresponding Schiff bases, which on cyclocondensation with mercaptoacetic acid in 1,4-dioxane yielded target compounds named 4-oxo-thiazolidines. The structures of all the synthetic compounds were confirmed by elemental analysis and IR, 1 H NMR, LC-MS (ESI) spectral data
• Sami, S. M.; Ibrahim, S. S.; Abdel-Halim, A. M., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1986, vol. 25, p. 384 - 389
  作者：Sami, S. M.、Ibrahim, S. S.、Abdel-Halim, A. M.、Aly, Y. L.

  DOI：——

  日期：——