N-benzyl-1-[(3S)-pyrrolidin-3-yl]methanamine | 882868-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-1-[(3S)-pyrrolidin-3-yl]methanamine
• CAS: 882868-71-5
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂
• 分子量: 190.288
• InChiKey: NMHQHNPNQWTQIP-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methanesulphonic acid 2-[5-(1,2,4-triazol-4-yl)-1H-indol-3-yl]ethyl ester 、 N-benzyl-1-[(3S)-pyrrolidin-3-yl]methanamine 在 potassium carbonate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (3R)-3-(N-benzyl)aminomethyl-1-[2-(5-(1,2,4-triazol-4-yl)-1H-indol-3-yl)ethyl]pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  3- [2-（吡咯烷-1-基）乙基]吲哚的合成和5-羟色胺能：对h5-HT1D受体的强效激动剂，对h5-HT1B受体的选择性高。

  摘要：

  设计，合成和生物学评估的新型3- [2-（吡咯烷-1-基）乙基]吲哚与h5-HT1B（以前为5-描述了HT1Dbeta）受体。临床上有效的抗偏头痛药物，例如舒马普坦，在h5-HT1D和h5-HT1B受体之间显示出很小的选择性。h5-HT1D和h5-HT1B受体在神经和血管组织中的差异表达促使人们开始研究选择性针对h5-HT1D亚型的化合物是否具有相同的临床疗效，但副作用减少。最初确定吡咯烷3b对h5-HT1D的选择性是h5-HT1B受体的9倍。用甲基苄胺基团取代3b的吡咯烷环，得到对h5-HT1D受体具有纳摩尔摩尔亲和力的化合物，相对于h5-HT1B受体具有100倍的选择性。吲哚5-取代基的修饰导致恶唑烷酮24a，b对h5-HT1D亚型具有高达163倍的选择性，并且与其他5-羟色胺受体相比具有更高的选择性。通过测量激动剂诱导的由h5-HT受体表达的CHO细胞中的[35S] GTPgamma

  DOI：

  10.1021/jm9805687
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-Boc-3-羟甲基吡咯烷 在 甲酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 N-benzyl-1-[(3S)-pyrrolidin-3-yl]methanamine
  参考文献：
  名称：

  3- [2-（吡咯烷-1-基）乙基]吲哚和3- [3-（哌啶-1-基）丙基]吲哚：对h5-HT1D受体的激动剂，对h5-HT1B亚型具有高选择性。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm9704558

文献信息

• [EN] PARTIALLY SATURATED TRICYCLIC COMPOUNDS AND METHODS OF MAKING AND USING SAME<br/>[FR] COMPOSÉS TRICYCLIQUES PARTIELLEMENT SATURÉS ET LEURS PROCÉDÉS DE FABRICATION ET D'UTILISATION
  申请人：ZAFGEN CORP

  公开号：WO2012154676A1

  公开（公告）日：2012-11-15

  The invention provides tricyclic compounds and their use in treating medical disorders, such as obesity. Pharmaceutical compositions and methods of making various tricyclic compounds are provided. The compounds are contemplated to have activity against methionyl aminopeptidase 2.