methyl cis-1-(2,4-Dimethoxybenzyl)-3-amino-4-oxoazetidine-2-carboxylate | 88852-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: methyl cis-1-(2,4-Dimethoxybenzyl)-3-amino-4-oxoazetidine-2-carboxylate
• 英文别名: methyl cis-3-amino-1-(2,4-dimethoxybenzyl)-4-oxoazetidine-2-carboxylate；cis-3-Amino-1-(2,4-dimethoxybenzyl)-2-oxoazetidine-4-carboxylic acid methyl ester；methyl (2S,3S)-3-amino-1-[(2,4-dimethoxyphenyl)methyl]-4-oxoazetidine-2-carboxylate
• CAS: 88852-05-5
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₅
• 分子量: 294.307
• InChiKey: VUHHANRMMUEPIC-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  91.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl cis-1-(2,4-Dimethoxybenzyl)-3-amino-4-oxoazetidine-2-carboxylate 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 dipotassium peroxodisulfate 、 methyloxirane 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 cis-3-benzyloxycarbonylamino-4-methoxycarbonyl-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  Chemical modification of sulfazecin. Synthesis of 4-methoxycarbonyl-2-azetidinone-1-sulfonic acid derivatives.

  摘要：

  在磺扎西丁的化学修饰过程中，从顺式-1-(2,4-二甲氧基苄基)-4-甲氧羰基-3-酞酰亚胺基-2-氮杂环丁酮(2)出发，合成了3-[2-(2-氨基噻唑-4-基)-(Z)-2-(取代氧亚胺基)乙酰胺基]-4-甲氧羰基-2-氮杂环丁酮-1-磺酸。这些新的4-取代衍生物对革兰氏阴性菌的抗菌活性比相应的4-未取代化合物更强，其中具有3,4-顺式立体化学结构的衍生物比反式异构体更活跃，尤其对铜绿假单胞菌和一些产生β-内酰胺酶的细菌更为有效。研究了用于制备2的环加成反应的报道程序;通过使用20%过量的三乙胺，可以很容易地以72%的产率得到无色晶体2。在这种环加成反应中形成β-内酰胺的可能中间体——酰基亚胺盐(6)被分离为晶体，并通过与1,8-二氮杂双环[5.4.0]-7-十一碳烯处理转化为β-内酰胺。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.2646
• 作为产物：
  描述：

  methyl cis-3-(4,5-diphenyl-2-oxo-4-oxazolin-3-yl)-4-oxoazetidine-2-carboxylate 在 Pd on carbon 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl cis-1-(2,4-Dimethoxybenzyl)-3-amino-4-oxoazetidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  8-Oxo-4-thia-1-azabicyclo (4.2.0)-oct-2-ene derivatives

  摘要：

  披露了新型的双环β-内酰胺和其在制备中有用的中间体。特别是，制备了7β-酰氨基-和7β-氨基-8-氧代-4-噻-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸。这些酰化化合物是抗菌剂。

  公开号：

  US04103086A1

文献信息

• Methods and intermediates for preparing cis-4-oxoazetidine intermediates
  申请人：SmithKline Corporation

  公开号：US04166816A1

  公开（公告）日：1979-09-04

  The stereospecific cycloaddition of nitrogen containing acetic acid halides or anhydrides with Schiff bases having a carbalkoxy group substituted on the methine carbon atom offers new intermediates and methods for preparing synthetic cephalosporin congeners having antibacterial activity.

  含有氮的醋酸卤化物或酐与在次甲基碳原子上带有羧烷氧基团的希夫碱进行立体特异性环加成反应，为合成具有抗菌活性的头孢菌素同类物提供了新的中间体和方法。
• Cis-4-oxoazetidine intermediates and methods of preparing them
  申请人：SmithKline Corporation

  公开号：US04072674A1

  公开（公告）日：1978-02-07

  The stereospecific cycloaddition of nitrogen containing acetic acid halides or anhydrides with Schiff bases having a carbalkoxy group substituted on the methine carbon atom offers new intermediates and methods for preparing synthetic cephalosporin congeners having antibacterial activity.

  含氮的醋酸卤化物或酐与在次甲基碳原子上带有羧烷氧基团的希夫碱进行立体特异性环加成，提供了新的中间体和方法，用于制备具有抗菌活性的合成头孢菌素同类物。
• Monocyclic beta-lactams with antibacterial activity
  申请人：SmithKline Corporation

  公开号：US04144333A1

  公开（公告）日：1979-03-13

  A monocyclic .beta.-lactam containing a cis-.beta.-acylamino moiety as in the penicillin and cephalosporin antibacterials is disclosed. These compounds have antibacterial activity against a variety of Gram-positive and Gram-negative organisms. Intermediates useful for the preparation of these antibacterials are also disclosed.

  揭示了一种含有顺式β-酰胺基团的单环β-内酰胺，类似于青霉素和头孢菌素抗菌药物。这些化合物对多种革兰氏阳性和阴性细菌具有抗菌活性。还披露了用于制备这些抗菌药物的中间体。
• Substituted azetidinones
  申请人：SmithKline Corporation

  公开号：US04200572A1

  公开（公告）日：1980-04-29

  Substituted azetidine intermediates for preparing novel bicyclic .beta.-lactam penicillin analogs which have antibacterial activity are disclosed.

  公开了用于制备具有抗菌活性的新型双环β-内酰胺青霉素类似物的替代氮杂环丙烷中间体。
• 3-Substituted-6.beta.-(amino- and acylamino)-7-oxo-1,3-diazabicyclo[3.2.0]-
  申请人：SmithKline Corporation

  公开号：US04000154A1

  公开（公告）日：1976-12-28

  Novel bicyclic .beta.-lactam penicillin analogs which have antibacterial activity and intermediates for the synthesis thereof are disclosed. In particular, 3-acetyl-7-oxo-6.beta.-phenoxyacetylamino-1,3-diazabicyclo[3.2.0]heptane-2 -carboxylic acid and derivatives thereof are prepared.

  本发明公开了具有抗菌活性的新型双环β-内酰胺青霉素类似物和其合成中间体。具体而言，本发明制备了3-乙酰基-7-氧代-6β-苯氧乙酰氨基-1,3-二氮杂双环[3.2.0]庚烷-2-羧酸及其衍生物。