4-(4-bromophenyl)-3-methyl-4-oxobut-2-enoic acid | 35504-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-bromophenyl)-3-methyl-4-oxobut-2-enoic acid
• 英文别名: (E)-4-(4-bromophenyl)-3-methyl-4-oxobut-2-enoic acid；4-(4-bromo-phenyl)-3-methyl-4-oxo-trans-crotonic acid；4-(4-Brom-phenyl)-3-methyl-4-oxo-trans-crotonsaeure；4-Oxo-3-methyl-4-(4-brom-phenyl)-trans-crotonsaeure
• CAS: 35504-94-0
• 化学式: C₁₁H₉BrO₃
• 分子量: 269.095
• InChiKey: XAEKMZAYRBIICQ-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 熔点：
  144.5-145 °C
• 沸点：
  403.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.540±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-bromophenyl)-3-methyl-4-oxobut-2-enoic acid 在 甲醇 、 sodium hydroxide 、 五氯化磷 、 苯 作用下， 生成 4-oxo-3-methyl-4-(4-bromo-phenyl)-cis-crotonic acid dimethylamide
  参考文献：
  名称：

  THE AMIDES OF THE 3-(p-BROMOBENZOYL)-3-METHYLACRYLIC ACIDS

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01202a002
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-bromo-phenyl)-3-methyl-4-oxo-trans-crotonic acid methyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 生成 4-(4-bromophenyl)-3-methyl-4-oxobut-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Studies on Unsaturated 1,4-Dicarbonyl Compounds. VII. Aryl Unsaturated 1,4-Diketones and Ketonic Acids Derived from Citraconic and Mesaconic Acids, with Particular Reference to the β-[p-Bromobenzoyl]-methylacrylic Acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01330a052

文献信息

• Efficient Multigram-Scale Synthesis of 7-Substituted 3-Methyltetral-1-ones and 6-Fluoromenadione
  作者：Nathan Trometer、Matthieu Roignant、Elisabeth Davioud-Charvet

  DOI：10.1021/acs.oprd.1c00421

  日期：2022.4.15

  Herein, we report a safe and economical multigram synthesis of 6-fluoromenadione, an intermediate in the synthesis of novel biologically active agents. The key to this six-step sequence process involves the condensation of the readily available starting 4′-fluoropropiophenone and glyoxylic acid, a bromination–elimination sequence from 7-fluoro-3-methyltetral-1-one allowing aromatization of the naphthol

  在此，我们报告了一种安全且经济的多克合成 6-氟甲萘醌，一种合成新型生物活性剂的中间体。这个六步序列过程的关键涉及容易获得的起始 4'-氟苯丙酮和乙醛酸的缩合，这是一个从 7-fluoro-3-methyltetral-1-one 的溴化-消除序列，允许萘酚中间体芳构化，然后被氧化成相应的 6-氟甲萘醌。多克过程已从 25 g 起始材料规模得到证明，总产率提高了 50%，然后应用于五种其他 7-取代的 3-甲基四氢萘酮及其相应的 6-取代甲萘醌。
• CIS-β-(p-BROMOBENZOYL)-α-METHYLACRYLIC ACID AND ITS ESTERS
  作者：ROBERT E. LUTZ、DANIEL T. MERRITT、MONROE COUPER

  DOI：10.1021/jo01213a012

  日期：1939.3
• NOVEL CHOLECYSTOKININ RECEPTOR LIGANDS
  申请人：PNB Vesper Life Science Pvt Limited

  公开号：EP2867205B1

  公开（公告）日：2018-12-19
• [EN] PREPARATION OF 6-SUBSTITUTED MENADIONES<br/>[FR] PRÉPARATION DE MÉNADIONES 6-SUBSTITUÉES
  申请人：[en]CENTRE NATIONAL DE LA RECHERCHE SCIENTIFIQUE

  公开号：WO2023285509A1

  公开（公告）日：2023-01-19

  The present invention relates to a process for the preparation of a compound having formula (I) wherein R is selected from the group consisting of: halogen, (C1-C6)alkoxy, (C1-C6)alkyl, halo(C1-C6)alkyl, and halo(C1-C6)alkoxy, said process comprising a step of intramolecular cyclisation, a step of bromination, a step of aromatization and a step of oxidation.