5-isocyanato-2-methoxy-N-methylbenzamide | 194025-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-isocyanato-2-methoxy-N-methylbenzamide
• CAS: 194025-88-2
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₃
• 分子量: 206.201
• InChiKey: JXSCMBLXCUTUSS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-isocyanato-2-methoxy-N-methylbenzamide 、 (S)-2-{(S)-2-[3-(3-{1-[2-(2-Cyano-ethylamino)-ethyl]-3-[(S)-2-methyl-1-((S)-1-methylcarbamoyl-ethylcarbamoyl)-propyl]-ureido}-propyl)-3-phenyl-ureido]-3-phenyl-propionylamino}-4-methyl-pentanoic acid methylamide 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以93%的产率得到5-[[2-cyanoethyl-[2-[3-[N-[[(2S)-1-[[(2S)-4-methyl-1-(methylamino)-1-oxopentan-2-yl]amino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamoyl]anilino]propyl-[[(2S)-3-methyl-1-[[(2S)-1-(methylamino)-1-oxopropan-2-yl]amino]-1-oxobutan-2-yl]carbamoyl]amino]ethyl]carbamoyl]amino]-2-methoxy-N-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  三链混合人工β片

  摘要：

  本文描述了模仿分子小三链混合β-折叠（6a和b）的一对化合物的设计，合成和结构评估，包括分子模板和连接的肽链）。这些人工β-折叠中的每一个均由两个不同的分子模板和两条二肽链组成。模板之一基于5-氨基-2-甲氧基苯甲酰肼基团，该基团模拟肽β链的氢键官能团并用作顶部链。该模板形成与中间肽链的反平行β-折叠相似的氢键模式。中间肽链形成类似于与底部肽链平行的β-折叠的氢键模式。另一个模板将三个链彼此相邻并基于三脲。在一个人工β-折叠片（6a）中，上脲基团和中脲基团以及中脲基团和下脲基团都通过二亚甲基（CH 2 CH 2）连锁店；在另一个（6b）中，上和中脲基团通过二亚甲基链连接，而中和下脲基团通过三亚甲基（CH 2 CH 2 CH 2）链连接。1 H NMR化学位移和NOE研究表明，这两种化合物均折叠形成CDCl 3溶液中的氢键合β-片状结构。化学位移研究表明，三链混合人工β-折叠片6比其较小的两

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01092-4
• 作为产物：
  描述：

  光气 、 5-amino-2-methoxy-N-methylbenzamide hydrochloride 在 碳酸氢钠 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.13h， 以89%的产率得到5-isocyanato-2-methoxy-N-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  人工β-片的固相合成

  摘要：

  本文描述了人工 β-折叠 1-4 的固相合成，它模拟了蛋白质 β-折叠的结构和氢键模式。在这些化合物中，分子模板在附着的肽链中诱导 β-折叠结构。模板由二脲和三脲衍生物组成，它们将肽链和拟肽链保持在附近，以及 β 链模拟物，它们与肽链形成氢键。合成包括在 Merrifield 树脂上构建“下”肽链，连接二脲或三脲模板的二胺或三胺部分，连接“上”肽和拟肽链，以及从树脂上切割所得的人工 β-折叠. 人工 β-折叠是通过 8-13 步从亮氨酸 Merrifield 中制备的，总产率为 33-67%。

  DOI：

  10.1021/ja9710971

文献信息

• Solid-Phase Synthesis of Artificial β-Sheets
  作者：Darren L. Holmes、Eric M. Smith、James S. Nowick

  DOI：10.1021/ja9710971

  日期：1997.8.1

  solid-phase syntheses of artificial β-sheets 1−4, which mimic the structure and hydrogen-bonding patterns of protein β-sheets. In these compounds, molecular templates induce β-sheet structures in attached peptide strands. The templates consist of di- and triurea derivatives, which hold peptide and peptidomimetic strands in proximity, and β-strand mimics, which hydrogen bond to the peptide strands. The syntheses

  本文描述了人工 β-折叠 1-4 的固相合成，它模拟了蛋白质 β-折叠的结构和氢键模式。在这些化合物中，分子模板在附着的肽链中诱导 β-折叠结构。模板由二脲和三脲衍生物组成，它们将肽链和拟肽链保持在附近，以及 β 链模拟物，它们与肽链形成氢键。合成包括在 Merrifield 树脂上构建“下”肽链，连接二脲或三脲模板的二胺或三胺部分，连接“上”肽和拟肽链，以及从树脂上切割所得的人工 β-折叠. 人工 β-折叠是通过 8-13 步从亮氨酸 Merrifield 中制备的，总产率为 33-67%。
• Three-stranded mixed artificial β-sheets
  作者：James S Nowick、Eric M Smith、Joseph W Ziller、A.J Shaka

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)01092-4

  日期：2002.1

  of compounds, comprising molecular templates and attached peptide strands, that mimic a small three-stranded mixed β-sheet (6a and b). Each of these artificial β-sheets is composed of two different molecular templates and two dipeptide strands. One of the templates is based on a 5-amino-2-methoxybenzoic hydrazide group that mimics the hydrogen-bonding functionality of a peptide β-strand and serves as

  本文描述了模仿分子小三链混合β-折叠（6a和b）的一对化合物的设计，合成和结构评估，包括分子模板和连接的肽链）。这些人工β-折叠中的每一个均由两个不同的分子模板和两条二肽链组成。模板之一基于5-氨基-2-甲氧基苯甲酰肼基团，该基团模拟肽β链的氢键官能团并用作顶部链。该模板形成与中间肽链的反平行β-折叠相似的氢键模式。中间肽链形成类似于与底部肽链平行的β-折叠的氢键模式。另一个模板将三个链彼此相邻并基于三脲。在一个人工β-折叠片（6a）中，上脲基团和中脲基团以及中脲基团和下脲基团都通过二亚甲基（CH 2 CH 2）连锁店；在另一个（6b）中，上和中脲基团通过二亚甲基链连接，而中和下脲基团通过三亚甲基（CH 2 CH 2 CH 2）链连接。1 H NMR化学位移和NOE研究表明，这两种化合物均折叠形成CDCl 3溶液中的氢键合β-片状结构。化学位移研究表明，三链混合人工β-折叠片6比其较小的两