4,8-Bis(4-chlorophenyl)-1,3,4a,7a-tetrahydrofuro[3,4-f]isoindole-5,7-dione | 1046132-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4,8-Bis(4-chlorophenyl)-1,3,4a,7a-tetrahydrofuro[3,4-f]isoindole-5,7-dione
• CAS: 1046132-17-5
• 化学式: C₂₂H₁₅Cl₂NO₃
• 分子量: 412.272
• InChiKey: BFAXGMMFFFRUTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,8-Bis(4-chlorophenyl)-1,3,4a,7a-tetrahydrofuro[3,4-f]isoindole-5,7-dione 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以99%的产率得到C₂₂H₁₃Cl₂NO₃
  参考文献：
  名称：

  铱和铑催化的 [2+2+2] 二炔与马来酰亚胺的环加成反应：合成高度取代邻苯二甲酰亚胺的新途径

  摘要：

  在 [IrCl(cod)] 2 或 [RhCl(cod)] 2 和 DPPE 存在下，马来酰亚胺与 α,ω-二炔的 [2+2+2] 环加成生成环己二烯衍生物，该衍生物易于与 DDQ 或 MnO 2 芳构化. 这种两步程序可以以良好的产率获得高度取代的邻苯二甲酰亚胺。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1072746
• 作为产物：
  描述：

  马来酰亚胺 、 1,7-bis(4-chlorophenyl)-4-oxahepta-1,6-diyne 在 chloro (cyclooctadiene) rhodium (I) dimer 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到4,8-Bis(4-chlorophenyl)-1,3,4a,7a-tetrahydrofuro[3,4-f]isoindole-5,7-dione
  参考文献：
  名称：

  铱和铑催化的 [2+2+2] 二炔与马来酰亚胺的环加成反应：合成高度取代邻苯二甲酰亚胺的新途径

  摘要：

  在 [IrCl(cod)] 2 或 [RhCl(cod)] 2 和 DPPE 存在下，马来酰亚胺与 α,ω-二炔的 [2+2+2] 环加成生成环己二烯衍生物，该衍生物易于与 DDQ 或 MnO 2 芳构化. 这种两步程序可以以良好的产率获得高度取代的邻苯二甲酰亚胺。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1072746

文献信息

• Iridium- and Rhodium-Catalyzed [2+2+2] Cycloadditions of Diynes with Maleimide: A New Synthetic Route to Highly Substituted Phthalimides
  作者：Bernard Bessières、Jacques Einhorn、Leonardo Alvarez

  DOI：10.1055/s-2008-1072746

  日期：2008.5

  α,ω-diynes in the presence of [IrCl(cod)] 2 or [RhCl(cod)] 2 and DPPE gives cyclohexadiene derivatives which are readily aromatized with DDQ or MnO 2 . This two-step procedure gives access to highly substituted phthalimides in good yields.

  在 [IrCl(cod)] 2 或 [RhCl(cod)] 2 和 DPPE 存在下，马来酰亚胺与 α,ω-二炔的 [2+2+2] 环加成生成环己二烯衍生物，该衍生物易于与 DDQ 或 MnO 2 芳构化. 这种两步程序可以以良好的产率获得高度取代的邻苯二甲酰亚胺。