2-(4-chlorophenyl)-5-methylisoxazole-3(2H)-one | 61563-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-5-methylisoxazole-3(2H)-one
• 英文别名: 2-(4-Chlorphenyl)-5-methyl-2-isoxazolin-3-on；2-(4-chloro-phenyl)-5-methyl-isoxazol-3-one；3(2H)-Isoxazolone, 2-(4-chlorophenyl)-5-methyl-；2-(4-chlorophenyl)-5-methyl-1,2-oxazol-3-one
• CAS: 61563-93-7
• 化学式: C₁₀H₈ClNO₂
• 分子量: 209.632
• InChiKey: JCNSNWQEVFMWMJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  306.5±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.354±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰基乙酰对氯苯胺 在 碘苯二乙酸 、 zinc(II) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.0h， 以77%的产率得到2-(4-chlorophenyl)-5-methylisoxazole-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过高价碘介导的氧化锌（ZnO）催化的3-氧-N-苯基丁酰胺的串联串联氧化环化反应， 直接构建5-甲基-2-苯基异恶唑-3（2 H）-ones †

  摘要：

  一系列的组合介导的顺序氧化串联环化反应 （二乙酰氧基碘）苯 （DIB）与 氧化锌（ZnO）被提出用于由β-酮丁基苯胺合成5-甲基-2-苯基异恶唑-3（2 H）-ones。此方法中使用了多种β-酮丁基苯胺化合物，并以良好或优异的收率获得了多种官能化的5-甲基异恶唑-3（2 H）-酮。

  DOI：

  10.1039/c2ob27145a

文献信息

• Perronnet, Jacques; Girault, Pierre; Demoute, Jean-Pierre, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1980, vol. 17, p. 727 - 731
  作者：Perronnet, Jacques、Girault, Pierre、Demoute, Jean-Pierre

  DOI：——

  日期：——
• Kato,T. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1976, vol. 24, p. 1544 - 1551
  作者：Kato,T. et al.

  DOI：——

  日期：——
• PERRONNET J.; GIRAULT P.; DEMOUTE J.-P., J. HETEROCYCL. CHEM., 1980, 17, NO 4, 727-731
  作者：PERRONNET J.、 GIRAULT P.、 DEMOUTE J.-P.

  DOI：——

  日期：——
• KATO T.; TABEI K.; KAWASHIMA E., CHEM. AND PHARM. BULL. <CPBT-AL>, 1976, 24, NO 7, 1544-1551
  作者：KATO T.、 TABEI K.、 KAWASHIMA E.

  DOI：——

  日期：——
• Direct construction of 5-methyl-2-phenylisoxazol-3(2H)-ones via hypervalent iodine mediated sequential tandem oxidative cyclization of 3-oxo-N-phenylbutanamides catalyzed by zinc oxide (ZnO)
  作者：Weibing Liu、Peng Zhou、Cui Chen、Qing Zhang、Zhibo Zhu

  DOI：10.1039/c2ob27145a

  日期：——

  A sequential oxidative tandem cyclization reaction mediated by a combination of (diacetoxyiodo)benzene (DIB) with zinc oxide (ZnO) is presented for the synthesis of 5-methyl-2-phenylisoxazol-3(2H)-ones from β-ketobutylanilides. A variety of β-ketobutylanilide compounds were used in this approach, and a wide range of functionalized 5-methylisoxazol-3(2H)-ones were obtained in good to excellent yields

  一系列的组合介导的顺序氧化串联环化反应 （二乙酰氧基碘）苯 （DIB）与 氧化锌（ZnO）被提出用于由β-酮丁基苯胺合成5-甲基-2-苯基异恶唑-3（2 H）-ones。此方法中使用了多种β-酮丁基苯胺化合物，并以良好或优异的收率获得了多种官能化的5-甲基异恶唑-3（2 H）-酮。