4-hydroxy-3-methoxy-5-(morpholinomethyl)benzaldehyde | 101913-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-hydroxy-3-methoxy-5-(morpholinomethyl)benzaldehyde
• 英文别名: 4-hydroxy-3-methoxy-5-(morpholinylmethyl)benzaldehyde；4-hydroxy-3-methoxy-5-(morpholin-4-ylmethyl)benzaldehyde；3-morpholinomethyl-4-hydroxy-5-methoxy-benzaldehyde
• CAS: 101913-35-3
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₄
• 分子量: 251.282
• InChiKey: YZIMZQYSHWEDED-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.250±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-3-methoxy-5-(morpholinomethyl)benzaldehyde 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-[(E)-(4-hydroxy-3-methoxy-5-(morpholinomethyl)benzylidene)hydrazono]thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  含有香兰素核心的新型缩氨基硫脲和噻唑烷-4-酮衍生物：合成、表征和抗癌活性研究

  摘要：

  癌症是世界上最常见和最致命的疾病之一，因此，患者需要新的强效抗癌药物进行治疗。本研究以香草醛为原料，合成了24个新化合物，即12个缩氨基硫脲(4a-h, 5i-j, 6k)和12个噻唑烷-4-酮( 7a-h, 8i-j和9k)衍生物，并以核磁共振 (NMR)、高分辨率质谱 (HRMS) 和傅立叶变换红外 (FTIR) 技术为特征。研究了 CCD-1079Sk 人类健康成纤维细胞和 MDA-MB-231 人类乳腺癌细胞系的体外细胞毒性作用。对于 MDA-MB-231，分子显示 IC 50范围为 88.08 ± 0.027–16.54 ± 0.031 μM（多柔比星：61.70 ± 0.021 μM），对于 CCD-1079Sk，分子显示 IC 50范围为 192.36 ± 0.018–13.58 ± 0.035 μM（多柔比星：52.01 ± 0.028 μM）。与用作标准药物的多柔比星相比

  DOI：

  10.1002/jhet.4619
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 香草醛 在 聚合甲醛 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以24.0 g (47.8%)的产率得到4-hydroxy-3-methoxy-5-(morpholinomethyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  AGENT FOR DYEING KERATIN-CONTAINING FIBERS

  摘要：

  该发明涉及一种用于染色纤维的药剂，包括角蛋白，特别是人类头发，该药剂包括至少一种具有以下结构的化合物：以及至少一种CH-酸性化合物。该发明还涉及用于给氧化染色纤维着色的方法，用于使纤维焕发的方法，用于制备染色纤维药剂的方法以及各种组合物。

  公开号：

  US20100064450A1

文献信息

• Design and synthesis of novel furan, furo[2,3-d]pyrimidine and furo[3,2-e][1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidine derivatives as potential VEGFR-2 inhibitors
  作者：Menna M.A. Abd El-Mageed、Amal A.M. Eissa、Awatef El-Said Farag、Essam Eldin A. Osman

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105336

  日期：2021.11

  Novel furan 6a-c, furo[2,3-d]pyrimidine 7a-f, 9, 10a-f, 12a,b, 14a-d and furo[3,2-e][1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidine 8a-f derivatives were designed based on their structural similarity to a previously described oxazole VEGFR-2 back pocket binding fragment. The designed compounds were synthesized and screened for their in vitro VEGFR-2 inhibitory activity where they exhibited good to moderate nanomolar

  新颖呋喃6A-C ，呋喃并[2,3- d ]嘧啶7A-F ，9，图10A-F ，图12A，B，14A-d和呋喃并[3,2- ë ] [1,2,4]三唑并[ 1,5 - c ]嘧啶8a-f衍生物是基于它们与先前描述的恶唑VEGFR-2后袋结合片段的结构相似性而设计的。合成并筛选设计的化合物的体外VEGFR-2 抑制活性，其中它们表现出良好到中等的纳摩尔抑制，并具有提高的配体效率。8b和10c (IC 50= 38.72 ± 1.7 和 41.40 ± 1.8 nM）与索拉非尼等效，6a、6c、7f、8a、8c、10b、10f、12b、14c和14d显示出良好的活性（IC 50 = 483M）。进一步评估了呋喃三唑并嘧啶8a-c和呋喃嘧啶衍生物10c对人脐静脉内皮细胞 (HUVEC) 的体外抗增殖活性，其中8b显示出比索拉非尼更高的效力并导致细胞周期停滞在 G2/M 期，而8c显示出良好的抗增殖作用G1
• Design and synthesis of some barbituric and 1,3-dimethylbarbituric acid derivatives: A non-classical scaffold for potential PARP1 inhibitors
  作者：Essam Eldin A. Osman、Noura S. Hanafy、Riham F. George、Samir M. El-Moghazy

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104198

  日期：2020.11

  Six series based on barbituric acid 5a-e, 10a-d; thiobarbituric acid 6a-e, 11a-d and 1,3-dimethylbarbituric acid 7a-e, 12a-d were prepared and screened for their in vitro PARP1 inhibition. They revealed promising inhibition at nanomolar level especially compounds 5c, 7b, 7d and 7e (IC50 = 30.51, 41.60, 41.53 and 36.33 nM) with higher potency than olaparib (IC50 = 43.59 nM). Moreover, compounds 5b,

