((cyclohexyloxy)methylene)dibenzene | 42100-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((cyclohexyloxy)methylene)dibenzene
• 英文别名: [Cyclohexyloxy(phenyl)methyl]benzene
• CAS: 42100-84-5
• 化学式: C₁₉H₂₂O
• 分子量: 266.383
• InChiKey: QEIYONMXDNBKAC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.9±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((cyclohexyloxy)methylene)dibenzene 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以79%的产率得到二苯基甲烷
  参考文献：
  名称：

  BF 3 ·OEt 2中以醚为氢源促进了二苯甲醇，醚和酯还原为烃†

  摘要：

  已经描述了一种新颖的醚/ BF 3还原体系，其中二苯甲醇及其醚和酯衍生物被用作起始原料。还原反应是在乙醚中在回流和氩气气氛下进行的，加入额外的水有利于该还原反应。能够以良好或优异的产率制备一系列烷烃。氘代实验表明还原性氢是从醚中产生的。详细讨论了该机制以解释观察到的反应性。

  DOI：

  10.1039/c5ra14775a
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二苯基丙酮 在 吡啶 、 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 盐酸羟胺 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 ((cyclohexyloxy)methylene)dibenzene
  参考文献：
  名称：

  在可见光照射下通过肟酯的CC键解离生成苄基CO键和CN键

  摘要：

  光氧化还原苄基活化是通过1-芳基丙酮肟酯的强C（sp 3）–C（sp 3）键解离作用而开发的，该酯易于从苄基酮制备。生成的苄基阳离子与各种O-和N-亲核试剂偶联成功地锻造了重要的苄基醚和胺衍生物，这些衍生物在最后阶段的功能化中很有价值。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901060

文献信息

• Protection of Hydroxy Groups with Diphenylmethyl and 9-Fluorenyl Trichloroacetimidates− Effect on Anomeric Stereocontrol
  作者：Ibrahim A. I. Ali、El Sayed H. El Ashry、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1002/ejoc.200300323

  日期：2003.11

  protection of alcohols. The compatibility of these groups with other chemical manipulations is demonstrated. Glucosylation of typical acceptors with an O-glucopyranosyl trichloroacetimidate as donor having a DPM group at 2-O afforded β-glucopyranosides, thus demonstrating anchimeric assistance of the DPM group in the anomeric stereocontrol. This effect was also observed in mannopyranoside synthesis. (©

  使用 O-二苯基甲基 (DPM) 和 O-(9-芴基) (Fl) 三氯乙酰亚胺可以有效保护醇。证明了这些基团与其他化学操作的兼容性。典型受体与 O-吡喃葡萄糖基三氯乙酰亚胺酯作为供体的葡萄糖基化，在 2-O 处具有 DPM 基团，提供 β-吡喃葡萄糖苷，从而证明 DPM 基团在异头立体控制中的嵌合辅助。在吡喃甘露糖苷合成中也观察到这种效应。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• Boron Trifluoride⋅Diethyl Ether-Catalyzed Etherification of Alcohols: A Metal-Free Pathway to Diphenylmethyl Ethers
  作者：Jiaqiang Li、Xiaohui Zhang、Hang Shen、Qing Liu、Jing Pan、Wen Hu、Yan Xiong、Changguo Chen

  DOI：10.1002/adsc.201500663

  日期：2015.10.12

  A novel boron trifluoride⋅diethyl ether (BF3⋅OEt2)-catalyzed etherification procedure has been developed in which primary and secondary alcohols are easily converted into diphenylmethyl ethers with yields of up to 99%.

  已开发出一种新颖的三氟化硼·二乙醚（BF 3· OEt 2）催化的醚化方法，其中伯醇和仲醇易于转化为二苯甲基醚，收率高达99％。
• Formation of DPM ethers using O-diphenylmethyl trichloroacetimidate under thermal conditions
  作者：Kyle T. Howard、Brian C. Duffy、Matthew R. Linaburg、John D. Chisholm

  DOI：10.1039/c5ob02455b

  日期：——

  diphenylmethyl (DPM) ethers by reaction with O-diphenylmethyl trichloroacetimidate in refluxing toluene without the requirement of a catalyst or other additives. A number of acid and base sensitive substrates were protected in excellent yield using this new method without disturbing the pre-existing functionality present in these molecules. This reaction is the first example of the formation of an ether from stoichiometric

  在不需要催化剂或其他添加剂的情况下，通过在回流的甲苯中与O-二苯基甲基三氯乙亚氨酸酯反应，可以将醇有效地转化为其相应的二苯基甲基（DPM）醚。使用这种新方法，许多酸和碱敏感的底物都得到了优异的保护，而不会干扰这些分子中预先存在的功能。该反应是在不添加布朗斯台德或路易斯酸催化剂的情况下由化学计量的三氯乙酰亚胺酸酯和醇形成醚的第一个例子。
• Practical preparation of diphenylmethyl ethers from 2-diphenylmethoxypyridine using catalytic iron(<scp>iii</scp>) chloride
  作者：Van Hieu Tran、Minh Thanh La、Hee-Kwon Kim

  DOI：10.1039/c9ob01093a

  日期：——

  e was developed. A variety of DPM ethers was successfully achieved with high yield via treatment of alcohols with 2-diphenylmethoxypyridine in the presence of catalytic FeCl3. The procedure is a practical and efficient synthetic procedure to protect various alcohols, and it can be applied to prepare bioactive compounds.

  提出了一种由2-二苯基甲氧基吡啶生产二苯甲基（DPM）醚的简便合成方法。通过在催化FeCl3存在下用2-二苯基甲氧基吡啶处理醇，成功高收率地获得了各种DPM醚。该方法是保护各种醇类的实用而有效的合成方法，可用于制备生物活性化合物。
• Nafion-catalyzed preparation of benzhydryl ethers
  作者：Marina A Stanescu、Rajender S Varma

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01755-0

  日期：2002.10

  Nafion-H is found to be an efficient and recyclable catalyst for the preparation of diphenylmethyl ethers of alcohols.

  发现Nafion-H是用于制备醇的二苯甲基醚的有效且可回收的催化剂。