2-(2,4-Dichlorobenzyl)-1,3-benzothiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(2,4-Dichlorobenzyl)-1,3-benzothiazole
• 英文别名: 2-[(2,4-dichlorophenyl)methyl]-1,3-benzothiazole
• 化学式: C₁₄H₉Cl₂NS
• 分子量: 294.204
• InChiKey: HFLUGKGRRIVSGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,4-Dichlorobenzyl)-1,3-benzothiazole 在 水 、 sodium hydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 C₂₀H₁₉Cl₂NO₂S
  参考文献：
  名称：

  通过 1,4-杂芳基迁移进行光诱导铜催化对映体远程炔基化

  摘要：

  开发了一种光诱导铜催化的通过 1,4-杂芳基迁移将N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯与末端炔烃进行对映聚合的远程炔基化反应。已经合成了多种具有良好区域选择性和对映选择性的杂芳基束缚的手性炔烃。手性配体配位的铜物种起着光氧化还原催化剂和交叉偶联催化剂的双重作用。该方法为对映体收敛的远程炔基化提供了一个新平台。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03158
• 作为产物：
  描述：

  苯并噻唑 、 2,4-二氯甲苯 在 四丁基碘化铵 、 Selectfluor 作用下， 反应 8.0h， 以82%的产率得到2-(2,4-Dichlorobenzyl)-1,3-benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  一种2H-苯并噻唑C2苄基化衍生物的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种2H‑苯并噻唑C2苄基化衍生物的合成方法，具体制备方法为将2H‑苯并噻唑与取代甲基苯混合，加入氧化剂Selectfluor、添加剂四丁基碘化铵，进行加热搅拌反应，TLC监测至反应结束后，反应液分离纯化制得2H‑苯并噻唑C2苄基化衍生物。本发明具有反应温度较低、反应条件温和、反应收率较高以及原子经济性好等优点。

  公开号：

  CN114163399B

文献信息

• Elemental sulfur mediated synthesis of benzoxazoles, benzothiazoles and quinoxalines via decarboxylative coupling of 2-hydroxy/mercapto/amino-anilines with cinnamic acids
  作者：Tirumaleswararao Guntreddi、Rajeshwer Vanjari、Saurabh Kumar、Rahul Singh、Neetu Singh、Promod Kumar、Krishna Nand Singh

  DOI：10.1039/c6ra17491d

  日期：——

  An easy and practical method has been developed for the synthesis of 2-benzylbenzoxazoles and 2-benzylbenzothiazoles using sulfur mediated decarboxylative coupling of cinnamic acids with 2-hydroxyanilines and 2-mercaptoanilines respectively under metal- and solvent-free conditions. However, the reaction of 2-aminoanilines with cinnamic acids leads to the formation of 2-arylquinoxalines under the same

  已经开发了一种简单而实用的方法，分别在无金属和无溶剂条件下，使用肉桂酸与2-羟基苯胺和2-巯基苯胺的硫介导的脱羧偶联，来合成2-苄基苯并恶唑和2-苄基苯并噻唑。然而，在相同的反应条件下，2-氨基苯胺与肉桂酸的反应导致2-芳基喹喔啉的形成。转换是通用的，并且与许多功能组兼容。
• Merging photoredox with copper catalysis: enantioselective remote cyanation <i>via</i> 1,4-heteroaryl migration
  作者：Kang Guo、Chunyu Han、Xiaofei Xie、Bin Chen、Shujun Cao、Weidong Yuan、Kang Chen、Fang Liu、Yingguang Zhu

  DOI：10.1039/d2cc04653a

  日期：——

  We have developed a photoredox/Cu dual catalyzed enantioselective remote cyanation via 1,4-heteroaryl migration. Experimental and computational studies have been carried out to reveal the reaction mechanism and explain the origins of the regio- and enantioselectivities of the remote cyanation process. This methodology exhibits mild conditions, a broad substrate scope and good regio- and enantioselectivities

  我们通过1,4-杂芳基迁移开发了光氧化还原/Cu 双催化对映选择性远程氰化。已经进行了实验和计算研究以揭示反应机制并解释远程氰化过程的区域选择性和对映选择性的起源。该方法具有温和的条件、广泛的底物范围和良好的区域选择性和对映选择性，为通过官能团迁移进行催化剂控制的分子不对称主链重组提供了独特的方法。
• Silver-Catalyzed Decarboxylative Remote Fluorination via a Zwitterion-Promoted 1,4-Heteroaryl Migration
  作者：Xiaofei Xie、Jie Li、Weinan Li、Yan Li、Kang Guo、Yingguang Zhu、Kang Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00385

  日期：2024.3.22

  A silver-catalyzed decarboxylative remote fluorination via a zwitterion-promoted 1,4-heteroaryl migration has been developed. A variety of heteroaryl-tethered benzyl fluorides have been readily synthesized with good regioselectivity under mild conditions. The zwitterion of the substrate is suggested to accelerate the 1,4-heteroaryl migration, which determines the regioselectivity of this transformation

  已经开发出通过两性离子促进的 1,4-杂芳基迁移的银催化脱羧远程氟化。在温和条件下，可以很容易地合成多种杂芳基束缚的氟化苄，并且具有良好的区域选择性。建议底物的两性离子加速 1,4-杂芳基迁移，这决定了该转化的区域选择性。
• 一种2H-苯并噻唑C2苄基化衍生物的合成方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN114163399B

  公开（公告）日：2023-02-28

  本发明公开了一种2H‑苯并噻唑C2苄基化衍生物的合成方法，具体制备方法为将2H‑苯并噻唑与取代甲基苯混合，加入氧化剂Selectfluor、添加剂四丁基碘化铵，进行加热搅拌反应，TLC监测至反应结束后，反应液分离纯化制得2H‑苯并噻唑C2苄基化衍生物。本发明具有反应温度较低、反应条件温和、反应收率较高以及原子经济性好等优点。
• Photoinduced Copper-Catalyzed Enantioconvergent Remote Alkynylation via 1,4-Heteroaryl Migration
  作者：Jianlin Chun、Yukun Li、Xiaofei Xie、Kang Guo、Daoyuan Zhao、Kang Chen、Yingguang Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03158

  日期：2023.10.27

  A photoinduced copper-catalyzed enantioconvergent remote alkynylation of N-hydroxyphthalimide esters with terminal alkynes via 1,4-heteroaryl migration has been developed. A broad scope of heteroaryl-tethered chiral alkynes has been synthesized with good regio- and enantioselectivities. The chiral-ligand-coordinated copper species plays a dual role as both the photoredox and cross-coupling catalyst

  开发了一种光诱导铜催化的通过 1,4-杂芳基迁移将N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯与末端炔烃进行对映聚合的远程炔基化反应。已经合成了多种具有良好区域选择性和对映选择性的杂芳基束缚的手性炔烃。手性配体配位的铜物种起着光氧化还原催化剂和交叉偶联催化剂的双重作用。该方法为对映体收敛的远程炔基化提供了一个新平台。