N-benzoyl-N¹-(furoyl-2)hydrazine | 113643-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzoyl-N¹-(furoyl-2)hydrazine
• 英文别名: N′-benzoylfuran-2-carbohydrazide；N'-benzoylfuran-2-carbohydrazide；furan-2-carboxylic acid-(N'-benzoyl-hydrazide)；Furan-2-carbonsaeure-(N'-benzoyl-hydrazid)；N-Benzoyl-N'-(furan-2-carbonyl)-hydrazin；N'-benzoyl-2-furohydrazide
• CAS: 113643-84-8
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₃
• 分子量: 230.223
• InChiKey: LYRPEDZAGKNIQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  208-210 °C
• 沸点：
  474.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.273±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzoyl-N¹-(furoyl-2)hydrazine 在 PPA 作用下， 反应 2.0h， 生成 2-(2-呋喃基)-5-苯基-1,3,4-恶二唑
  参考文献：
  名称：

  使用 2-酰基（或芳酰基）哒嗪-3-酮轻松合成对称和不对称 1,3,4-恶二唑

  摘要：

  以水合肼和相应的 2-酰基-4,5-二氯哒嗪-3-酮作为酰化剂在多磷酸或 BF 3 OEt 2 中以优异的收率原位合成对称和不对称的 1,3,4-恶二唑。

  DOI：

  10.1055/s-2003-37647
• 作为产物：
  描述：

  呋喃甲酰氯 、 苯甲酰肼 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-benzoyl-N¹-(furoyl-2)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  2,5-二取代-1,3,4-恶二唑的快速方便的一锅法合成

  摘要：

  摘要 报道了一种方便的单锅法，通过在 HMPA 溶剂中在微波加热下将单芳基酰肼与酰氯缩合来合成各种 2,5-二取代-1,3,4-恶二唑。收率从好到极好，过程快速，无需添加任何酸催化剂或脱水剂。

  DOI：

  10.1081/scc-120021845

文献信息

• Novel procedure for the synthesis of 1,3,4-oxadiazoles from 1,2-diacylhydrazines using polymer-supported Burgess reagent under microwave conditions
  作者：Christopher T. Brain、Jane M. Paul、Yvonne Loong、Paul J. Oakley

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00382-2

  日期：1999.4

  A novel and efficient means of effecting the cyclodehydration of 1,2-diacylhydrazines to provide 1,3,4-oxadiazoles is reported. Polymer supported Burgess reagent was utilised in combination with single-mode microwave heating.

  报道了一种新颖有效的方法，其实现1，2-二酰基肼的环脱水以提供1，3，4-恶二唑。聚合物负载的Burgess试剂与单模微波加热结合使用。
• Synthesis of 1,3,4-Oxadiazoles Using Polymer-supported Reagents
  作者：Christopher T. Brain、Shirley A. Brunton

  DOI：10.1055/s-2001-11404

  日期：——

  The preparation of a novel polystyrene-supported dehydrating agent and its application to the synthesis of 1,3,4-oxadiazoles under thermal and microwave conditions is described. An alternative procedure using tosyl chloride and P-BEMP is also presented.

  本文描述了一种新型聚苯乙烯支持的脱水剂的制备及其在热条件和微波条件下合成1,3,4-恶二唑的应用。同时，也介绍了一种使用对甲苯磺酰氯和P-BEMP的替代方法。
• Direct synthesis of 2,4,5-trisubstituted imidazoles from primary alcohols by diruthenium(<scp>ii</scp>) catalysts under aerobic conditions
  作者：Saranya Sundar、Ramesh Rengan

  DOI：10.1039/c8ob02785d

  日期：——

  report a straightforward synthetic approach to 2,4,5-trisubstituted imidazoles from readily available primary alcohols using arene diruthenium(II) catalysts. Dinuclear arene ruthenium complexes have been synthesized and structurally characterized with the aid of analytical and spectral techniques. A library of 2,4,5-trisubstituted imidazoles was achieved with a yield up to 95% by loading 0.25 mol% of the

  在本文中，我们报道了使用芳烃二钌（II）催化剂从容易获得的伯醇中合成2,4,5-三取代的咪唑的直接方法。双核芳烃钌配合物已经合成，并在分析和光谱技术的帮助下进行了结构表征。通过负载0.25mol％的催化剂，获得了2,4,5-三取代的咪唑的库，产率高达95％。本方案在环境上是无害的，其在有氧条件下进行并释放水作为唯一的副产物。
• Facile Synthesis and Structure of Novel 2,5-Disubstituted 1,3,4-Selenadiazoles
  作者：Guoxiong Hua、Yang Li、Amy L. Fuller、Alexandra M. Z. Slawin、J. Derek Woollins

  DOI：10.1002/ejoc.200900013

  日期：2009.4

  moderate to excellent yield (57–90 %). The latter reacts with 2,4-diphenyl-1,3-diselenadiphosphetane-2,4-diselenide (Woollins' reagent, WR) in refluxing toluene to give a series of new 2,5-disubstituted 1,3,4-selenadiazoles (2a–t, 51–99 % yield). All compounds were characterized spectroscopically and six compounds were characterized crystallographically. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim

  在碳酸钠存在下酰肼与碳酰氯的反应产生相应的 1,2-二酰基肼 [1a–t, R1C(O)NHNHC(O)R2, R1 = 芳基, R2 = 芳基或烷基]优异的产量（57-90%）。后者在回流甲苯中与 2,4-二苯基-1,3-二硒二膦烷-2,4-二硒化物（Woollins' 试剂，WR）反应生成一系列新的 2,5-二取代 1,3,4-硒二唑（ 2a–t，51–99% 的产率）。对所有化合物进行了光谱表征，并通过晶体学表征了六种化合物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• A Mild Method for the Preparation of 1,3,4-Oxadiazoles: Triflic Anhydride Promoted Cyclization of Diacylhydrazines
  作者：Spiros Liras、Martin P. Allen、Barb E. Segelstein

  DOI：10.1080/00397910008087340

  日期：2000.2

  Diacylhydrazines undergo cyclization upon treatment with triflic anhydride and pyridine to form the corresponding 1,3,4-oxadiazoles in yields ranging from 70-95%.