  基于巴比妥酸5a-e，10a-d的六个系列; 制备了硫代巴比妥酸6a-e，11a-d和1，3-二甲基巴比妥酸7a-e，12a-d，并对其体外PARP1抑制作用进行了筛选。他们显示出在纳摩尔水平上有希望的抑制作用，尤其是化合物5c，7b，7d和7e（IC 50  = 30.51、41.60、41.53和36.33 nM），其效力高于奥拉帕尼（IC 50  = 43.59 nM）。此外，化合物5b，5d，7a，12a和12c表现出良好的可比活性（IC 50 分别为65.93、58.90、66.57、45.40和50.62 nM）。此外，在BRCA1突变的三阴性乳腺癌细胞系MDA-MB-436中评估了体外对PARP1活性最高的化合物5c，7b，7d，7e，12a和12c，其中5c和12c与olaparib相比显示出更高的效能，并且结果在细胞周期停滞在G2 / M期。5c和12c在MDA-MB-4
• Novel phenolic Mannich base derivatives: synthesis, bioactivity, molecular docking, and ADME-Tox Studies
  作者：Feyzi Sinan Tokalı、Parham Taslimi、İbrahim Hakkı Demircioğlu、Kıvılcım Şendil、Burak Tuzun、İlhami Gülçin

  DOI：10.1007/s13738-021-02331-8

  日期：2022.2

  synthesized from esters obtained from carboxylic acids. Fifteen Schiff base derivatives (5a-e, 6a-e, and 7a-e) were synthesized from the condensation reaction of compounds 1–3 with 4a-e. In this work, a series of novel Schiff bases from Phenolic Mannich bases (5a-e, 6a-e, and 7a-e) were tested toward α-Gly and AChE enzymes. Compounds 5a-e, 6a-e, and 7a-e showed Kis in ranging of 341.36 ± 31.84–904.76 ± 93

  本研究旨在合成含有潜在生物活性酚类曼尼希碱部分的新型分子，并评估其对 α-糖苷酶 (α-Gly )的抑制特性和乙酰胆碱酯酶 (AChE)。为此，根据曼尼希反应，由 4-羟基-3-甲氧基苯甲醛（香草醛）合成酚醛 (1-3)。从羧酸获得的酯合成了五种不同的羧酸酰肼 (4a-e)。15 种席夫碱衍生物（5a-e、6a-e 和 7a-e）由化合物 1-3 与 4a-e 的缩合反应合成。在这项工作中，针对 α-Gly 和 AChE 酶测试了一系列来自酚类曼尼希碱（5a-e、6a-e 和 7a-e）的新型 Schiff 碱。化合物 5a-e、6a-e 和 7a-e 在 AChE 上的 Kis 范围为 341.36 ± 31.84–904.76 ± 93.56 nM，在 α-糖苷酶上的 Kis 范围为 176.27 ± 22.87–621.77 ± 69.98 nM。最后，使用分子对接方法计算了这些碱基
• Agent for dyeing keratin-containing fibers
  申请人：Henkel AG & Co. KGaA

  公开号：US07799096B2

  公开（公告）日：2010-09-21

  The invention relates to an agent for dying fibers comprising keratin, particularly human hair, the agent comprising at least one compound of the formula: together with at least one CH-acidic compound. The invention also relates to methods for shading oxidation dyed fibers, methods for freshening up fibers, methods for making an agent for dyeing fibers and to various compositions.

  本发明涉及一种用于染色纤维（尤其是人类头发）的剂，该剂包括至少一种化合物，其化学式为：以及至少一种CH-酸性化合物。本发明还涉及用于阴影氧化染色纤维的方法、用于使纤维焕发活力的方法、制备染色纤维剂的方法以及各种组合物。
• Design and synthesis of some new 6-bromo-2-(pyridin-3-yl)-4-substituted quinazolines as multi tyrosine kinase inhibitors
  作者：Ahmed K.B.A.W. Farouk、Heba Abdelrasheed Allam、Essam Rashwan、Riham F. George、Safinaz E-S. Abbas

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.106099

  日期：2022.11

  The present study involves design and synthesis of five series of 6-bromo-2-(pyridin-3-yl)-4-substituted quinazolines 9a-l, 11a-e, 13a-c, 14a-f and 15a-e. Candidates 9a-l and 11a-e were evaluated for their EGFR and HER2 inhibitory activity compared to Lapatinib. Compounds 9b, 9d, 9f, 11b and 11c were further screened for their in vitro cytotoxicity against two human breast cancer cell lines: AU-565

  本研究涉及设计和合成五个系列的 6-bromo-2-(pyridin-3-yl)-4-取代的喹唑啉9a-l、11a-e、13a-c、14a-f和15a-e。与拉帕替尼相比，评估了候选者9a-l和11a-e的 EGFR 和 HER2 抑制活性。除了正常乳腺细胞系MCF10A之外，化合物9b、9d、9f、11b和11c针对两种人乳腺癌细胞系：AU-565和MDA-MB-231进一步筛选了它们的体外细胞毒性。化合物9d显示相对于拉帕替尼(IC 50 = 0.48 µM)对 AU-565 细胞系 (IC 50  = 1.54 µM)具有显着的细胞毒性功效 ，而化合物9d和11c对 MDA-MB-231 显示出优异的细胞毒性 (IC 50  = 2.67和 1.75 µM）与拉帕替尼（IC 50  = 9.29 µM）相比。此外，与索拉非尼相比，测试了化合物13a-c、13a-c、14a-f和15a-e的