3-(p-tolyl)-2H-benzo[b][1,4]oxazine | 32683-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 3-(p-tolyl)-2H-benzo[b][1,4]oxazine
• 英文别名: 3-(4-methylphenyl)-2H-1,4-benzoxazine
• CAS: 32683-63-9
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• 分子量: 223.274
• InChiKey: JLCKPIGODWGYAB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(p-tolyl)-2H-benzo[b][1,4]oxazine 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 [2-(12,14-dioxa-13-phosphapentacyclo[13.8.0.02,11.03,8.018,23]tricosa-1(15),2(11),3,5,7,9,16,18,20,22-decaen-13-yloxy)-3-methoxy-1-phenylpropyl]-diphenylphosphane 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 20.0h， 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  [Ir（P-OP）]-不同取代的含C═N杂环的催化不对称加氢

  摘要：

  对映体纯的膦亚磷酸酯配体（[Ir（Cl）（cod）（P-OP）]）的铱（I）络合物有效催化多种含C═N的杂环化合物（苯并恶嗪，苯并恶嗪酮，苯并噻嗪酮和喹喔啉酮； 25个实例，ee最高可达99％）。底物与催化剂的比例高达2000：1。

  DOI：

  10.1021/ol400854a
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-methylphenyl)-2-(2-nitrophenoxy)ethanone 在 盐酸 、 乙醇 、 tin(ll) chloride 作用下， 生成 3-(p-tolyl)-2H-benzo[b][1,4]oxazine
  参考文献：
  名称：

  Kunckell, Berichte der Deutschen Pharmazeutischen Gesellschaft, vol. 23, p. 275

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Spiro Indenyl Benzoxazine Synthesis via C-H Activation/Annulation of 3-Aryl-2<i>H</i> -Benzo[<i>b</i> ][1,4]oxazines and Alkynes
  作者：Heng Tan、Ronibala Devi Laishram、Xuexin Zhang、Guangrui Shi、Kangkui Li、Jingchao Chen

  DOI：10.1002/ejoc.202000668

  日期：2020.8.9

  A highly efficient synthesis of novel spirocyclic benzoxazine‐indenes from benzoxazine and alkynes via imine directed C–H activation/annulation using rhodium catalyst was reported. The methodology could be applied to various benzoxazines and alkynes, giving the corresponding spiro indenyl benzoxazine as spirocycle products in good yields.

  据报道，通过铑催化的亚胺定向的CH活化/环化反应，由苯并恶嗪和炔烃高效合成了新型螺环苯并恶嗪-茚。该方法可以应用于各种苯并恶嗪和炔烃，以高收率得到相应的螺-茚基苯并恶嗪作为螺环产物。
• First I2–K2CO3-promoted sequential C–N and C–O bond forming approach for one-pot synthesis of 1,4-benzoxazines
  作者：Sunil K. Singh、Anil K. Bajpai、Rajesh Saini

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.10.092

  日期：2013.12

  system for the one-pot synthesis of 3-aryl-2H-benz[1,4]oxazine via rapid CN and C–O bond formation. No by-product formation, operational simplicity, ambient temperature, and high yield (85–94%) are the attractive features of the envisaged reaction. The reported one-pot synthesis of 1,4-benzoxazine involves the application of I2–K2CO3 catalyst system for the first time and proceeds via in situ imine

  已经发现，I 2 –K 2 CO 3组合是一种通过快速CN和C–O一锅合成3-芳基-2 H-苯并[1,4]恶嗪的有效，可重复使用和廉价的催化剂体系。键的形成。没有副产物的形成，操作简便，环境温度和高产率（85-94％）是预期反应的吸引人的特征。已报道的1,4-苯并恶嗪的一锅法合成首次涉及I 2 -K 2 CO 3催化剂体系的应用，并通过原位亚胺形成，随后进行分子内环转化级联反应进行。
• Lewis Base Organocatalyzed Enantioselective Hydrosilylation of 1,4-Benzoxazines
  作者：Xiao-Mei Zhang、Yan Jiang、Li-Xin Liu、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1055/s-0031-1290405

  日期：2012.7

  A chiral Lewis base organocatalyzed enantioselective hydrosilylation of 1,4-benzoxazines is presented. The reactions ­afforded various enantioenriched 3-substituted dihydro-2 H -1,4-benzoxazines with high yields (up to 98%) in moderate enantioselectivities (up to 87% ee).

  提出了一种手性路易斯碱有机催化的 1,4-苯并恶嗪的对映选择性氢化硅烷化。该反应以中等对映选择性（高达 87% ee）的高产率（高达 98%）提供了各种对映体富集的 3-取代二氢-2 H -1,4-苯并恶嗪。
• Thieme Chemistry Journal Awardees - Where Are They Now? Asymmetric Brønsted Acid Catalyzed Transfer Hydrogenations
  作者：Magnus Rueping、Erli Sugiono、Fenja Schoepke

  DOI：10.1055/s-0029-1219528

  日期：2010.4

  products under mild reaction conditions. 1 Introduction 2 Nature’s Reductions: Dehydrogenases as a Role Model 3 Bronsted Acid catalyzed Transfer Hydrogenation of Ketimines 4 Asymmetric Organocatalytic Reduction of Quinolines 5 Asymmetric Organocatalytic Reduction of N-Heterocycles 5.1 Asymmetric Bronsted Acid Catalyzed Hydrogenationof -Indoles 5.2 Asymmetric Bronsted Acid Catalyzed Hydrogenationof Benzoxazines

  不对称氢化在光学活性胺的合成中非常重要。该帐户重点介绍了第一个具有高度对映选择性并受自然界脱氢酶启发的无金属转移氢化反应的发展。进一步重点关注这种生物启发过程的扩展，以在温和的反应条件下提供各种有价值的生物活性产品和天然产品. 1 引言 2 自然还原：脱氢酶作为榜样 3 酮亚胺的布朗斯台德酸催化转移氢化 4 喹啉的不对称有机催化还原 5 N-杂环的不对称有机催化还原 5.1 不对称布朗斯台德酸催化氢化 - 吲哚 5.1 苯二氮唑的不对称布朗斯台德酸催化氢化反应, 苯并恶嗪酮类, 喹喔啉类,
• Cooperative Iron-Brønsted Acid Catalysis: Enantioselective Hydrogenation of Quinoxalines and 2 <i>H</i>-1,4-Benzoxazines
  作者：Steffen Fleischer、Shaolin Zhou、Svenja Werkmeister、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.201204236

  日期：2013.4.15

  together! A selective Fe‐catalysed enantioselective reduction of quinoxalines and benzoxazines with hydrogen is demonstrated. Key to success is the combination of a chiral Brønsted acid and a well‐defined non‐chiral Fe hydrogenation catalyst. This methodology constitutes an attractive and environmentally favourable alternative to well‐established asymmetric hydrogenations by using precious‐metal‐based catalysts

  一起来！证明了氢能选择性地催化铁催化的喹喔啉和苯并恶嗪的对映选择性还原。成功的关键是手性布朗斯台德酸和定义明确的非手性铁氢化催化剂的结合。通过使用贵金属基催化剂，该方法学是成熟的不对称氢化的一种有吸引力且对环境有利的替代方法。