4-(naphthalen-1-yl)-but-3-yn-1-ol | 92587-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-(naphthalen-1-yl)-but-3-yn-1-ol
• 英文别名: 4-(naphthalene-1-yl)but-3-yn-1-ol；4-(naphthalen-1-yl)but-3-yn-1-ol；4-(1-naphthyl)-3-butyn-1-ol；3-Butyn-1-ol, 4-(1-naphthalenyl)-；4-naphthalen-1-ylbut-3-yn-1-ol
• CAS: 92587-70-7
• 化学式: C₁₄H₁₂O
• 分子量: 196.249
• InChiKey: IVFBJLHDTBIBCJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  380.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(naphthalen-1-yl)-but-3-yn-1-ol 在 三氟甲磺酸 、 [Au{tBu₂P(o-biphenyl)}][NTf₂] 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过氧转移氧化还原和1,3-磺酰基迁移从N-磺酰基羟胺催化金催化合成3-吡咯烷酮和硝基

  摘要：

  金色触摸：金催化反应N-具有由oygen的手段导致3-吡咯烷酮末端炔磺酰羟胺-转移氧化还原反应。该方案构成了形成α-氨基羰基化合物的直接方法。与之形成鲜明对比的是，那些具有内部炔烃的化合物经历了1,3-磺酰基迁移，生成了3-磺酰基环状硝酮。

  DOI：

  10.1002/chem.201002863
• 作为产物：
  描述：

  1-碘萘 、 3-丁炔-1-醇 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 反应 3.0h， 生成 4-(naphthalen-1-yl)-but-3-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  用磷酰胺霉素的β-芳基丙基类似物靶向恶性疟原虫1-脱氧-d-木酮糖-5-磷酸还原异构酶中的芳香族热点。

  摘要：

  阻断2-C-甲基-d-赤藓醇-4-磷酸途径用于类异戊二烯的生物合成提供了抑制疟原虫属物种生长的新方法。磷霉素[（3-（N-羟基甲酰胺基）丙基）膦酸，1]及其乙酰基同系物FR-900098 [（3-（N-羟基乙酰胺基丙基）丙基，膦酸，2]有效抑制1-脱氧-d-木酮糖- 5-磷酸还原异构酶（Dxr），此生物合成途径中的关键酶。在异羟肟酸酯类似物2的β位置引入芳基丙基取代基，以研究亲脂性以及电子和空间特性的变化。几种新化合物对恶性疟原虫酶的效价接近1和2。针对该酶和寄生虫的活性相关性很好，支持了作用方式。七个X射线结构表明，所有新的芳基丙基取代基均取代了活性位点皮瓣的关键色氨酸残基，该残基与1和2形成了良好的相互作用。在大多数情况下，皮瓣在很大程度上是无序的。基于芳环上的取代基是在间位还是对位，化合物可以分为两类。通常，间位取代的化合物是更好的抑制剂，在这两类中，较小的尺寸与较好的效力有关。基于

  DOI：

  10.1002/cmdc.201600249

文献信息

• Synthesis of 1,1′-binaphthyls by photo-dehydro-Diels–Alder reactions
  作者：Pablo Wessig、Gunnar Müller

  DOI：10.1039/b609374d

  日期：——

  1,1'-Binaphthyls are prepared by a conceptually novel approach based on the photo-dehydro-Diels-Alder reaction.

  通过基于光-脱氢-狄尔斯-阿尔德反应的概念上新颖的方法制备1，1'-萘基。
• Divergent Syntheses of Fused β-Naphthol and Indene Scaffolds by Rhodium-Catalyzed Direct and Decarbonylative Alkyne-Benzocyclobutenone Couplings
  作者：Peng-hao Chen、Tao Xu、Guangbin Dong

  DOI：10.1002/anie.201310100

  日期：2014.2.3

  A tunable rhodium‐catalyzed intramolecular alkyne insertion reaction proceeding through the CC cleavage of benzocyclobutenones is described. Selective formation of either the direct or decarbonylative insertion product can be controlled by using different catalytic systems. A variety of fused β‐naphthol and indene scaffolds were obtained in good yields with high functional group tolerance. This work

  描述了可调谐的铑催化的分子内炔烃插入反应，该反应通过苯并环丁烯酮的CC裂解进行。可以通过使用不同的催化系统来控制直接或脱羰基插入产物的选择性形成。以高收率和高官能团耐受性获得了各种融合的β-萘酚和茚骨架。这项工作说明了通过CC激活/功能化合成稠环系统的不同方法。
• Cu-Catalyzed Tandem Aerobic Oxidative Cyclization for the Synthesis of 3,3′-Bipyrroles from the Homopropargylic Amines
  作者：Zhenjie Qi、Yong Jiang、Bingxiang Yuan、Yanning Niu、Rulong Yan

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02201

  日期：2018.8.17

  Cu-catalyzed method for the synthesis of 3,3′-bipyrroles from homopropargylic amines through tandem aerobic oxidative cyclization involving the formation of C–C bond has been developed. The features of this reaction are a small number of Cu catalysis and simple starting substrates. Moreover, this procedure exhibits good functional group tolerance and a series of 3,3′-bipyrroles derivatives are obtained

  已经开发了一种铜催化的方法，该方法通过涉及形成C–C键的串联好氧氧化环化反应，由均丙基胺合成3,3'-联吡咯。该反应的特征是少量的Cu催化和简单的起始底物。此外，该方法表现出良好的官能团耐受性，并且以中等至良好的产率获得了一系列的3,3'-联吡咯衍生物。
• External Oxidant‐Free Oxidative Tandem Cyclization: NaI‐Catalyzed Thiolation for the Synthesis of 3‐Thiosubstituted Pyrroles
  作者：Bingxiang Yuan、Yong Jiang、Zhenjie Qi、Xin Guan、Ting Wang、Rulong Yan

  DOI：10.1002/adsc.201900620

  日期：2019.11.19

  A simple method for the synthesis of 3‐thiosubstituted pyrroles from homopropargylic amines and thiosulfonates via a tandem sulfenylation/cyclization has been developed. The thiosulfonates are used both as substrates and oxidants in this transformation. This procedure exhibits good functional group tolerance and a series of 3‐thiosubstituted pyrrole derivatives are obtained in moderate to good yields

  已开发出一种通过串联亚磺酰基化/环化反应由高炔丙基胺和硫代磺酸酯合成3-硫代吡咯的简单方法。在该转化中，硫代磺酸盐既用作底物又用作氧化剂。该方法显示出良好的官能团耐受性，并且以中等至良好的产率获得了一系列3-硫代取代的吡咯衍生物。
• CO₂-Activation for γ-Butyrolactones and Its Application in the Total Synthesis of (±)-Heteroplexisolide E
  作者：Suhua Li、Shengming Ma

  DOI：10.1002/asia.201200467

  日期：2012.10

  is described. The catalyst is highly active and can be applied for the synthesis of (optically active) mono‐ or bicyclic α‐alkylidene‐γ‐butyrolactones with excellent regio‐ and stereoselectivity and good functional group tolerance. The potential of the reaction has been demonstrated in the first synthesis of (±)‐heteroplexisolide E.

  描述了一种高效的镍（0）催化在CO 2（1个大气压，气球）存在下用ZnEt 2对高炔丙醇进行高度区域和立体选择性加氢羧化反应，以合成α-亚烷基-γ-丁内酯。该催化剂具有很高的活性，可用于合成（光学活性）具有出色的区域和立体选择性以及良好的官能团耐受性的单环或双环α-亚烷基-γ-丁内酯。该反应的潜力已在（±）-杂plexisolide E的首次合成中得到了证明。