2-(4-oxo-1,3-thiazolidin-2-ylidene)-N-phenylacetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-oxo-1,3-thiazolidin-2-ylidene)-N-phenylacetamide
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₂S
• 分子量: 234.279
• InChiKey: BBDQBDCUDIEPIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-oxo-1,3-thiazolidin-2-ylidene)-N-phenylacetamide 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以91%的产率得到(Z/E)-2-bromo-2-[4-oxothiazolidin-2-ylidene]-N-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  2-Alkylidene-4-oxothiazolidine 乙烯基溴：通过吡啶辅助溴转移进行 C(5) 功能化的通用前体

  摘要：

  一系列结构多样的乙烯基溴，源自推拉式 2-亚烷基-4-氧噻唑烷，经历吡啶辅助溴从 C=C 键转移到 C(5) 位置，从而实现不同的 C(5) 功能化。产物的类型取决于 C(5) 取代基，在某些情况下，转化受 C=C 键上的取代基影响。

  DOI：

  10.1055/s-2006-933136
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基乙酰苯胺 、 巯基乙酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(4-oxo-1,3-thiazolidin-2-ylidene)-N-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  一些4-噻唑烷酮衍生物的合成和DNase I抑制特性。

  摘要：

  合成了十二种新的噻唑烷酮，并与41种先前合成的噻唑烷酮一起在体外评估了对脱氧核糖核酸酶I（DNase I）的抑制活性。十种化合物抑制商业牛胰腺DNase I的IC50低于200μM，并显示出比作为阳性对照的结晶紫（IC50 = 365.90±47.33μM）更有效的DNase I抑制剂。此外，三种化合物对大鼠肝脏匀浆中的DNase I具有活性，IC50低于200μM。（3-甲基-1,4-二氧噻唑啉-2-亚甲基）-N-（2-苯基乙基）乙酰胺（41）对商业和大鼠肝脏DNase I的DNase I抑制作用最强，IC50值为115.96±11.70，分别为151.36±15.85μM。Site Finder和分子对接定义了噻唑烷酮与DNase I最重要的催化残基的相互作用，包括与残基His 134和His 252的H-受体相互作用和/或与残基Glu 39和Asp 168的H-供体相互作用。对抗商业和大鼠肝脏DNase

  DOI：

  10.1002/jcb.27339

文献信息

• Transformations of 2-alkylidene-4-oxothiazolidine vinyl bromides initiated by bromophilic attack of neutral and anionic nucleophiles
  作者：Marija Baranac-Stojanović、Jovana Tatar、Milovan Stojanović、Rade Marković

  DOI：10.1016/j.tet.2010.06.057

  日期：2010.8

  Vinyl bromides derived from 2-alkylidene-4-oxothiazolidines represent a class of vinyl halides, which readily undergo a bromophilic attack by a range of nucleophiles. With Ph3P, AcS−, CN−, I−, F−, Ac2CH− and N3− the attack ends up with reductive debromination, whereas the bromine substitution takes place with KSCN. When acetate anion and organic bases, such as pyridine, Et3N or morpholine, are employed

  衍生自2-亚烷基-4-氧噻唑烷的乙烯基溴代表一类乙烯基卤，它们容易受到一系列亲核试剂的亲溴攻击。的Ph 3 P，ACS -，CN - ，我-，F -，AC 2 CH -和N 3 -攻击末端了还原脱溴，而溴取代发生与KSCN。当乙酸根阴离子和有机碱（例如吡啶，Et 3 N或吗啉）用作亲核试剂时，最初的亲溴性攻击随后是溴迁移到环的C（5）位置，从而使C（5）官能化杂环系统。
• Synthesis and DNase I inhibitory properties of some 4‐thiazolidinone derivatives
  作者：Ana Kolarević、Budimir S. Ilić、Gordana Kocić、Zdravko Džambaski、Andrija Šmelcerović、Bojan P. Bondžić

  DOI：10.1002/jcb.27339

  日期：2019.1

  residues Glu 39 and Asp 168. The three most active compounds against both commercial and rat liver DNase I (31, 38, and 41) exhibited favorable physico-chemical, pharmacokinetic, and toxicological properties. These observations could be utilized to guide the rational design and optimization of novel thiazolidinone inhibitors. Thiazolidinones as novel DNase I inhibitors could have potential therapeutic

  合成了十二种新的噻唑烷酮，并与41种先前合成的噻唑烷酮一起在体外评估了对脱氧核糖核酸酶I（DNase I）的抑制活性。十种化合物抑制商业牛胰腺DNase I的IC50低于200μM，并显示出比作为阳性对照的结晶紫（IC50 = 365.90±47.33μM）更有效的DNase I抑制剂。此外，三种化合物对大鼠肝脏匀浆中的DNase I具有活性，IC50低于200μM。（3-甲基-1,4-二氧噻唑啉-2-亚甲基）-N-（2-苯基乙基）乙酰胺（41）对商业和大鼠肝脏DNase I的DNase I抑制作用最强，IC50值为115.96±11.70，分别为151.36±15.85μM。Site Finder和分子对接定义了噻唑烷酮与DNase I最重要的催化残基的相互作用，包括与残基His 134和His 252的H-受体相互作用和/或与残基Glu 39和Asp 168的H-供体相互作用。对抗商业和大鼠肝脏DNase
• 2-Alkylidene-4-oxothiazolidine Vinyl Bromides: Versatile Precursors for C(5) Functionalization via Pyridine-Assisted Bromine Transfer
  作者：Marija Baranac Stojanović、Rade Marković

  DOI：10.1055/s-2006-933136

  日期：——

  A series of structurally diverse vinyl bromides, derived from push-pull 2-alkylidene-4-oxothiazolidines, undergoes pyridine-assisted bromine transfer from the C=C bond to the C(5) position, enabling different C(5) functionalization. The type of the product depends on the C(5) substituent and, in some cases, the transformation is affected by the substituent at the C=C bond.

  一系列结构多样的乙烯基溴，源自推拉式 2-亚烷基-4-氧噻唑烷，经历吡啶辅助溴从 C=C 键转移到 C(5) 位置，从而实现不同的 C(5) 功能化。产物的类型取决于 C(5) 取代基，在某些情况下，转化受 C=C 键上的取代基影响。