1-benzoyl-2-(3-nitrobenzylidene)hydrazine | 14379-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzoyl-2-(3-nitrobenzylidene)hydrazine
• 英文别名: N-(3-Nitrobenzyliden)-benzoesaeure-hydrazid；N-[(3-nitrophenyl)methylideneamino]benzamide
• CAS: 14379-78-3
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O₃
• mdl: MFCD00161049
• 分子量: 269.26
• InChiKey: SUXVRLZAKOTYFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  197 °C
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzoyl-2-(3-nitrobenzylidene)hydrazine 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 反应 0.33h， 以80%的产率得到1,3,4-噁二唑,2-(3-硝基苯基)-5-苯基-
  参考文献：
  名称：

  一锅合成不对称2,5-二取代1,3,4-恶二唑的简便方法

  摘要：

  不对称的2，5-二取代的1,3,4-恶二唑是通过酰基的环化-氧化反应有效合成的。同样，标题化合物的合成是通过在硝酸铈铵中在二氯甲烷中缩合酰肼和芳族醛来实现的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.07.127
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸乙酯 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 1-benzoyl-2-(3-nitrobenzylidene)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  酰胺基席夫碱衍生物作为比色氟化物传感器：硝基取代对灵敏度和颜色变化的影响。

  摘要：

  通过苯甲酰肼和-NO2取代的苯甲醛缩合合成的一系列席夫碱已被用作选择性氟离子传感器。涂有这些合成Schiff碱的测试纸（测试套件）可以选择性地检测到氟离子，并且颜色发生剧烈变化，而无需任何光学仪器的帮助，只需使用肉眼即可检测到。有趣的是，-NO 2基团在酰胺基席夫碱中的位置对灵敏度以及物种颜色的变化都有影响。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2015.04.025

文献信息

• Metal-Free Synthesis of 1,3,4-Oxadiazoles from N′-(Arylmethyl)hydrazides or 1-(Arylmethyl)-2-(arylmethylene)hydrazines
  作者：Zhenhua Shang、Sheng Tan、Qianqian Chu

  DOI：10.1055/s-0034-1379974

  日期：——

  tert-butyl ether. Aldehyde N-acylhydrazones and aldazines were initially generated in situ as intermediates. An efficient and versatile metal-free synthesis of 1,3,4-oxadiazoles from N′-(arylmethyl)hydrazides or 1-(arylmethyl)-2-(arylmeth­ylene)hydrazines through oxidative dehydrogenation is reported. A range of 2,5-disubstituted 1,3,4-oxadiazoles were prepared by treating N′-(arylmethyl)hydrazides with (diacetoxyiodo)benzene

  摘要 报道了通过氧化脱氢从N '-（芳基甲基）酰肼或1-（芳基甲基）-2-（芳基亚甲基）肼有效且通用的无金属合成1,3,4-恶二唑。通过用乙腈中的（二乙酰氧基碘）苯处理N '-（芳基甲基）酰肼或用[[]处理1-（芳基甲基）-2-（芳基亚甲基）肼来制备一系列2,5-二取代的1,3,4-恶二唑。甲基叔丁基醚中的双（三氟乙酰氧基）碘]苯。醛N-酰基hydr和醛嗪最初是作为中间体原位生成的。 报道了通过氧化脱氢从N '-（芳基甲基）酰肼或1-（芳基甲基）-2-（芳基亚甲基）肼有效且通用的无金属合成1,3,4-恶二唑。通过用乙腈中的（二乙酰氧基碘）苯处理N '-（芳基甲基）酰肼或用[[]处理1-（芳基甲基）-2-（芳基亚甲基）肼来制备一系列2,5-二取代的1,3,4-恶二唑。甲基叔丁基醚中的双（三氟乙酰氧基）碘]苯。醛N-酰基hydr和醛嗪最初是作为中间体原位生成的。
• One-Pot, Three Component Synthesis of 2,5-Disubstituted 1,3,4-Oxadiazoles Catalyzed by Heteropolyacid
  作者：Majid M. Heravi、Vahideh Zadsirjan、Khadijeh Bakhtiari、Fatemeh F. Bamoharram

  DOI：10.1080/15533174.2012.740718

  日期：2013.3.1

  H6[PMo9V3O40] was used as an efficient catalyst for the preparation of 1-aroyl-2-arylidene hydrazines. 2,5-Disubstituted 1,3,4-oxadiazoles have been synthesized by oxidation of 1-aroyl-2-arylidene hydrazines with CrO3 in excellent yields.

