N-(3,4-dichlorophenyl)-5-phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-amine | 1208313-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3,4-dichlorophenyl)-5-phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-amine
• 英文别名: 2-(3,4-dichlorophenylamino)-5-phenyl-2,4-dihydro-3H-1,3,4-thiadiazole
• CAS: 1208313-83-0
• 化学式: C₁₄H₉Cl₂N₃S
• 分子量: 322.218
• InChiKey: YHLKPOQMGQDUEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-benzoyl-4-(3,4-dichlorophenyl)-3-thiosemicarbazide 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到N-(3,4-dichlorophenyl)-5-phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  苯甲酰基-硫代氨基脲支架的药物调节揭示了在细菌中靶向d-丙氨酰-d-丙氨酸连接酶的抗菌剂。

  摘要：

  d -Alanyl- d丙氨酸连接酶（DDL）是参与肽聚糖生物合成的细菌酶中的验证和有吸引力的目标。在目前的工作中，我们调查了苯甲酰基硫代氨基脲骨架的药物调节，以鉴定具有抗菌效力的新型Ddl抑制剂。通过简单的方法合成了五个新系列的硫代氨基脲类似物1,2,4-硫代三唑-3-硫酮，1,3,4-噻二唑，苯基硫代氨基脲，二酰基硫代氨基脲和硫脲，然后针对Ddl以及易感或耐药细菌菌株进行了测试。在这些当中，硫半脲和硫代三唑被认为是最有前途的支架，其在微摩尔范围内具有Ddl抑制能力。水杨醛-4（N）-（3,4-二氯苯基）硫半脲33是我们研究中最好的化合物之一，对VRE菌株的抗菌活性为3.12–6.25μM（1.06–2.12μg/ mL），而对VRE菌株的抗菌活性为12.5–25.0μM（4.25） –8.50μg/ mL），针对MRSA和VRSA菌株。对Ddl抑制剂4-（3,4-二氯苯基）-5-（2-羟苯基）-2

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112444

文献信息

• Dithiocarbamate as an efficient intermediate for the synthesis of 2-amino-1,3,4-thiadiazoles in water
  作者：Fezzeh Aryanasab、Azim Ziyaei Halimehjani、Mohammad R. Saidi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.11.100

  日期：2010.2

  A new and facile protocol for the synthesis of 2-amino-1,3,4-thiadiazoles in water is described. Reaction of acid hydrazides with easily prepared dithiocarbamates gives the corresponding thiadiazoles in moderate to excellent yields. 2-Amino-1,3,4-oxadiazoles were not observed as side products using this procedure.

  描述了一种在水中合成2-氨基-1,3,4-噻二唑的新方法。酰肼与易于制备的二硫代氨基甲酸酯的反应以中等至优异的产率得到相应的噻二唑。使用该方法未观察到2-氨基-1,3,4-恶二唑为副产物。
• Thiadiazole derivatives as New Class of β-glucuronidase inhibitors
  作者：Uzma Salar、Muhammad Taha、Nor Hadiani Ismail、Khalid Mohammed Khan、Syahrul Imran、Shahnaz Perveen、Abdul Wadood、Muhammad Riaz

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.03.020

  日期：2016.4

  Thiadiazole derivatives 1–24 were synthesized via a single step reaction and screened for in vitro β-glucuronidase inhibitory activity. All the synthetic compounds displayed good inhibitory activity in the range of IC50 = 2.16 ± 0.01–58.06 ± 1.60 μM as compare to standard d-saccharic acid 1,4-lactone (IC50 = 48.4 ± 1.25 μM). Molecular docking study was conducted in order to establish the structure–activity

  噻二唑衍生物1 – 24通过一步反应合成，并筛选了体外β-葡萄糖醛酸苷酶抑制活性。 与标准d-蔗糖酸1,4-内酯相比，所有合成化合物在IC 50 = 2.16±0.01–58.06±1.60μM范围内均表现出良好的抑制活性（IC 50  = 48.4± 1.25μM ）。为了建立结构-活性关系（SAR），进行了分子对接研究，该关系表明噻二唑以及两个芳基部分（芳基和N-芳基）都具有抑制作用。所有合成化合物均通过1 H光谱技术进行表征，13 C NMR和EIMS。