5-benzoxy-1-hexene | 54844-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-benzoxy-1-hexene
• 英文别名: hex-5-en-2-yl benzoate；5-Benzoxy-1-hexen
• CAS: 54844-25-6
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: FHHVNXOFSCMXSU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  282.8±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.994±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-benzoxy-1-hexene 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  由三氟甲磺酸二丁基硼/二异丙基乙胺介导的立体选择性醛醇型环化反应。

  摘要：

  [反应：见正文]三氟甲磺酸二丁基硼/二异丙基乙胺介导的醇醛型环化为一步立体异构合成环醚提供了一条方便的途径。该方法对于4-顺式-四氢吡喃酮的立体选择性合成是高效的。提出该反应通过S（N）1型机理通过椅子状过渡态进行，其中两个取代基均占据赤道位置。

  DOI：

  10.1021/ol036229b
• 作为产物：
  描述：

  5-已烯-2-酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 5-benzoxy-1-hexene
  参考文献：
  名称：

  由三氟甲磺酸二丁基硼/二异丙基乙胺介导的立体选择性醛醇型环化反应。

  摘要：

  [反应：见正文]三氟甲磺酸二丁基硼/二异丙基乙胺介导的醇醛型环化为一步立体异构合成环醚提供了一条方便的途径。该方法对于4-顺式-四氢吡喃酮的立体选择性合成是高效的。提出该反应通过S（N）1型机理通过椅子状过渡态进行，其中两个取代基均占据赤道位置。

  DOI：

  10.1021/ol036229b

文献信息

• Sodium perborate: A mild and convenient reagent for efficiently oxidizing trialkylboranes
  作者：George W Kabalka、Timothy M Shoup、Naganna M Goudgaon

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99497-8

  日期：1989.1

  Sodium perborate, a readily available and inexpensive reagent, efficiently oxidizes organoboranes. The reagent permits the oxidation of a wide variety of functionally substituted organoboranes. In nearly every instance, the product yields exceed those obtained using standard oxidation procedures.

  过硼酸钠是一种容易获得且便宜的试剂，可以有效地氧化有机硼烷。该试剂可氧化多种功能取代的有机硼烷。在几乎每种情况下，产品的产量都超过了使用标准氧化程序获得的产量。
• Base-catalyzed selective esterification of alcohols with unactivated esters
  作者：Chunyan Zhang、Guoying Zhang、Shizhong Luo、Chunfu Wang、Huiping Li

  DOI：10.1039/c8ob02411a

  日期：——

  A practical and efficient base-catalyzed esterification has been developed for the facile synthesis of a broad range of esters from simple alcohols with unactivated tert-butyl esters. This protocol could be conducted at mild conditions, providing esters in high to excellent yields with good functional tolerance. Mechanistic studies provided evidence of an exchange of the tert-butyl alkoxide metal with

  已经开发了一种实用且有效的碱催化的酯化反应，用于从简单的醇与未活化的叔丁酯容易地合成多种酯。该方案可以在温和的条件下进行，以高至优异的产率提供酯，具有良好的功能耐受性。机理研究提供了叔丁基醇盐金属与醇交换的证据，产生了新的醇盐参与酯交换反应。
• A SIMPLE AND CONVENIENT METHOD FOR THE OXIDATION OF ORGANOBORANES USING SODIUM PERBORATE: (+)-ISOPINOCAMPHEOL
  作者：Kabalka, George W.、Maddox, John T.、Shoup, Timothy、Bowers, Karla R.、Huart、Ghosez, Leon

  DOI：10.15227/orgsyn.073.0116

  日期：——
• Sodium perborate: a mild and convenient reagent for efficiently oxidizing organoboranes
  作者：George W. Kabalka、Timothy M. Shoup、Naganna M. Goudgaon

  DOI：10.1021/jo00286a026

  日期：1989.12
• Mild and convenient oxidation procedure for the conversion of organoboranes to the corresponding alcohols
  作者：George W. Kabalka、Herbert C. Hedgecock

  DOI：10.1021/jo00900a022

  日期：1975.6