  H 6 [PMo 9 V 3 O 40 ]被用作制备1-芳酰基-2-亚芳基肼的有效催化剂。已经通过用CrO 3氧化1-芳基-2-亚芳基肼以优异的产率合成了2，5-二取代的1,3,4-恶二唑。
• Electrosynthesis and screening of novel 1,3,4-oxadiazoles as potent and selective antifungal agents
  作者：Sushma Singh、Laxmi Kant Sharma、Apoorv Saraswat、Ibadur R. Siddiqui、Harbans K. Kehri、Rana K. Pal Singh

  DOI：10.1039/c3ra21904f

  日期：——

  The electrochemical oxidation of aldehyde-N-aroylhydrazone has been studied in the presence of NaClO4 as supporting electrolyte in MeOH solution using cyclic voltammetry and controlled potential electrolysis. The results indicate that intramolecular cyclization of aldehyde-N-aroylhydrazone has been successfully performed at a platinum electrode in an undivided cell with good yields of the corresponding 1,3,4-oxadiazoles at ambient conditions. The reaction products were characterized by spectroscopic methods and a mechanism was deduced from voltammetry studies. The antifungal activity of the synthesized compounds was evaluated on Fusarium oxysporum, Alternaria solani, Candida albicans and Aspergillus niger. The results revealed that all the synthesized compounds have significant antifungal activity against the tested fungi. Among the synthesized derivatives 7b, 7d, 7g, 7h, 7i, 7j and 7r were found to be the most effective antifungal compounds.

  在甲醇溶液中，以NaClO4为支持电解质，通过循环伏安法和控制电位电解法研究了醛-N-芳酰腙的电化学氧化反应。结果表明，在室温条件下，在不分隔的铂电极反应池中，醛-N-芳酰腙成功进行了分子内环化反应，得到了较高产率的相应1,3,4-噁二唑类化合物。通过光谱方法对反应产物进行了表征，并从伏安法研究中推导出反应机理。对合成化合物进行了对 Fusarium oxysporum、Alternaria solani、Candida albicans 和 Aspergillus niger 的抗真菌活性评估。结果显示，所有合成化合物对测试的真菌均显示出显著的抗真菌活性。其中，合成衍生物 7b、7d、7g、7h、7i、7j 和 7r 被发现是最高效的抗真菌化合物。
• I₂-Mediated Oxidative C–O Bond Formation for the Synthesis of 1,3,4-Oxadiazoles from Aldehydes and Hydrazides
  作者：Wenquan Yu、Gang Huang、Yueteng Zhang、Hongxu Liu、Lihong Dong、Xuejun Yu、Yujiang Li、Junbiao Chang

  DOI：10.1021/jo401751h

  日期：2013.10.18

  A practical and transition-metal-free oxidative cyclization of acylhydrazones into 1,3,4-oxadiazoles has been developed by employing stoichiometric molecular iodine in the presence of potassium carbonate. The conditions of this cyclization reaction also work well with crude acylhydrazone substrates obtained from the condensation of aldehydes and hydrazides. A series of symmetrical and asymmetrical

  通过在碳酸钾存在下使用化学计量的分子碘，已开发出一种实用且无过渡金属的酰基hydr酮成1,3,4-恶二唑的氧化环化反应。该环化反应的条件也适用于由醛和酰肼的缩合得到的粗酰基hydr底物。可以以有效和可扩展的方式方便地生成一系列对称和不对称的2,5-二取代的（芳基，烷基和/或乙烯基）1,3,4-恶二唑。
• Asymmetric catalytic Mannich-type reaction of hydrazones with difluoroenoxysilanes using imidazoline-anchored phosphine ligand–zinc(ii) complexes
  作者：Zhiliang Yuan、Liangyong Mei、Yin Wei、Min Shi、Padmanabha V. Kattamuri、Patrick McDowell、Guigen Li

  DOI：10.1039/c2ob07022g

  日期：——

  Asymmetric Mannich-type reaction of hydrazones with difluoroenoxysilanes using chiral zinc(II)–imidazoline–phosphine complexes as catalysts have been established, giving the corresponding adducts in good to excellent enantioselectivity and chemical yields under mild conditions.

  已经建立了使用手性锌(II)–亚咪唑啉–膦配合物作为催化剂的肼酮与二氟烯氧基硅烷的不对称Mannich反应，在温和条件下可以获得相应的加成产物，表现出良好到优异的选择性和化学收率。